2-Butylpivalanilide | 150545-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Butylpivalanilide
• 英文别名: N-(2-butylphenyl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 150545-06-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: JOWMOVLFJZLEPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Butylpivalanilide 、 碘甲烷 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-Butyl-3-methylpivalanilide
  参考文献：
  名称：

  A practical ortholithiation-based synthesis of 2-chloro-6-methylaniline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00072a045
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2-Butylpivalanilide
  参考文献：
  名称：

  A practical ortholithiation-based synthesis of 2-chloro-6-methylaniline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00072a045

文献信息

• Naphthalene-catalysed lithiation of functionalized chloroarenes: regioselective preparation and reactivity of functionalized lithioarenes
  作者：Albert Guijarro、Diego J Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80314-8

  日期：1993.1

  The lithiation of different functionalized chloroarenes (dichlorobenzenes 1 and 3. mono and dichlorophenols 9 and 14, and chloropivalanilides 18) in the presence of a catalytic amount of naphthalene leads to the corresponding functionalized lithioarenes, which react with electrophiles to give the expected polyfunctionalized aromatic molecules 2, 4, 10. 19, 21, 22 and 24 in a regioselective manner. In the case of starting from chlorinated phenols or anilides a deprotonation of the functional group is carried out prior to the lithiation process; only for 2-chloropivalanilide 18o a coupling reaction leading to 2-n-butylpivalanilide is observed when an excess of n-butyllithium is used in the deprotonation step.