1-Benzyloxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzotriazole 2-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-Benzyloxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzotriazole 2-oxide
• 英文别名: 1-(benzyloxy)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzotriazole 2-oxide；2-oxido-1-phenylmethoxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzotriazol-2-ium
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₂
• 分子量: 247.297
• InChiKey: NCRUWSXQSHNFIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[2-[nitroso(phenylmethoxy)amino]cyclohexyl]-N-phenylmethoxynitrous amide 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.67h， 以81%的产率得到1-Benzyloxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzotriazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cyclization of 1,2-bis(N-alkoxy-N-nitrosoamino)alkanes: A Unique Route to 4,5-Dihydro-1,2,3-triazole 2-Oxides

  摘要：

  通过相应的 1,2- 双烷氧基胺 4 的亚硝基化反应得到的 1,2-双（N-烷氧基-N-亚硝基）胺 7 在甲醇回流条件下顺利转化为 1-烷氧基-4,5-二氢-1,2,3-三唑 2-氧化物 8，产量很高。通过 1-烷氧基-4,5-二氢-1,2,3-三唑 2-氧化物 8 与甲醇钠的反应，得到了新型三唑氧化物 4H-1,2,3-三唑 2-氧化物 9 和 2-羟基-2H-1,2,3-三唑 10。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6399

文献信息

• Intramolecular Cyclization of 1,2-bis(N-alkoxy-N-nitrosoamino)alkanes: A Unique Route to 4,5-Dihydro-1,2,3-triazole 2-Oxides
  作者：Vadim K. Khlestkin、Dmitrii G. Mazhukin、Alexsei Ya. Tikhonov、Tatyana V. Rybalova、Irina Yu. Bagryanskaya、Yurii V. Gatilov

  DOI：10.1055/s-2000-6399

  日期：——

  1,2-Bis(N-alkoxy-N-nitroso)amines 7 obtained by nitrosation of the corresponding 1,2-bisalkoxyamines 4 were smoothly converted into 1-alkoxy-4,5-dihydro-1,2,3-triazole 2-oxides 8 under reflux in methanol in high yields. 4H-1,2,3-Triazole 2-oxides 9, a novel type of triazole oxides, and 2-hydroxy-2H-1,2,3-triazoles 10 were obtained by the reaction of 1-alkoxy-4,5-dihydro-1,2,3-triazole 2-oxides 8 with sodium methoxide.

  通过相应的 1,2- 双烷氧基胺 4 的亚硝基化反应得到的 1,2-双（N-烷氧基-N-亚硝基）胺 7 在甲醇回流条件下顺利转化为 1-烷氧基-4,5-二氢-1,2,3-三唑 2-氧化物 8，产量很高。通过 1-烷氧基-4,5-二氢-1,2,3-三唑 2-氧化物 8 与甲醇钠的反应，得到了新型三唑氧化物 4H-1,2,3-三唑 2-氧化物 9 和 2-羟基-2H-1,2,3-三唑 10。