3-bromo-2-(dimethylamino)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-(dimethylamino)benzaldehyde
• 英文别名: 3-Bromo-2-(dimethylamino)benzaldehyde
• 化学式: C₉H₁₀BrNO
• 分子量: 228.088
• InChiKey: OENZOKTZMZDDHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 正丁基锂 、 硫酸 、 氢溴酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.67h， 生成 3-bromo-2-(dimethylamino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  邻溴-N,N-二甲基苯胺及相关萘中卤素-锂交换的“支撑效应”

  摘要：

  介绍了“支撑效应”的表现——第三基团的存在导致两个取代基之间的间接相互作用——及其对溴-锂交换的容易性和选择性以及所形成的芳基锂的反应性的影响。在带有两个溴的萘底物中，证明了对反应区域选择性的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.202303956

文献信息

• Imidazol-5-ones as a substrate for [1,5]-hydride shift triggered cyclization
  作者：Elvira R. Zaitseva、Alexander Yu. Smirnov、Ivan N. Myasnyanko、Konstantin S. Mineev、Anatolii I. Sokolov、Tatyana N. Volkhina、Andrey A. Mikhaylov、Nadezhda S. Baleeva、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1039/d0nj05738j

  日期：——

  2-Dialkylamino-arylidene-imidazolones undergo intermolecular tandem [1,5]-hydride shift and cyclization to form spirocyclic tetrahydroquinoline derivatives under TiCl4 promotion. Different substitutions on each of the aryl, amino and imidazole fragments are tolerated, which results in 20+ examples and 25–95% yields.

  2-二烷基氨基-亚芳基-咪唑啉酮经历分子间串联[1,5]-氢化物移位和环化，在TiCl 4促进下形成螺环四氢喹啉衍生物。可以容忍每个芳基，氨基和咪唑片段上的不同取代，这导致了20多个实例和25–95％的收率。