(2S,3R,4S)-tert-butyl 3-(4-bromophenyl)-4-nitro-5,5-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate | 1030830-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-tert-butyl 3-(4-bromophenyl)-4-nitro-5,5-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R,4S)-3-(4-bromophenyl)-4-nitro-5,5-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1030830-48-8
• 化学式: C₂₇H₂₇BrN₂O₄
• 分子量: 523.426
• InChiKey: OBKFRMTUPBIREN-SGNDLWITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-4-溴-β-硝基苯乙烯 、 N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 在 C₃₆H₃₆FeN₃PS⁽²⁺⁾ 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(2S,3R,4S)-tert-butyl 3-(4-bromophenyl)-4-nitro-5,5-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Silver/ThioClickFerrophos-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition and Cycloaddition of Glycine Imino Ester with Nitroalkenes

  摘要：

  We applied the combination of AgOAc with ThioClickFerrophos, the chiral ferrocenyl triazole-based P,S-ligand, to the reaction of glycine imino ester with nitroalkenes. The conjugate addition of the imino methyl ester preferentially produced anti-alpha-imino-gamma-nitrobutyrates in good yields with high enantioselectivities (ee) of up to 99% at -25 degrees C in THF in the presence of triethylamine. Meanwhile, the pyrrolidine cycloadducts were obtained as major products in good yields with high enantioselectivities (up to 96% ee) using tert-butyl imino ester in the absence of triethylamine at room temperature.

  DOI：

  10.1021/ol301916t