[10-[10-oxo-9(10H)-anthracenylidenene]-9(10H)-anthracenylidenene]propanedinitrile | 159335-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: [10-[10-oxo-9(10H)-anthracenylidenene]-9(10H)-anthracenylidenene]propanedinitrile
• 英文别名: 2-[10-(10-Oxoanthracen-9-ylidene)anthracen-9-ylidene]propanedinitrile；2-[10-(10-oxoanthracen-9-ylidene)anthracen-9-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 159335-53-2
• 化学式: C₃₁H₁₆N₂O
• 分子量: 432.481
• InChiKey: HRLIDFYEUUKSIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二蒽酮 、 丙二腈 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [10-[10-oxo-9(10H)-anthracenylidenene]-9(10H)-anthracenylidenene]propanedinitrile 、 [10-[10-(dicyanomethylene)-9(10H)-anthracenylidenene]-9(10H)-anthracenylidenene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  过度拥挤的双三环芳族烯中的四氰基醌二甲烷基序：避免热致变色

  摘要：

  过度拥挤的双三环芳族烯 (BAE) [10-[10-(二氰基亚甲基)-9(10H)-蒽基]-9(10H)-蒽基]丙二腈 (7) 和 [10-[10-oxo-9(10H) -蒽基]-9(10H)-蒽基)]丙二腈(8)是通过联蒽酮(2)与丙二腈在TiCl4和吡啶存在下的缩合合成的。确定了7的晶体和分子结构。它以两种多晶型形式结晶，属于空间群 P21/c 和 P21/n。7 和 8 的 DFT 计算表明，由于在 10 和 10' 位置引入二氰基亚甲基取代基导致的过度拥挤在扭曲构象中更为明显，从而降低了它们的稳定性。BAE 7 和 8 中反折叠和最低扭曲构象之间的焓差分别为 61.3 和 42.3 kJ/mol。根据理论，BAE 7 和 8 不表现出热致变色行为。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701125