(S)-3,6-dihydroxy-2-(p-tolylsulfinyl)benzonitrile | 667421-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3,6-dihydroxy-2-(p-tolylsulfinyl)benzonitrile
• 英文别名: 3,6-dihydroxy-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]benzonitrile
• CAS: 667421-14-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S
• 分子量: 273.312
• InChiKey: IJJXFDFPGRPTAN-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,6-dihydroxy-2-(p-tolylsulfinyl)benzonitrile 在 tetrafluoroboric acid 、 甲醇 作用下， 生成 3,6-Dihydroxy-2-((S)-toluene-4-sulfinyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  （S）-2-氰基-3-（对甲苯甲亚磺酰基）-1,4-苯醌的合成及亲油行为

  摘要：

  2-（对甲苯基亚磺酰基）-1,4-苯醌（2）的氢氰化，然后用PhI（OAc）2氧化，得到2-氰基-3-（对甲苯基亚磺酰基）-1,4-苯醌（1）。在环状和非环状二烯存在下生成1可使Diels-Alder加合物具有完全的化学-（仅与亚磺酰基取代的双键发生反应），区域-（受氰基控制）和内选择性（相对于醌部分），而π面选择性则取决于二烯的结构。

  DOI：

  10.1021/jo035629+
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (+)-(S)-2-(p-tolylsulfinyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以62%的产率得到(S)-3,6-dihydroxy-2-(p-tolylsulfinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  （S）-2-氰基-3-（对甲苯甲亚磺酰基）-1,4-苯醌的合成及亲油行为

  摘要：

  2-（对甲苯基亚磺酰基）-1,4-苯醌（2）的氢氰化，然后用PhI（OAc）2氧化，得到2-氰基-3-（对甲苯基亚磺酰基）-1,4-苯醌（1）。在环状和非环状二烯存在下生成1可使Diels-Alder加合物具有完全的化学-（仅与亚磺酰基取代的双键发生反应），区域-（受氰基控制）和内选择性（相对于醌部分），而π面选择性则取决于二烯的结构。

  DOI：

  10.1021/jo035629+

文献信息

• Synthesis and Dienophilic Behavior of (<i>S</i>)-2-Cyano-3-(<i>p</i>-tolylsulfinyl)-1,4- benzoquinone
  作者：José Luis García Ruano、Carlos Alemparte

  DOI：10.1021/jo035629+

  日期：2004.2.1

  The generation of 1 in the presence of cyclic and acyclic dienes affords the Diels−Alder adducts with a complete chemo- (only reaction with the sulfinyl-substituted double bond takes place), regio- (controlled by the cyano group), and endo selectivity (with respect to the quinone moiety), whereas the π-facial selectivity is dependent on the structure of the diene.

  2-（对甲苯基亚磺酰基）-1,4-苯醌（2）的氢氰化，然后用PhI（OAc）2氧化，得到2-氰基-3-（对甲苯基亚磺酰基）-1,4-苯醌（1）。在环状和非环状二烯存在下生成1可使Diels-Alder加合物具有完全的化学-（仅与亚磺酰基取代的双键发生反应），区域-（受氰基控制）和内选择性（相对于醌部分），而π面选择性则取决于二烯的结构。