methyl 2,6-di-N-acetyl-α-purpurosaminide B | 79940-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 2,6-di-N-acetyl-α-purpurosaminide B
• 英文别名: N-[(2S,3R,6S)-6-[(1R)-1-acetamidoethyl]-2-methoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 79940-39-9
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 258.318
• InChiKey: RSYNASCOCDWPON-HNXYORABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,3-丁二烯 在 sodium hydroxide 、 2,3-二甲基-2-丁烯 、 thexyl borane 、 氨 、 双氧水 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 Eu(fod)3 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2,6-di-N-acetyl-α-purpurosaminide B
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of purpurosamine B from D-alanine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00276a053

文献信息

• Synthesis on 1,4-Diaminocyclitol Antibiotics. III. Synthesis of 4-Hydroxypurpurosamine B Derivatives
  作者：Kazuaki Kanai、Itsuki Sakamoto、Seiichiro Ogawa、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.60.1529

  日期：1987.4

  Methyl 2,6-di-N-acetyl-4-hydroxy-6-epi-α-purpurosaminide B and -4-hydroxy-α-purpurosaminide B have been prepared from D-glucosamine by sequence of reactions including stereoselective nitro aldol reaction.

  甲基 2,6-di-N-乙酰基-4-羟基-6-epi-α-purpurosaminide B 和-4-羟基-α-purpurosaminide B 已从 D-葡糖胺通过一系列反应制备，包括立体选择性硝基羟醛反应。
• The Synthesis of Purpurosamine B Derivatives
  作者：Yutaka Honda、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.54.2825

  日期：1981.9

  Purpurosamine B and its 6-epimer have been found in antibiotic gentamicin C2 and fortimicin A respectively. Methyl 2,6-di-N-acetyl-α-purpurosaminide B and its corresponding 6-epimer have been synthesized from methyl 2-acetamido-2,3,4-trideoxy-α-D-erytho-hexodialdo-1,5-pyranoside.

  Purpurosamine B 及其 6-差向异构体已分别在抗生素庆大霉素 C2 和福替米星 A 中发现。甲基 2,6-di-N-乙酰基-α-purpurosaminide B 及其相应的 6-差向异构体已由甲基 2-acetamido-2,3,4-trideoxy-α-D-erytho-hexodialdo-1,5- 合成吡喃糖苷。
• GOLEBIOWSKI, ADAM;JACOBSSON, ULLA;RACZKO, JERZY;JURCZAK, JANUSZ, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N5, C. 3758-3760
  作者：GOLEBIOWSKI, ADAM、JACOBSSON, ULLA、RACZKO, JERZY、JURCZAK, JANUSZ

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of purpurosamine B from D-alanine
  作者：Adam Golebiowski、Ulla Jacobsson、Jerzy Raczko、Janusz Jurczak

  DOI：10.1021/jo00276a053

  日期：1989.7