ethyl 4-(2,3-dioxoindolin-1-yl)benzoate | 1307704-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(2,3-dioxoindolin-1-yl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-(2,3-dioxoindol-1-yl)benzoate
• CAS: 1307704-35-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: DFOBZFZPWBRCJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-[[2-(2-bromophenyl)acetyl]amino]benzoate 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以23%的产率得到ethyl 4-(2,3-dioxoindolin-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed tandem oxidative cyclization of arylacetamides: efficient access to N-functionalized isatins

  摘要：

  已经开发出一种高效的铜催化合成N-取代异烟酸的反应，能够从易于获得的芳基乙酰胺中以良好的产率合成。通过调整反应条件，可以组装多种电子和结构各异的氮基片段，采用这种串联C–O/C–N键形成的过程。

  DOI：

  10.1039/c3ra40657a

文献信息

• Synthesis of N-Arylisatins using NaY Heterogeneous Catalyst under Microwave Irradiations
  作者：RAVINDER SINGH、RAMESH KUMAR

  DOI：10.13005/ojc/280258

  日期：2012.6.18

  N-Arylisatins are synthesized in high yield in shorter reaction time by the reaction of 2-oxo2-(Arylamino)acetates and arynes using NaY heterogeneous catalyst under microwave irradiations.

  在微波辐射下，使用NaY多相催化剂，通过2-氧代2-（芳基氨基）乙酸酯和芳烃的反应，可以在较短的反应时间内以高收率合成N-Arylisatins。
• Synthesis of N-Arylisatins Using Different Heterogeneous Catalyst Under Microwave Irradiations
  作者：Ravinder Singh、Ramesh Kumar

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14146

  日期：——

  N-Arylisatins having both biological and medical properties are synthesized by the reaction of methyl-2-oxo-2-(arylamino)acetates and arynes using NaHCO3 in presence of different heterogeneous catalyst under microwave irradiations in high yield in shorter reaction time.

  第 V 组金属化合物与三氧化硫的反应
• Synthesis of <i>N</i>-Arylisatins by the Reaction of Arynes with Methyl 2-Oxo-2-(arylamino)acetates
  作者：Donald C. Rogness、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo200651b

  日期：2011.6.17

  N-Arylisatins are efficiently prepared by the reaction of 2-oxo-2-(arylamino)acetates and arynes under mild reaction conditions
• Copper-catalyzed tandem oxidative cyclization of arylacetamides: efficient access to N-functionalized isatins
  作者：Jie Sun、Bingxin Liu、Bin Xu

  DOI：10.1039/c3ra40657a

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed synthesis of N-substituted isatins has been developed in good yields from easily accessible arylacetamides. A wide range of electronically and structurally varied nitrogen fragments could be assembled through this tandem C–O/C–N bond-forming process by tuning the reaction conditions.

  已经开发出一种高效的铜催化合成N-取代异烟酸的反应，能够从易于获得的芳基乙酰胺中以良好的产率合成。通过调整反应条件，可以组装多种电子和结构各异的氮基片段，采用这种串联C–O/C–N键形成的过程。