benzyl N-[2-(4-chlorophenyl)ethenyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[2-(4-chlorophenyl)ethenyl]carbamate
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₂
• 分子量: 287.746
• InChiKey: TYKGBUSMSOYIOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[2-(4-chlorophenyl)ethenyl]carbamate 在 tetrakis[(S)-(N-tetrachlorophthalimido)-tert-lucinato]dirhodium(II) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1S,2R,3R)-benzyl 2-[(benzyloxy)carbonyl]amino-3-(4-chlorophenyl)-5-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯胺氨基甲酸酯与亲电子茂金属卡宾中间体的[3 + 2]环加成反应催化不对称合成环戊基β-氨基酯

  摘要：

  手性环戊基β-氨基酯是通过烯内酰胺与亲电子金属烯碳烯的[3 + 2]环加成反应催化形成的，产率高，ee高达98％，非对映异构控制出色。β-甲硅烷基取代的Enoldiazoacetate和手性金属铑催化剂配合使用，反式-β-芳基乙烯基氨基甲酸酯最适合这种转化，这是通过乙烯基氨基甲酸酯和中间金属烯碳烯之间的氢键结合而发生的。受保护的氨基酯的还原转化形成高度官能化的环戊基β-氨基酸和3-氨基环戊酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201605438

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Cyclopentyl β‐Amino Esters by [3+2] Cycloaddition of Enecarbamates with Electrophilic Metalloenolcarbene Intermediates
  作者：Yongming Deng、Matthew V. Yglesias、Hadi Arman、Michael P. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201605438

  日期：2016.8.16

  Chiral cyclopentyl β‐amino esters are formed catalytically by [3+2] cycloaddition reactions of enecarbamates with electrophilic metalloenolcarbenes in high yield with up to 98 % ee and excellent diastereocontrol. Use of β‐silyl‐substituted enoldiazoacetates with a chiral dirhodium catalyst and trans‐β‐arylvinylcarbamates are optimal for this transformation, which occurs with hydrogen‐bond association

  手性环戊基β-氨基酯是通过烯内酰胺与亲电子金属烯碳烯的[3 + 2]环加成反应催化形成的，产率高，ee高达98％，非对映异构控制出色。β-甲硅烷基取代的Enoldiazoacetate和手性金属铑催化剂配合使用，反式-β-芳基乙烯基氨基甲酸酯最适合这种转化，这是通过乙烯基氨基甲酸酯和中间金属烯碳烯之间的氢键结合而发生的。受保护的氨基酯的还原转化形成高度官能化的环戊基β-氨基酸和3-氨基环戊酮。