5-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)furan-2(5H)-one | 81112-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 2-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 81112-84-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: MVNHSZXHIPKABW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)furan-2(5H)-one 在 4-吡咯烷基吡啶 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到5-[3-Phenyl-prop-(E)-ylidene]-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-ylidenebutenolides from 2-trimethylsiloxyfuran

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82929-4
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 三甲硅氧基-2-呋喃 在 Cr(II)(salen) 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到5-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Addition of 2-(Trimethylsilyloxy)furan to Aldehydes Using Cr(salen) as Catalyst. Effect of Water on Enantioselectivity

  摘要：

  研究发现，阳离子 (R,R)-Cr(salen) 复合物 2 可催化 2-(三甲基硅氧基)呋喃与醛的对映选择性加成，生成 5-取代的丁烯内酯，但非对映选择性不高。少量水的存在对实现高对映体选择性至关重要。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.584

文献信息

• Asymmetric Vinylogous Aldol Reaction of Silyloxy Furans with a Chiral Organic Salt
  作者：Ravi P. Singh、Bruce M. Foxman、Li Deng

  DOI：10.1021/ja103331t

  日期：2010.7.21

  significance there is a general lack of asymmetric vinylogous aldol reactions that tolerate variations of both the silyloxy furans and aldehydes. We have developed a new chiral organic catalyst based on a carboxylate-ammonium salt prepared from a thiourea-amine and a carboxylic acid. This new catalyst enabled us to develop an efficient asymmetric vinylogous aldol reaction of unprecedented scope with respect

  尽管它们具有合成意义，但普遍缺乏耐受甲硅烷氧基呋喃和醛变化的不对称乙烯基醛醇反应。我们开发了一种基于由硫脲胺和羧酸制备的羧酸铵盐的新型手性有机催化剂。这种新催化剂使我们能够针对 2-三甲基甲硅烷氧基呋喃和醛，开发出范围空前的高效不对称乙烯基醛醇反应。
• ASAOKA, MORIO;YANAGIDA, NOBORU;ISHIBASHI, KEIJI;TAKEI, HISASHI, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 43, 4269-4270
  作者：ASAOKA, MORIO、YANAGIDA, NOBORU、ISHIBASHI, KEIJI、TAKEI, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-ylidenebutenolides from 2-trimethylsiloxyfuran
  作者：Morio Asaoka、Noboru Yanagida、Keiji Ishibashi、Hisashi Takei

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82929-4

  日期：1981.1
• Enantioselective Addition of 2-(Trimethylsilyloxy)furan to Aldehydes Using Cr(salen) as Catalyst. Effect of Water on Enantioselectivity
  作者：Yuko Matsuoka、Ryo Irie、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1246/cl.2003.584

  日期：2003.7

  Cationic (R,R)-Cr(salen) complex 2 was found to catalyze enantioselective addition of 2-(trimethylsilyloxy)furan to aldehydes to give 5-substituted butenolides, though diastereoselectivity was only modest. The presence of a small amount of water is essential for achieving high enantioselectivity.

  研究发现，阳离子 (R,R)-Cr(salen) 复合物 2 可催化 2-(三甲基硅氧基)呋喃与醛的对映选择性加成，生成 5-取代的丁烯内酯，但非对映选择性不高。少量水的存在对实现高对映体选择性至关重要。