4-methoxy-N-(2-bromo-2,2-difluoroethylidene)aniline | 1253424-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(2-bromo-2,2-difluoroethylidene)aniline
• 英文别名: N-(2-bromo-2,2-difluoroethylidene)-4-methoxyaniline；2-bromo-2,2-difluoro-N-(4-methoxyphenyl)ethanimine
• CAS: 1253424-10-0
• 化学式: C₉H₈BrF₂NO
• 分子量: 264.069
• InChiKey: VYQHQKBZOVKCFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(2-bromo-2,2-difluoroethylidene)aniline 、 [(苯基甲亚基)氨基]乙酸甲酯 在 silver(I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到methyl 5-(bromodifluoromethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylimidazolidin-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性银催化含氟亚胺次萘甲酸酯基亚胺的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  我们在此描述了偶氮甲亚胺与亚胺化合物的非对映选择性银催化的1，3-偶极环加成反应的实例。这种新方法提供了合成上有用的，高度取代的四氢咪唑衍生物，并且具有很高的非对映选择性。我们可以通过简单的修饰方便地获得氟化二氢咪唑，咪唑和二氨基酯。

  DOI：

  10.1021/jo101447n
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 2-Bromo-1-ethoxy-2,2-difluoro-ethanol 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-methoxy-N-(2-bromo-2,2-difluoroethylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis of CF3- or –CF2-substituted tetrahydroquinolines by employing a chiral phosphoric acid as catalyst

  摘要：

  含CF3或CF2的四氢喹啉已通过氟化的N-芳基亚胺与苄基N-乙烯基氨基甲酸酯在手性磷酸的存在下进行不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc18064b

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Addition of Thiols to Trifluoromethylaldimine: An Efficient Approach to Chiral Trifluoromethylated<i>N</i>,<i>S</i>-Acetals
  作者：Xin Fang、Qing-Hua Li、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201200845

  日期：2013.1.16

  The first organocatalytic asymmetric addition of thiols to trifluoromethylaldimine for the construction of chiral trifluoromethylated N,S-acetals has been achieved in high yields (up to 99%) and excellent enantioselectivities (up to 95% ee) with 1 mol% of a bifunctional organocatalyst.

  首次将硫醇有机不对称添加到三氟甲基醛亚胺中，用于手性三氟甲基化的N，S-乙缩醛的制备，以1 mol％的双功能有机催化剂可实现高收率（高达99％）和出色的对映选择性（高达95％ee）。 。
• The asymmetric synthesis of CF3- or –CF2-substituted tetrahydroquinolines by employing a chiral phosphoric acid as catalyst
  作者：Jin-Hong Lin、Guoqiang Zong、Ruo-Bing Du、Ji-Chang Xiao、Shubin Liu

  DOI：10.1039/c2cc18064b

  日期：——

  CF3- or –CF2-containing tetrahydroquinolines have been asymmetrically synthesized from the reaction of fluorinated N-arylimines with benzyl N-vinylcarbamate in the presence of a chiral phosphoric acid.

  含CF3或CF2的四氢喹啉已通过氟化的N-芳基亚胺与苄基N-乙烯基氨基甲酸酯在手性磷酸的存在下进行不对称合成。
• Asymmetric construction of fluorinated imidazolidines via Cu(i)-catalyzed exo′-selective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with fluorinated imines
  作者：Qing-Hua Li、Liang Wei、Xuan Chen、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/c3cc43025a

  日期：——

  Expedient access to optically active fluorinated 2,4-trans-imidazolidines was successfully developed via Cu(I)-catalyzed exo'-selective 1,3-DC of azomethine ylides with fluorinated imines.

  通过铜（I）催化的偶氮甲亚胺与氟化亚胺的exo'-选择性1,3-DC的光学活性氟化2,4-反式-咪唑烷的便捷开发已得到成功开发。
• Axially chiral phosphine–oxazoline ligands in the silver(I)-catalyzed asymmetric Mannich reaction of fluorinated aldimines with trimethylsiloxyfuran
  作者：Qian-Yi Zhao、Zhi-Liang Yuan、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.025

  日期：2010.4

  Axially chiral phosphine–oxazoline ligand L7, prepared from (S)-binol, was found to be a fairly effective chiral ligand in the silver(I)-catalyzed asymmetric Mannich reaction of fluorinated aldimines with trimethylsiloxyfuran to give the corresponding adducts in up to 99% yield, over 20:1 dr and 81% ee.

  由（S）-比诺尔制得的轴向手性膦-恶唑啉配体L7被发现是氟化亚胺与三甲基甲硅烷氧基呋喃的银（I）催化不对称曼尼希反应中的相当有效的手性配体，最多可生成99个相应的加合物收率超过20：1的dr和81％的ee。
• Synthesis of 2-Trifluoromethyl Quinoline by the Reaction of Fluorinated Imine with Alkyne Catalyzed by Indium(III) Triflate
  作者：Yongming Wu、Haibo Xie、Jiangtao Zhu、Zixian Chen、Shan Li

  DOI：10.1055/s-0030-1258770

  日期：2010.10

  Preparation of 2-trifluoromethyl-4-aryl quinolines from a variety of readily available alkynes and N-aryl trifluoroethylimine has been achieved via indium(III) triflate catalyzed Diels―Alder reactions.

  通过三氟甲磺酸铟 (III) 催化的 Diels-Alder 反应，已实现从各种易得的炔烃和 N-芳基三氟乙亚胺制备 2-三氟甲基-4-芳基喹啉。