8-(4-硝基苯基)氟硼吡咯 | 321895-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 8-(4-硝基苯基)氟硼吡咯
• 中文别名: 8-（4-硝基苯基）氟硼吡咯
• 英文名称: 8-(4-nitro-phenyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl 4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(4-nitrophenyl)-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine；8-(4-nitrophenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；1,3,5,7-tetramethyl-8-(4'-nitrophenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；4,4-difluoro-8-(4-nitrophenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(4-nitrophenyl)-5H-4l4,5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine；8-(4-Nitrophenyl) Bodipy；2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-8-(4-nitrophenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 321895-92-5
• 化学式: C₁₉H₁₈BF₂N₃O₂
• 分子量: 369.179
• InChiKey: KLOBFISWMKJVIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  267-269°C
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、DMSO（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）、甲醇（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(4-硝基苯基)氟硼吡咯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 0.08h， 以95%的产率得到2,6-dibromo-4,4-difluoro-8-(4-nitrophenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective 2,6-dihalogenation of BODIPYs in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol and preparation of novel meso-alkyl polymeric BODIPY dyes

  摘要：

  在六氟异丙醇（HFIP）中，对BODIPYs进行区域选择性的2,6-卤化反应，在不到5分钟内获得了产物。卤化的BODIPYs经过Pd催化的交叉偶联反应形成了新型的meso-烷基聚合物BODIPY染料。

  DOI：

  10.1039/c3ra41298a
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-(4-nitrophenyl)methylidene]-3,5-dimethylpyrrole 在 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8-(4-硝基苯基)氟硼吡咯
  参考文献：
  名称：

  Modulation of the spectroscopic property of Bodipy derivates through tuning the molecular configuration

  摘要：

  一系列六种Bodipy衍生物，即4,4-二氟-8-(4-酰氨基苯基)-1,3,5,7-四甲基-4-硼-3a,4a-二氮- s-茚烯 (1)、4,4-二氟-8-(4-甲基苯基)-1,3,5,7-四甲基-4-硼-3a,4a-二氮- s-茚烯 (2)、4,4-二氟-8-(4-硝基苯基)-1,3,5,7-四甲基-4-硼-3a,4a-二氮- s-茚烯 (3)、4,4-二氟-8-(4-酰氨基苯基)-3,5-二甲基-4-硼-3a,4a-二氮- s-茚烯 (4)、4,4-二氟-8-(4-甲基苯基)-3,5-二甲基-4-硼-3a,4a-二氮- s-茚烯 (5)和4,4-二氟-8-(4-硝基苯基)-3,5-二甲基-4-硼-3a,4a-二氮- s-茚烯 (6)通过单晶X射线衍射分析进行了结构表征。化合物1-3中位于硼-二吡咯美烯（Bodipy）结构单元C-1和C-7位置的两个甲基取代基被发现防止了苯基部分的自由旋转，导致Bodipy和苯基部分之间几乎正交的分子构型，二面角范围为81.14-88.56°。这显然与4-6的情况不同，后者的苯基部分相对于Bodipy核心具有自由旋转性，因为后者系列化合物缺乏两个甲基取代基，导致相较于1-3，4-6之间Bodipy和苯基部分的相互作用增强。1-3的较大HOMO-LUMO间隙使其吸收带相对于4-6发生蓝移。对其荧光特性的比较研究也揭示了1-3的荧光发射带蓝移以及对应的较高荧光量子产率，相对于4-6，显示出分子构型对Bodipy衍生物光谱特性的影响。对这两系列Bodipy化合物的氧化还原行为的比较进一步支持了这一点。此外，苯基部分对位取代基的电 donating/withdrawal特性对Bodipy化合物的电子吸收和荧光发射性质也显示出轻微影响。

  DOI：

  10.1039/c1pp00001b

文献信息

• A design strategy for small molecule-based targeted MRI contrast agents: their application for detection of atherosclerotic plaques
  作者：Shimpei Iwaki、Kazuya Hokamura、Mikako Ogawa、Yasuo Takehara、Yasuaki Muramatsu、Takehiro Yamane、Kazuhisa Hirabayashi、Yuji Morimoto、Kohsuke Hagisawa、Kazuhide Nakahara、Tomoko Mineno、Takuya Terai、Toru Komatsu、Tasuku Ueno、Keita Tamura、Yusuke Adachi、Yasunobu Hirata、Makoto Arita、Hiroyuki Arai、Kazuo Umemura、Tetsuo Nagano、Kenjiro Hanaoka

