(3E,5E)-3-Methyl-6-phenylhexa-3,5-dien-2-one | 19520-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E,5E)-3-Methyl-6-phenylhexa-3,5-dien-2-one
• 英文别名: 3-Methyl-6-phenylhexa-3,5-dien-2-one
• CAS: 19520-38-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: CGIJXXFGNLODHX-JMQWPVDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-3-Methyl-6-phenylhexa-3,5-dien-2-one 在 sodium hydroxide 、 溴 、 碳酸氢钠 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-bromo-3-hydroxy-3,4-dimethyl-7-phenyl-trans-6-heptan-5-olide
  参考文献：
  名称：

  Mevalonolactone derivatives as inhibitors of 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A reductase.

  摘要：

  通过对γ, δ-不饱和酸进行立体选择性和区域选择性的溴内酯化反应制备了美瓦龙内酯衍生物，并研究了它们在体外对3-羟基-3-甲基谷氨酰辅酶A（HMG CoA）还原酶的抑制活性与其结构-活性关系，该酶是胆固醇生物合成中的限速酶。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1509
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 3-溴-2-丁酮 在 1-phenylphospholane-1-oxide 、 二苯基硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(3E,5E)-3-Methyl-6-phenylhexa-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  第一部分：催化维蒂希反应的发展

  摘要：

  我们开发了第一个催化（在膦中）维蒂希反应（CWR）。有机硅烷的使用对于成功至关重要，因为它可以使氧化膦的化学选择性还原。方案优化评估了氧化膦预催化剂的结构，负载量，有机硅烷，温度，溶剂和碱。这些研究表明，要保持可行的催化性能，必须使用1型环状氧化膦预催化剂。最初的底物研究以碳酸钠为碱，进一步的实验确定了N，N-二异丙基乙胺（DIPEA）作为可溶性替代品。DIPEA的使用提高了易用性，拓宽了底物范围，并降低了催化剂前负荷。优化的方案与烷基，芳基和杂环（呋喃基，吲哚基，吡啶基，吡咯基和噻吩基）醛兼容，可通过使用预催化剂以中等至高产率（60-96％）生产二取代和三取代的烯烃。负载量为4-10 mol％。动力学E / Z选择性通常为66:34；通过膦介导的异构化事件实现了对二取代的α，β-不饱和产物的完全E选择性。CWR用于合成54，这是抗阿尔茨海默病药物盐酸多奈哌齐的已知前体，以克为单位（12.2

  DOI：

  10.1002/chem.201301444

文献信息

• Regio- and Enantioselective Copper-Catalyzed 1,4-Conjugate Addition of Trimethylaluminium to Linear α,β,γ,δ-Unsaturated Alkyl Ketones
  作者：Xiaoting Wu、Fang Xie、Zheng Ling、Liang Tang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600375

  日期：2016.7.28

  A regio‐ and enantioselective copper‐catalyzed 1,4‐conjugate addition of trimethylaluminium to linear δ‐aryl‐substituted α,β,γ,δ‐unsaturated alkyl ketones was developed. A series of γ,δ‐unsaturated alkyl ketones were obtained in good yields with high regio‐ and enantioselectivity (up to 88% ee and 96:4 dr). Expansion of the reaction scope to substrates containing aromatic heterocycles also afforded

  开发了区域和对映体选择性铜催化的三甲基铝向线性δ-芳基取代的α，β，γ，δ-不饱和烷基酮的1,4-共轭加成反应。以高收率和高区域选择性和对映选择性（高达ee达88％和dr：96：4 ）获得了一系列γ，δ-不饱和烷基酮。将反应范围扩大到含有芳族杂环的底物，还具有良好的收率和对映选择性（最高91％ee），具有很高的区域选择性，仅提供单一的1,4-产物。
• Mevalonolactone derivatives
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04198425A1

