4--6-chloro-5-(N,N-diacetylamino)pyrimidine | 122957-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4--6-chloro-5-(N,N-diacetylamino)pyrimidine
• 英文别名: 4-(Acetyl-[4-cyanophenyl]amino)-6-chloro-5-diacetylaminopyrimidine；N-[6-chloro-5-(diacetylamino)pyrimidin-4-yl]-N-(4-cyanophenyl)acetamide
• CAS: 122957-40-8
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₅O₃
• 分子量: 371.783
• InChiKey: NPPXQUJVXPKHLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4--6-chloro-5-(N,N-diacetylamino)pyrimidine 在 sodium 作用下， 240.0 ℃ 、6.67 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 9-(4-cyanophenyl)-6-methoxy-8-methylpurine
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢吡啶类作为血小板活化因子的拮抗剂。1. 2-（4-杂环基）苯基衍生物的合成及其构效关系。

  摘要：

  利用多种4'-杂环取代的苯甲酰乙酸乙酯通过Hantzsch合成方法制备了一类对血小板活化因子（PAF）具有拮抗活性的2-（4-杂环基苯基）-1,4-二氢吡啶（2-38） ，芳基或杂芳基醛，以及取代的3-氨基巴豆酰胺或3-氨基巴豆酸酯。评估了结构活性关系，其中通过测定抑制PAF诱导的兔洗涤血小板聚集所需的化合物浓度（IC50）在体外测量PAF拮抗剂活性，并通过确定保护小鼠的口服剂量（ED50）在体内测量PAF拮抗剂活性致命注射PAF。发现二氢吡啶2位上的取代基对于体外和体内活性均很重要，而4位和5位的结构变化具有更大的灵活性。最有效的化合物是4-（2-氯苯基）-1,4-二氢-3-（乙氧羰基）-6-甲基-2- [4-（2-甲基咪唑并[4,5-c]吡啶-1-基）苯基] -5- [N-（2-吡啶基）氨基甲酰基]吡啶（17，UK-74,505），IC50 = 4.3 nM，ED50 = 0.26 mg

  DOI：

  10.1021/jm00095a005
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-6-chloro-4-(4-cyanophenyl)aminopyrimidine 在 乙酸酐 作用下， 以51%的产率得到4--6-chloro-5-(N,N-diacetylamino)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Platelet activating factor antagonists

  摘要：

  公式（I）的血小板活化因子拮抗剂：其中R是苯基或苯基，其上取代基可从硝基，卤素，C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基，芳基（C.sub.1-C.sub.4）烷氧基，氟基（C.sub.1-C.sub.4）烷氧基，C.sub.1-C.sub.4烷基硫基，C.sub.1-C.sub.4烷基磺酰基，羟基，三氟甲基和氰基中选择一个或多个取代基；或者是与二噁唑环融合的苯基；R.sup.1和R.sup.2分别独立地为H或C.sub.1-C.sub.6烷基，或者R.sup.1和R.sup.2一起形成吡咯啉基，哌啶基，吗啉基，哌嗪基，N-(C.sub.1-C.sub.4烷基)哌嗪基或N-(C.sub.2-C.sub.4烷酰基)-哌嗪基；或者R.sup.2为H或C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sup.1为CN，C.sub.3-C.sub.7环烷基，芳基，杂环芳基或一个C.sub.1-C.sub.4烷基，其上取代基可从C.sub.3-C.sub.7环烷基，C.sub.1-C.sub.4烷氧羰基，芳基或杂环芳基中选择一个或多个取代基；Z从C.sub.1-C.sub.6烷氧基，芳基（C.sub.1-C.sub.4）烷氧基，羟基和--NR.sup.4R.sup.5中选择，其中R.sup.4和R.sup.5中的每一个独立地为H或C.sub.1-C.sub.6烷基，或者R.sup.4和R.sup.5一起形成吡咯啉基，哌啶基，吗啉基，哌嗪基或N-(C.sub.1-C.sub.4烷基)哌嗪基；Y为1,4-苯基或吡啶-2,5-二基，X为含有一个或多个氮原子的5或6成员芳香杂环基团；该环可能与苯环融合，或与进一步含有一个或多个氮原子的5-或6成员芳香杂环环融合，至少其中一个杂环环可选地还含有一个氧原子或硫原子，并可选地取代一个或多个取代基，所述取代基可从C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基，卤素，CF.sub.3和CN中选择；以及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US04935430A1

文献信息

• 4-Aryl-5-carbamoyl-1,4-dihydropyridines
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0310386B1

  公开（公告）日：1991-11-06
• US4935430A
  申请人：——

  公开号：US4935430A

  公开（公告）日：1990-06-19
• US5063237A
  申请人：——

  公开号：US5063237A

  公开（公告）日：1991-11-05
• US5070205A
  申请人：——

  公开号：US5070205A

  公开（公告）日：1991-12-03
• US5120747A
  申请人：——

  公开号：US5120747A

  公开（公告）日：1992-06-09