3-Bromo-2-Bromomethyl-N-Phenyl-Propionamide | 69484-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Bromo-2-Bromomethyl-N-Phenyl-Propionamide
• 英文别名: 3-Bromo-2-(bromomethyl)-N-phenylpropanamide
• CAS: 69484-30-6
• 化学式: C₁₀H₁₁Br₂NO
• 分子量: 321.011
• InChiKey: SFLKVCOFVPZABA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-2-Bromomethyl-N-Phenyl-Propionamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 Phenyl-(3-phosphanyl-2-phosphanylmethyl-propyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  空间要求不高的初级双膦的设计、合成和化学

  摘要：

  在 P(III) 中心 ((PH(2)CH(2))(2)CHCH(2)NHPh (4) 和 (PH(2)) 上用最小化学单元“H”功能化的螯合双膦的设计和合成CH(2))(2)CHCONHPh (5)) 进行了描述。研究表明不需要大量的化学取代基来为 4 和 5 中的 -PH(2) 组提供热/氧化稳定性。5（或 4）个 P(III) 中心周围的 H 原子具有有限的/无空间影响，但膦表现出高亲核性以与 W(0) 和 Re(I) 强配位。这些研究包括空气稳定的初级双膦 (5) 及其过渡金属化学与 W(CO)(6) 和 Re(CO)(5)Br 的合成和 X 射线结构表征，以产生配合物 (eta( 2)-(PH(2)CH(2))(2)CHCONHPh)W(CO)(4) (6) 和 (eta(2)-(PH(2)CH(2))(2)CHCONHPh) Re(CO)(3)Br (7),

  DOI：

  10.1021/ja047238y
• 作为产物：
  描述：

  chlorure de l'acide bromo-3 bromomethyl-2 propionique 、 苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Bromo-2-Bromomethyl-N-Phenyl-Propionamide
  参考文献：
  名称：

  快速获得手性螺[2.3]内酰胺：铜催化螺环丙烯去对称化的立体选择性氢化硼基化和氢化硅烷化以及远程控制轴向手性

  摘要：

  手性螺环丙基 β-内酰胺是生物活性化合物和药物中的常见基序。在这里，我们公开了螺环丙烯的非对映选择性和对映选择性氢化硼基化和氢化硅烷化，通过铜催化的去对称化策略，用于快速制备对映体富集的螺环丙基β-内酰胺。高效的去对称化策略允许远程控制轴向手性，提供具有中心、螺环和轴向手性的硼基化和甲硅烷基化产品。多手性元素的组合将为潜在药物发现中的生物学评估提供新的主题。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00292

文献信息

• Cephalosporin antibiotics
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05523400A1

  公开（公告）日：1996-06-04

  The present invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is an acyl group derived from a carboxylic acid, hydrogen, or an amino protecting group; R.sup.2 is hydrogen, hydroxy, lower alkyl-Q.sub.p -, cycloalkyl, lower alkoxy, lower alkenyl, cycloalkenyl, lower alkynyl, aralkyl-Q.sub.p -, aryl-Q.sub.p -, aryloxy, aralkoxy or a heterocyclic ring, the lower alkyl, cycloalkyl, lower alkoxy, lower alkenyl, cycloalkenyl, lower alkynyl, aralkyl, aryl, aryloxy, aralkoxy and the heterocyclic ring being unsubstituted or substituted with at least one group selected from carboxy, amino, nitro, oxo, cycloalkyl, cyano, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halogen, --CONR.sup.4 R.sup.5, --N(R.sup.5)COOR.sup.9, R.sup.5 CO--, R.sup.5 OCO-- or R.sup.5 COO-- where R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl, or cycloalkyl; R.sup.5 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.9 is lower alkyl, lower alkenyl or a carboxylic acid protecting group; Q is --CO-- or --SO.sub.2 --; m is 0 or 1; n is 0, 1 or 2; p is 0 or 1; as well as readily hydrolyzable esters thereof, pharmaceutically acceptable salts of said compounds and hydrates of the compounds of formula I and of their esters and salts. The compounds are useful as oral or parenteral antibiotics against a broad spectrum of organisms.

  本发明涉及以下式的化合物：其中 R.sup.1 是从羧酸、氢或氨基保护基衍生的酰基；R.sup.2 是氢、羟基、较低烷基-Q.sub.p-、环烷基、较低烷氧基、较低烯基、环烯基、较低炔基、芳基烷基-Q.sub.p-、芳基-Q.sub.p-、芳氧基、芳基烷氧基或杂环环，其中较低烷基、环烷基、较低烷氧基、较低烯基、环烯基、较低炔基、芳基烷基、芳基、芳氧基、芳基烷氧基和杂环环未取代或取代至少一个羧基、氨基、硝基、氧代、环烷基、氰基、较低烷基、较低烷氧基、羟基、卤素、--CONR.sup.4R.sup.5、--N(R.sup.5)COOR.sup.9、R.sup.5CO--、R.sup.5OCO--或R.sup.5COO--中选择的至少一个基团；其中 R.sup.4 是氢、较低烷基或环烷基；R.sup.5 是氢或较低烷基；R.sup.9 是较低烷基、较低烯基或羧酸保护基；Q 是--CO--或--SO.sub.2--；m 为 0 或 1；n 为 0、1 或 2；p 为 0 或 1；以及这些化合物的易水解酯、药用上可接受的盐以及公式 I 中的化合物及其酯和盐的水合物。这些化合物可用作口服或静脉注射抗生素，对广谱生物有作用。
• Cephalosporin derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0620225A1

