1-phenylsulfonyl-3-buten-2-one | 174094-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylsulfonyl-3-buten-2-one
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)but-3-en-2-one
• CAS: 174094-48-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃S
• 分子量: 210.254
• InChiKey: PXKZKOFROWMNRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylsulfonyl-3-buten-2-one 在 三乙基硅烷 、 四氯化钛 、 Eu(fod)3 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 6-ethoxy-5-phenyl-1-phenylsulfonyl-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  （E）-1-苯基磺酰芳基-3-链烯-2-酮与乙烯基醚的独家内选择性路易斯酸催化的杂狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  （ê）-1-苯磺酰基-3-链烯-2-酮作为新杂1,3-二烯经历平滑路易斯酸如催化量的存在ZnI于此使用乙烯基醚类狄尔斯-阿尔德反应2，铕（ fod）3和TiCl 2（i- PrO）2。该反应是绝对内选的，以优异的产率产生2，4-顺-3，4-二氢-2 H-吡喃，其3-位的构型取决于起始乙烯基醚的立体化学。3,4-二氢-2 H-吡喃环加合物与Et 3 SiH / TiCl 4的还原性开环反应生成6-烷氧基-1-苯基磺酰基-2-己酮，然后对衍生自3,4-dthydro-2 H-吡喃环加合物的磺酰基稳定的碳负离子进行烷基化，然后进行还原性脱磺酰化反应，得到2,4,6-三取代的3 ，4-二氢-2 H-吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00980-9
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylsulfonyl-3-buten-2-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到1-phenylsulfonyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-1-苯基磺酰芳基-3-链烯-2-酮与乙烯基醚的独家内选择性路易斯酸催化的杂狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  （ê）-1-苯磺酰基-3-链烯-2-酮作为新杂1,3-二烯经历平滑路易斯酸如催化量的存在ZnI于此使用乙烯基醚类狄尔斯-阿尔德反应2，铕（ fod）3和TiCl 2（i- PrO）2。该反应是绝对内选的，以优异的产率产生2，4-顺-3，4-二氢-2 H-吡喃，其3-位的构型取决于起始乙烯基醚的立体化学。3,4-二氢-2 H-吡喃环加合物与Et 3 SiH / TiCl 4的还原性开环反应生成6-烷氧基-1-苯基磺酰基-2-己酮，然后对衍生自3,4-dthydro-2 H-吡喃环加合物的磺酰基稳定的碳负离子进行烷基化，然后进行还原性脱磺酰化反应，得到2,4,6-三取代的3 ，4-二氢-2 H-吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00980-9

文献信息

• Catalytic Enantioselective Mukaiyama-Michael Reaction of 2-(Trimethyl­silyloxy)furan with α′-Phenylsulfonyl Enones
  作者：Sunggak Kim、Hyeyeon Yang

  DOI：10.1055/s-2008-1032074

  日期：——

  The Mukaiyama-Michael reaction of 2-(trimethylsi­lyloxy)furan with α′-phenylsulfonyl enones using bis(oxazoline)-copper(II) complexes as chiral catalyst provides the γ-butenolides in high enantio- and diastereoselectivity. This approach is very useful for the enantioselective synthesis of γ-butenolide derivatives under chiral Lewis acid catalysis.

  使用双（噁唑啉）-铜（II）络合物作为手性催化剂，使 2-（三甲基硅氧基）呋喃与δ′-苯磺酰基烯酮发生 Mukaiyama-Michael 反应，以高对映选择性和非对映选择性生成δ³-丁烯内酯。这种方法对于在手性路易斯酸催化下对δ-丁烯内酯衍生物的对映选择性合成非常有用。
• Exclusively endo-selective lewis acid-vatalyzed hetero diels-alder reactions of (E)-1-phenylsuifonyl-3-alken-2-ones with vinyl ethers
  作者：Eiji Wada、Wen Pei、Hiroshi Yasuoka、Uchou Chin、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00980-9

  日期：1996.1

  producing 2,4-cis-3,4-dihydro-2H- pyrans in excellent yields, the configuration at 3-position depending upon the stereochemistry of the starting vinyl ethers. Reductive ring opening reactions of the 3,4-dihydro-2H-pyran cycloadducts with Et3SiH/TiCl4 lead to 6-alkoxy-l-phenylsulfonyl-2-hexanones, and the sulfonyl-stabilized carbanions derived from the 3,4-dthydro-2H-pyran cycloadducts are alkylated

  （ê）-1-苯磺酰基-3-链烯-2-酮作为新杂1,3-二烯经历平滑路易斯酸如催化量的存在ZnI于此使用乙烯基醚类狄尔斯-阿尔德反应2，铕（ fod）3和TiCl 2（i- PrO）2。该反应是绝对内选的，以优异的产率产生2，4-顺-3，4-二氢-2 H-吡喃，其3-位的构型取决于起始乙烯基醚的立体化学。3,4-二氢-2 H-吡喃环加合物与Et 3 SiH / TiCl 4的还原性开环反应生成6-烷氧基-1-苯基磺酰基-2-己酮，然后对衍生自3,4-dthydro-2 H-吡喃环加合物的磺酰基稳定的碳负离子进行烷基化，然后进行还原性脱磺酰化反应，得到2,4,6-三取代的3 ，4-二氢-2 H-吡喃衍生物。