4,4''-Dimethyl-[1,1';3',1'']terphenyl-2'-carbonyl azide | 727348-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4''-Dimethyl-[1,1';3',1'']terphenyl-2'-carbonyl azide
• 英文别名: 2,6-Bis(4-methylphenyl)benzoyl azide
• CAS: 727348-69-8
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O
• 分子量: 327.385
• InChiKey: QZIPPQDMEDNVJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4''-Dimethyl-[1,1';3',1'']terphenyl-2'-carbonyl azide 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到3-methyl-7-p-tolyl-(5H)-phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki 偶联简便合成 2'-乙酰氨基-间三联苯

  摘要：

  摘要 2'-酰胺-间-三联苯与NaOH和Br2反应得到取代的菲啶酮，而不是重排得到乙酰氨基-间-三联苯。2'-叠氮基-间-三联苯的热解也以良好的收率得到菲啶酮。2'-间三联苯的合成是通过 Suzuki 偶联完成的。

  DOI：

  10.1081/scc-120034162
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Bis(4-methylphenyl)benzoyl chloride 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到4,4''-Dimethyl-[1,1';3',1'']terphenyl-2'-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki 偶联简便合成 2'-乙酰氨基-间三联苯

  摘要：

  摘要 2'-酰胺-间-三联苯与NaOH和Br2反应得到取代的菲啶酮，而不是重排得到乙酰氨基-间-三联苯。2'-叠氮基-间-三联苯的热解也以良好的收率得到菲啶酮。2'-间三联苯的合成是通过 Suzuki 偶联完成的。

  DOI：

  10.1081/scc-120034162

文献信息

• C-H BOND AMINATION AND OLEFIN AZIRIDINATION WITH BETA-DIKETIMINATO COPPER CATALYSTS
  申请人：Georgetown University

  公开号：EP2099749B1

  公开（公告）日：2015-09-23
• C-H Bond Amination and Olefin Aziridination with Beta-Diketiminato Copper Catalysts
  申请人：Warren Timothy H.

  公开号：US20100056806A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  One aspect of the present invention relates to a method for the transition metal (e.g., Cu(I)) mediated amidation of C—H bonds using electron-rich aliphatic azides. In certain embodiments, the methods are useful for the C—H insertion of nitrenes generated and stabilized by a β-diketiminato metal catalyst. In certain embodiments, said nitrenes are generated from organoazides, or by oxidation of the corresponding amine. Another aspect of the present invention relates to olefin aziridination using said β-diketiminato metal catalysts. In addition, the methods of the present invention include stereoselective C—H bond aminations and olefin aziridinatons. In certain embodiments, the methods are conducted in an aerobic environment. In certain embodiments, the present invention relates to the use of O 2 as an oxidant, wherein water is the byproduct of oxidation; this fact avoids the generation of toxic byproducts and renders the methods atom economical.
• US8471051B2
  申请人：——

  公开号：US8471051B2

  公开（公告）日：2013-06-25
• Facile Synthesis of 2′‐Acetamido‐<i>m</i>‐terphenyls via Suzuki Coupling
  作者：Perumal Rajakumar、Muthialu Srisailas

  DOI：10.1081/scc-120034162

  日期：2004.12.31

  Abstract Reaction of 2′‐amido‐m‐terphenyl with NaOH and Br2 gave substituted phenanthridinone instead of undergoing rearrangement to give acetamido‐m‐terphenyl. Thermolysis of 2′‐azido‐m‐terphenyl also gave the phenanthridinone in good yield. The synthesis of 2′‐m‐terphenyls was accomplished via Suzuki coupling.

  摘要 2'-酰胺-间-三联苯与NaOH和Br2反应得到取代的菲啶酮，而不是重排得到乙酰氨基-间-三联苯。2'-叠氮基-间-三联苯的热解也以良好的收率得到菲啶酮。2'-间三联苯的合成是通过 Suzuki 偶联完成的。