  公开（公告）日：1994-10-19

  Cephalosporin derivatives of the general formula wherein R¹is an acyl group derived from a carboxylic acid; R²is hydrogen, hydroxy, lower alkyl-Qm, cycloalkyl, lower alkoxy, lower alkenyl, cycloalkenyl, lower alkynyl, aralkyl-Qm, aryl-Qm, aryloxy, aralkoxy or a heterocyclic ring, the lower alkyl, cycloalkyl, lower alkoxy, lower alkenyl, cycloalkenyl, lower alkynyl, aralkyl, aryl, aryloxy, aralkoxy and the heterocyclic ring being unsubstituted or substituted with at least one group selected from carboxy, amino, nitro, cyano, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halogen, -CONR⁴R⁵, -N(R⁵)COOR⁹, R⁵CO-, R⁵OCO- or R⁵COO- where R⁴ is hydrogen, lower alkyl, or cycloalkyl; R⁵ is hydrogen or lower alkyl; R⁹ is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl or a carboxylic acid protecting group; Qis -CO- or -SO₂-; mis 0 or 1; nis 0, 1 or 2; as well as readily hydrolyzable esters thereof, pharmaceutically acceptable salts of said compounds and hydrates of the compounds of formula I and of their esters and salts. The products are antibacterially active.

  通式如下的头孢菌素衍生物 其中 R¹ 是源自羧酸的酰基； 杂环未被取代或被至少一个选自羧基、氨基、硝基、氰基、低级烷基、低级烷氧基、羟基、卤代烷基、卤代烯基、环烯基、低级炔基、芳烷基、芳氧基、芳烷氧基低级烷氧基、羟基、卤素、-CONR⁴R⁵、-N(R⁵)COOR⁹、R⁵CO-、R⁵OCO- 或 R⁵COO- 其中 R⁴ 是氢、低级烷基或环烷基；R⁵ 是氢或低级烷基； R⁹ 是氢、低级烷基、低级烯基或羧酸保护基团； Q 是-CO-或-SO₂-； mis 0 或 1； n为 0、1 或 2； 以及其易于水解的酯、所述化合物的药学上可接受的盐和式 I 化合物及其酯和盐的水合物。 这些产品具有抗菌活性。
• FLETCHER S. R.; KAY I. T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1978, NO 20, 903-904
  作者：FLETCHER S. R.、 KAY I. T.

  DOI：——

  日期：——
• US5523400A
  申请人：——

  公开号：US5523400A

  公开（公告）日：1996-06-04
• Design, Synthesis, and Chemistry of Sterically Nondemanding Primary Bisphosphines¹
  作者：Nagavarakishore Pillarsetty、Kannan Raghuraman、Charles L. Barnes、Kattesh V. Katti

  DOI：10.1021/ja047238y

  日期：2005.1.1

  chemical unit "H" on the P(III) centers ((PH(2)CH(2))(2)CHCH(2)NHPh (4) and (PH(2)CH(2))(2)CHCONHPh (5)) are described. Studies demonstrating that no bulky chemical substituents are necessary to offer thermal/oxidative stability to the -PH(2) groups in 4 and 5 are described. The H atoms around the P(III) centers in 5 (or 4) concur limited/no steric influence, but yet the phosphines manifest high nucleophilicity

  在 P(III) 中心 ((PH(2)CH(2))(2)CHCH(2)NHPh (4) 和 (PH(2)) 上用最小化学单元“H”功能化的螯合双膦的设计和合成CH(2))(2)CHCONHPh (5)) 进行了描述。研究表明不需要大量的化学取代基来为 4 和 5 中的 -PH(2) 组提供热/氧化稳定性。5（或 4）个 P(III) 中心周围的 H 原子具有有限的/无空间影响，但膦表现出高亲核性以与 W(0) 和 Re(I) 强配位。这些研究包括空气稳定的初级双膦 (5) 及其过渡金属化学与 W(CO)(6) 和 Re(CO)(5)Br 的合成和 X 射线结构表征，以产生配合物 (eta( 2)-(PH(2)CH(2))(2)CHCONHPh)W(CO)(4) (6) 和 (eta(2)-(PH(2)CH(2))(2)CHCONHPh) Re(CO)(3)Br (7),