2-[(4-Bromophenyl)sulfanyl]quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[(4-Bromophenyl)sulfanyl]quinoxaline
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)sulfanylquinoxaline
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂S
• 分子量: 317.21
• InChiKey: DLEVHRRCGGGEIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硫酚 、 2-氯喹恶啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以96 %的产率得到2-[(4-Bromophenyl)sulfanyl]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  杂芳基卤化物与硫醇的亲核芳香取代

  摘要：

  在 rt–100 °C 的 K 2 CO 3作用下，杂芳基卤化物 (Cl, Br) 和硫醇之间的亲核芳香取代 (S N Ar) 在 DMAc 中顺利进行。对于大多数缺电子杂芳烃，反应的发生无需引入额外的吸电子基团。对于富电子杂芳烃，需要额外的吸电子基团（例如简单的酯基、酮基、氰基和硝基）以确保反应完成。杂芳基卤化物的反应性趋势高度依赖于杂芳烃的电子性质和卤素的方向。除了硫醇之外，一些官能化的硫脲和硫代酰胺也与这些条件相容，以良好的产率提供相应的杂芳基硫醚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00645