(R)-2-butyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline | 1350827-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-butyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: (2R)-2-butyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• CAS: 1350827-64-3
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: UFTAPJQNIVGYMH-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹恶啉 在 iron(II) acetylacetonate 、 C₂₅H₃₀N₂O₂RuS⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 (R)-2-butyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  手性阳离子钌二胺催化剂对2和2,3-取代喹喔啉的不对称加氢反应

  摘要：

  的2-烷基-和2-芳基-喹喔啉替代内容和2,3-二取代的喹喔啉的对映选择性氢化是通过使用阳离子钌（η开发6 -cymene）（monosulfonylated二胺）（BARF）系统以高收率和多达99个％ee。发现抗衡阴离子对于高对映选择性和/或非对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol2029096

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Quinoxalines Catalyzed by Iridium/PipPhos
  作者：Nataša Mršić、Thomas Jerphagnon、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1002/adsc.200900522

  日期：2009.11

  from the (cyclooctadiene)iridium chloride dimer, [Ir(COD)Cl]2, and the monodentate phosphoramidite ligand (S)-PipPhos was used in the enantioselective hydrogenation of 2- and 2,6-substituted quinoxalines. In the presence of piperidine hydrochloride as additive full conversions and enantioselectivities of up to 96% are obtained.

  由（环辛二烯）氯化铱二聚物[Ir（COD）Cl] 2和单齿亚磷酰胺配体（S）-PipPhos原位制备的催化剂用于2-和2,6-取代的喹喔啉的对映选择性氢化。在存在哌啶盐酸盐作为添加剂的情况下，可获得高达96％的全转化率和对映选择性。
• Cooperative Iron-Brønsted Acid Catalysis: Enantioselective Hydrogenation of Quinoxalines and 2 <i>H</i>-1,4-Benzoxazines
  作者：Steffen Fleischer、Shaolin Zhou、Svenja Werkmeister、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201204236

  日期：2013.4.15

  together! A selective Fe‐catalysed enantioselective reduction of quinoxalines and benzoxazines with hydrogen is demonstrated. Key to success is the combination of a chiral Brønsted acid and a well‐defined non‐chiral Fe hydrogenation catalyst. This methodology constitutes an attractive and environmentally favourable alternative to well‐established asymmetric hydrogenations by using precious‐metal‐based catalysts

  一起来！证明了氢能选择性地催化铁催化的喹喔啉和苯并恶嗪的对映选择性还原。成功的关键是手性布朗斯台德酸和定义明确的非手性铁氢化催化剂的结合。通过使用贵金属基催化剂，该方法学是成熟的不对称氢化的一种有吸引力且对环境有利的替代方法。
• Highly enantioselective synthesis of both tetrahydroquinoxalines and dihydroquinoxalinones<i>via</i>Rh–thiourea catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Ana Xu、Chaoyi Li、Junrong Huang、Heng Pang、Chengyao Zhao、Lijuan Song、Hengzhi You、Xumu Zhang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d3sc00803g

  日期：——

  Chiral tetrahydroquinoxalines and dihydroquinoxalinones represent the core structure of many bioactive molecules. Herein, a simple and efficient Rh–thiourea-catalyzed asymmetric hydrogenation for enantiopure tetrahydroquinoxalines and dihydroquinoxalinones was developed under 1 MPa H2 pressure at room temperature. The reaction was magnified to the gram scale furnishing the desired products with undamaged

  手性四氢喹喔啉和二氢喹喔啉酮代表了许多生物活性分子的核心结构。在此，开发了一种简单高效的Rh-硫脲催化的对映纯四氢喹喔啉和二氢喹喔啉酮的不对称氢化反应，在室温下1 MPa H 2压力下进行。将反应放大至克级，提供具有未受损的产率和对映选择性的所需产物。该方法的应用在连续流动条件下也成功进行。此外，1 H NMR实验表明，强布朗斯台德酸HCl的引入不仅激活了底物，而且在底物和配体之间建立了阴离子结合。更重要的是，氯离子促进了二氢的异裂，以再生活性二氢物质和HCl，这被计算为决定速率的步骤。进一步的氘标记实验和密度泛函理论（DFT）计算表明，该反应在这种新的催化转化中经历了合理的外球机制。
• Asymmetric Hydrogenation of 2- and 2,3-Substituted Quinoxalines with Chiral Cationic Ruthenium Diamine Catalysts
  作者：Jie Qin、Fei Chen、Ziyuan Ding、Yan-Mei He、Lijin Xu、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1021/ol2029096

  日期：2011.12.16

  The enantioselective hydrogenation of 2-alkyl- and 2-aryl-subsituted quinoxalines and 2,3-disubstituted quinoxalines was developed by using the cationic Ru(η6-cymene)(monosulfonylated diamine)(BArF) system in high yields with up to 99% ee. The counteranion was found to be critically important for the high enantioselectivity and/or diastereoselectivity.

  的2-烷基-和2-芳基-喹喔啉替代内容和2,3-二取代的喹喔啉的对映选择性氢化是通过使用阳离子钌（η开发6 -cymene）（monosulfonylated二胺）（BARF）系统以高收率和多达99个％ee。发现抗衡阴离子对于高对映选择性和/或非对映选择性至关重要。