(2R,3S,4R)-tert-butyl 4-nitro-3,5,5-triphenylpyrrolidine-2-carboxylate | 1350971-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-tert-butyl 4-nitro-3,5,5-triphenylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S,4R)-4-nitro-3,5,5-triphenylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1350971-33-3
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₄
• 分子量: 444.53
• InChiKey: OZHBHYRTVMSHNP-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 在 (22α)-21,22-dihydroxy-2,3-dimethoxy-21,22-dihydrostrychnidin-10-one 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 、 1,1,2-三氯乙烷 为溶剂， 以85%的产率得到(2R,3S,4R)-tert-butyl 4-nitro-3,5,5-triphenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸（酮）亚胺催化不对称共轭加成反应中的立体发散性

  摘要：

  已经使用衍生自多齿氨基醇 (1) 的各种手性催化剂系统实现了甘氨酸（酮）亚胺与硝基烯烃的立体发散催化不对称共轭反应。N-金属化偶氮甲碱叶立德的 [3 + 2] 环加成反应的逐步性质也已通过从各自的 Syn-4 和 anti-7 共轭加成产物对 exo-5 和 end-8 进行高度对映和非对映选择性合成得到证明以一锅串联方式。

  DOI：

  10.1021/ja2100356

文献信息

• The First Organocatalytic Enantio- and Diastereoselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with Nitroalkenes
  作者：Xiao-Mei Zhang、Meng-Xia Xue、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1055/s-2008-1042802

  日期：——

  The first chiral thiourea-catalyzed stereoselective 1,3- dipolar cycloaddition of azomethine ylides with nitroalkenes afforded highly substituted pyrrolidines with high diastereoselectivities of up to <99:1 dr and moderate enantioselectivities.

  第一个手性硫脲催化的偶氮甲碱叶立德与硝基烯烃的立体选择性 1,3-偶极环加成提供了高度取代的吡咯烷，其具有高达 <99:1 dr 的高非对映选择性和中等对映选择性。
• Stereodivergency in Catalytic Asymmetric Conjugate Addition Reactions of Glycine (Ket)imines
  作者：Hun Young Kim、Jian-Yuan Li、Sungkyung Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/ja2100356

  日期：2011.12.28

  catalytic asymmetric conjugate reactions of glycine (ket)imines with nitroalkenes have been achieved using various chiral catalyst systems derived from a multidentate amino alcohol (1). The stepwise nature of the [3 + 2] cycloaddition reactions of N-metalated azomethine ylides has also been demonstrated by highly enantio- and diastereoselective syntheses of exo-5 and endo-8 from the respective syn-4

  已经使用衍生自多齿氨基醇 (1) 的各种手性催化剂系统实现了甘氨酸（酮）亚胺与硝基烯烃的立体发散催化不对称共轭反应。N-金属化偶氮甲碱叶立德的 [3 + 2] 环加成反应的逐步性质也已通过从各自的 Syn-4 和 anti-7 共轭加成产物对 exo-5 和 end-8 进行高度对映和非对映选择性合成得到证明以一锅串联方式。