  公开（公告）日：1980-04-15

  This invention concerns novel mevalonolactone derivatives having the formula ##STR1## wherein A represents a direct linkage, methylene, ethylene, trimethylene or vinylene group; R.sup.1 represents hydrogen atom, or an aliphatic acyl group, benzoyl group, or a benzoyl group substituted with hydroxy, lower alkoxy, aliphatic acyloxy or halogen; R.sup.2 represents hydrogen atom, a halogen atom or methyl group; and R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are same or different and each represents hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group with or without halogen as the substituent, phenyl group, or a phenyl group substituted with halogen, lower alkoxy, aliphatic acyloxy or lower alkyl with or without halogen, or a group represented by the formula R.sup.6 O-- (in the formula, R.sup.6 means hydrogen atom, an aliphatic acyl group, benzoyl group, phenyl group, a phenylalkyl group, cinnamyl group, or a group of benzoyl, phenyl, phenylalkyl or cinnamyl in all of which the aromatic ring is substituted with hydroxy, halogen, lower alkoxy, aliphatic acyloxy or lower alkyl with or without halogen as the substituent, or a lower alkyl group with or without halogen as the substituent). The compounds are useful for the treatment of hyperlipidemia. They may be prepared by halo-lactonizing the corresponding .gamma.,.delta.-unsaturated carboxylic acid derivatives and optionally dehalogenating the resulting product, or lactonizing the corresponding .delta.-hydroxy-carboxylic acid derivatives.

  这项发明涉及具有以下结构的新型麦瓦酮内酯衍生物：其中A代表直链，亚甲基，乙烯基，三亚甲基或乙烯基；R.sup.1代表氢原子，或脂肪酰基，苯甲酰基，或苯甲酰基上带有羟基，较低的烷氧基，脂肪酰氧基或卤素基；R.sup.2代表氢原子，卤素原子或甲基基团；R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5相同或不同，每个代表氢原子，卤素原子，带或不带卤素作为取代基的较低烷基，苯基，或带卤素，较低烷氧基，脂肪酰氧基或较低烷基，带或不带卤素的苯基，或由以下式表示的基团R.sup.6 O--（在该式中，R.sup.6代表氢原子，脂肪酰基，苯甲酰基，苯基，苯基烷基，肉桂酰基，或苯甲酰，苯基，苯基烷基或肉桂酰基的基团，其中芳香环被羟基，卤素，较低烷氧基，脂肪酰氧基或较低烷基取代或带或不带卤素作为取代基，或带或不带卤素的较低烷基）。这些化合物对治疗高脂血症有用。它们可以通过卤代内酯化相应的γ，δ-不饱和羧酸衍生物并可选择性地去卤生成的产物，或内酯化相应的δ-羟基-羧酸衍生物来制备。
• US4198425A
  申请人：——

  公开号：US4198425A

  公开（公告）日：1980-04-15
• US4262013A
  申请人：——

  公开号：US4262013A

  公开（公告）日：1981-04-14
• Part I: The Development of the Catalytic Wittig Reaction
  作者：Christopher J. O'Brien、Zachary S. Nixon、Andrew J. Holohan、Stephen R. Kunkel、Jennifer L. Tellez、Bryan J. Doonan、Emma E. Coyle、Florie Lavigne、Lauren J. Kang、Katherine C. Przeworski

  DOI：10.1002/chem.201301444

  日期：2013.11.4

  developed the first catalytic (in phosphane) Wittig reaction (CWR). The utilization of an organosilane was pivotal for success as it allowed for the chemoselective reduction of a phosphane oxide. Protocol optimization evaluated the phosphane oxide precatalyst structure, loading, organosilane, temperature, solvent, and base. These studies demonstrated that to maintain viable catalytic performance it was

  我们开发了第一个催化（在膦中）维蒂希反应（CWR）。有机硅烷的使用对于成功至关重要，因为它可以使氧化膦的化学选择性还原。方案优化评估了氧化膦预催化剂的结构，负载量，有机硅烷，温度，溶剂和碱。这些研究表明，要保持可行的催化性能，必须使用1型环状氧化膦预催化剂。最初的底物研究以碳酸钠为碱，进一步的实验确定了N，N-二异丙基乙胺（DIPEA）作为可溶性替代品。DIPEA的使用提高了易用性，拓宽了底物范围，并降低了催化剂前负荷。优化的方案与烷基，芳基和杂环（呋喃基，吲哚基，吡啶基，吡咯基和噻吩基）醛兼容，可通过使用预催化剂以中等至高产率（60-96％）生产二取代和三取代的烯烃。负载量为4-10 mol％。动力学E / Z选择性通常为66:34；通过膦介导的异构化事件实现了对二取代的α，β-不饱和产物的完全E选择性。CWR用于合成54，这是抗阿尔茨海默病药物盐酸多奈哌齐的已知前体，以克为单位（12.2