2-Benzyloxy-1,5-ethano-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin | 54915-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 2-Benzyloxy-1,5-ethano-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin
• 英文别名: 4-benzyloxy-1,3,4,5-tetrahydro-1,5-ethano-benz[d]azepin-2-one；4-Benzyloxy-1,3,4,5-tetrahydro-1,5-aethano-benz[d]azepin-2-on；11-phenylmethoxy-10-azatricyclo[6.3.2.02,7]trideca-2,4,6-trien-9-one
• CAS: 54915-16-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: BZTPVYKOGGOAMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyloxy-1,5-ethano-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin 、 氢化铝锂 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WALTER L. A.; CHANG W. K., J. MED. CHEM. , 1975, 18, NO 2, 206-208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyloxy-1,5-etheno-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin 在 palladium on activated charcoal 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 2-Benzyloxy-1,5-ethano-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin
  参考文献：
  名称：

  酰基叠氮化物的异常重新排列

  摘要：

  苯并氮杂二烯羰基叠氮化物（由萘和重氮乙酸甲酯通过已知或非常规步骤制得）在苯中的苄醇加热下分解为氮气和C 19 H 17 NO 2（I）。从以下事实可以清楚地看出：在氢氧化物催化的裂解中不会释放出二氧化碳，生成苄醇和C 12 H 11 NO 2（II），（I）不是氨基甲酸酯，而是意想不到的结构的产物。通过降解和分析方法并通过独立合成，我们将结构2-苄氧基-6：7-苯并-3-氮杂双环[3.2.2]壬6：8-二烯-4-酮分配给（I）（图2）。据我们所知，没有记录到库尔图斯反应期间发生类似的重排。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)80071-5

文献信息

• An unusual rearrangement of an acyl azide
  作者：W. von E. Doering、M.J. Goldstein

  DOI：10.1016/0040-4020(59)80071-5

  日期：1959.1

  Benznorcaradienycarbonyl azide (from naphthalene and methyl diazoacetate by known or unexceptional steps) decomposes on heating with benzyl alcohol in benzene to nitrogen and C19H17NO2 (I). It is clear, from the fact that carbon dioxide is not evolved in the hydroxide-catalyzed cleavage to benzyl alcohol and C12H11NO2 (II), that (I) is not a urethane, but a product of unexpected structure. By degradative and analytical

  苯并氮杂二烯羰基叠氮化物（由萘和重氮乙酸甲酯通过已知或非常规步骤制得）在苯中的苄醇加热下分解为氮气和C 19 H 17 NO 2（I）。从以下事实可以清楚地看出：在氢氧化物催化的裂解中不会释放出二氧化碳，生成苄醇和C 12 H 11 NO 2（II），（I）不是氨基甲酸酯，而是意想不到的结构的产物。通过降解和分析方法并通过独立合成，我们将结构2-苄氧基-6：7-苯并-3-氮杂双环[3.2.2]壬6：8-二烯-4-酮分配给（I）（图2）。据我们所知，没有记录到库尔图斯反应期间发生类似的重排。
• WALTER L. A.; CHANG W. K., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1975, 18, NO 2, 206-208
  作者：WALTER L. A.、 CHANG W. K.

  DOI：——

  日期：——