phthalic acid mono-((S)-1,2-dimethyl-propyl ester)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phthalic acid mono-((S)-1,2-dimethyl-propyl ester)
• 英文别名: Phthalsaeure-mono-((S)-1,2-dimethyl-propylester)；2-[(2S)-3-methylbutan-2-yl]oxycarbonylbenzoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: AJRMLQSJNSDUHW-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 丙酮 作用下， 生成 phthalic acid mono-((S)-1,2-dimethyl-propyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Rho-dependent inhibition of the induction of connective tissue growth factor (CTGF) by HMG CoA reductase inhibitors (statins)

  摘要：

  假设羟甲基戊二酰辅酶 A（HMG-CoA）还原酶抑制剂（他汀类药物）可能通过干扰 Rho 蛋白的牻牛儿基牻牛儿基化作用来抑制与纤维化相关的因子 CTGF（结缔组织生长因子）的表达。 以人肾成纤维细胞系 TK173 作为体外模型系统，研究他汀类药物介导的肌动蛋白细胞骨架结构以及 CTGF mRNA 表达的调控作用。 将细胞分别与辛伐他汀或洛伐他汀共同孵育，细胞形态及肌动蛋白细胞骨架在时间依赖性和可逆性变化下，约 18 小时时观察到最大效应。 在同一时间段内，他汀类药物降低了 CTGF 的基础表达，并干扰了 CTGF 由溶血磷脂酸（LPA）或转化生长因子 β 所诱导的表达。辛伐他汀和洛伐他汀的作用远强于普伐他汀（IC₅₀ 1–3 μM 与 500 μM 相比）。 当细胞与甲羟戊酸或牻牛儿基牻牛儿基二磷酸（GGPP）共同孵育时，CTGF 表达的抑制作用被逆转，而法尼基二磷酸（FPP）则无效。使用 GTI-286 特异性抑制牻牛儿基牻牛儿基转移酶 I 抑制了 LPA 介导的 CTGF 表达，而法尼基转移酶抑制剂 FTI-276 无效。 辛伐他汀降低了小 GTP 酶 RhoA 在细胞膜的结合。该作用被甲羟戊酸和 GGPP 阻断，但 FPP 无效。 数据支持他汀类药物通过干扰 RhoA 的牻牛儿基牻牛儿基化作用影响 CTGF mRNA 表达的假设，这与先前研究表明 RhoA 是 CTGF 诱导的关键介质一致。 他汀类药物直接干扰 CTGF（与纤维化相关蛋白质）合成，可能是在肾脏疾病中观察到的他汀类药物有益作用的新机制。 *《英国药理学杂志》* (2001), **133**, 1172–1180; **DOI:** [10.1038/sj.bjp.0704173](https://doi.org/10.1038/sj.bjp.0704173)

  DOI：

  10.1038/sj.bjp.0704173