3-Chloro-6-methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-Chloro-6-methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 3-chloro-6-methyl-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
• 化学式: C₆H₆ClN₅
• 分子量: 183.6
• InChiKey: JCVCTPNQENODHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-6-methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-chloro-1-((3aS,4R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)-6-methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  基于吡唑并[3,4-D]嘧啶的碳环核苷的区域选择性合成作为可能的抗病毒剂。

  摘要：

  碳环核苷被认为是具有高治疗潜力的核苷模拟物，但是由于其合成困难，各种探索仍然受到限制。主要挑战与新碱和碳环糖关键中间体的制备有关。修饰的碱基可以提供构象优势以获得更好的核苷模拟物，并且还可以帮助增加药物样性质。在此手稿中，我们报道了使用乙acet盐酸盐合成6-甲基-4-氨基-吡唑并[3,4- d ]嘧啶碱基和六种新碳环核苷的区域选择性合成（6a-f）进行抗病毒评估。在热力学和动力学稳定性的基础上，使用基于MM的能量优化和基于QM的过渡态搜索进行了理论研究，以求出显着的区域选择性，并通过NOE和UV光谱进一步进行了实验分析。

  DOI：

  10.1080/15257770.2015.1114126
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Chloro-6-methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  基于吡唑并[3,4-D]嘧啶的碳环核苷的区域选择性合成作为可能的抗病毒剂。

  摘要：

  碳环核苷被认为是具有高治疗潜力的核苷模拟物，但是由于其合成困难，各种探索仍然受到限制。主要挑战与新碱和碳环糖关键中间体的制备有关。修饰的碱基可以提供构象优势以获得更好的核苷模拟物，并且还可以帮助增加药物样性质。在此手稿中，我们报道了使用乙acet盐酸盐合成6-甲基-4-氨基-吡唑并[3,4- d ]嘧啶碱基和六种新碳环核苷的区域选择性合成（6a-f）进行抗病毒评估。在热力学和动力学稳定性的基础上，使用基于MM的能量优化和基于QM的过渡态搜索进行了理论研究，以求出显着的区域选择性，并通过NOE和UV光谱进一步进行了实验分析。

  DOI：

  10.1080/15257770.2015.1114126

文献信息

• Regioselective Synthesis of Pyrazolo[3,4-<i>D</i>]Pyrimidine Based Carbocyclic Nucleosides as Possible Antiviral Agent
  作者：Mohan Kasula、Ramakrishnamraju Samunuri、Harapriya Chakravarty、Chandralata Bal、Masanori Baba、Ashok Kumar Jha、Ashoke Sharon

  DOI：10.1080/15257770.2015.1114126

  日期：2016.1.2

  increasing the drug-like properties. In this manuscript, we report the use of acetamidine hydrochloride to synthesize 6-methyl-4-amino-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine base and regioselective synthesis of six new carbocyclic nucleosides (6a-f) for antiviral evaluation. Theoretical investigations were carried out on the basis of thermodynamic and kinetic stability using MM based energy optimizations and QM

  碳环核苷被认为是具有高治疗潜力的核苷模拟物，但是由于其合成困难，各种探索仍然受到限制。主要挑战与新碱和碳环糖关键中间体的制备有关。修饰的碱基可以提供构象优势以获得更好的核苷模拟物，并且还可以帮助增加药物样性质。在此手稿中，我们报道了使用乙acet盐酸盐合成6-甲基-4-氨基-吡唑并[3,4- d ]嘧啶碱基和六种新碳环核苷的区域选择性合成（6a-f）进行抗病毒评估。在热力学和动力学稳定性的基础上，使用基于MM的能量优化和基于QM的过渡态搜索进行了理论研究，以求出显着的区域选择性，并通过NOE和UV光谱进一步进行了实验分析。