  DOI：10.1039/c4ob01270d

  日期：——

  as contrast agents in magnetic resonance imaging (MRI), and many attempts have been made to couple them to sensor moieties in order to visualize biological phenomena of interest inside the body. However, the low sensitivity of MRI has made it difficult to develop practical MRI contrast agents for in vivo imaging. We hypothesized that practical MRI contrast agents could be designed by targeting a specific

  钆（III）离子（GD 3+）络合物被广泛用作在磁共振成像中的造影剂（MRI），并且许多已尝试以耦合他们到传感器部分，以可视化的身体内部的兴趣的生物现象。然而，MRI的低灵敏度使得难以开发用于体内成像的实用的MRI造影剂。我们假设可以通过针对特定的生物环境而非特定的蛋白质（例如受体）来设计实用的MRI造影剂。为了验证这一想法，我们设计并合成了基于Gd 3+的MRI造影剂2BDP3Gd，用于通过连接Gd 3+来可视化动脉粥样硬化斑块-与亲脂性荧光团BODIPY配合使用，可对富含脂质的环境进行染色。我们发现2BDP3Gd在细胞水平上选择性地积累到脂肪细胞的脂滴中。在体内静脉内注射2BDP3Gd后，在T 1加权MR图像中清楚地看到了渡边可遗传性高脂血症（WHHL）兔主动脉中的动脉粥样硬化斑块。
• 一类用于DNA原位杂交荧光检测（FISH）技术 的生物试剂及其制备和应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN105237570B

  公开（公告）日：2017-07-21

  本发明公开了一类癌症早期检测化合物及制备方法。该类化合物利用BODIPY类化合物高荧光量子效率的特点，有助于提高检测灵敏度和准确率。
• 一种富勒烯-苝-氟硼荧三重态光敏分子及其 制备方法
  申请人：合肥学院

  公开号：CN106674262B

  公开（公告）日：2018-10-16

  一种富勒烯‑苝‑氟硼荧三重态光敏分子及其制备方法，涉及功能有机分子设计与合成技术领域。富勒烯吡咯环化合物和氟硼荧分别通过酰胺键连接在苝酐的两个酸酐上，而且桥键的一端分别连在富勒烯吡咯环结构的N原子和氟硼荧分子的meso位置，形成一个C2对称的线型分子。本发明将在可见光区具有较强吸收的苝酐和氟硼荧与自旋转换单元富勒烯连接在一起，形成线型分子，不仅弥补传统三重态光敏化分子在可见光区吸收弱的短处，产生全光吸收，而且能够克服其他三重态光敏分子光敏效果不稳定等缺点。可应用于三重态光敏化剂在光催化有机反应、光伏电池、光动力学疗法(PDT)、光致聚合作用、荧光分子探针、三重态‑三重态湮灭上转换等领域。
• NEAR-IR GLUCOSE SENSORS
  申请人：Profusa, Inc.

  公开号：US20180179233A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Glucose-sensing luminescent dyes, polymers, and sensors are provided. Additionally, systems including the sensors and methods of using these sensors and systems are provided.

  提供了葡萄糖感应荧光染料、聚合物和传感器。此外，还提供了包括传感器的系统以及使用这些传感器和系统的方法。
• A simple BODIPY-aniline-based fluorescent chemosensor as multiple logic operations for the detection of pH and CO₂gas
  作者：Zhong-Hua Pan、Geng-Geng Luo、Jing-Wei Zhou、Jiu-Xu Xia、Kai Fang、Rui-Bo Wu

  DOI：10.1039/c4dt00395k

  日期：——

  4-Aniline BODIPY dye was developed as a highly sensitive fluorescent chemosensor for the detection of pH and CO₂gas.

  4-苯胺BODIPY染料被开发为一种高灵敏度的荧光化学传感器，用于检测pH值和CO₂气体。