3β-methoxycholest-4-ene | 1981-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-methoxycholest-4-ene
• 英文别名: 3β-methoxy-4-cholestene；3β-Methoxy-cholesten-(4)；3β-Methoxy-Δ⁴-cholesten；4-Cholesten-3β-ol-methylether；(10R)-3c-Methoxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(8cH.9tH.14tH)-Δ⁴-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；Methyl-(cholesten-(4)-yl-(3β))-aether；methyl-(cholesten-(4)-yl-(3β))-ether；3β-Methoxy-cholest-4-en；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-methoxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 1981-91-5
• 化学式: C₂₈H₄₈O
• 分子量: 400.689
• InChiKey: CJXJVCVUDGMZNR-PXBBAZSNSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.5-73.0 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  473.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-methoxycholest-4-ene 在 钌 氢气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到7β-methoxy-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  使用顺式-二氯双（三苯基膦）铂（II）-氯化锡（II）二水合物复合催化剂进行烯丙醇的新型甲基化

  摘要：

  在顺式二氯双（三苯基膦）铂（II）-氯化锡（II）二水合物络合物催化剂存在下，烯丙醇在苯-甲醇（3:2）溶剂中的反应得到烯丙基甲基醚。所得化合物的结构通过与真实样品的直接比较进行鉴定。Cholest-4-en-3α-ol 具有准轴羟基，可定量生成 3α-甲氧基胆甾醇-4-烯。另一方面，具有准赤道羟基的cholest-4-en-3β-ol优先产生3β-甲氧基cholest-4-ene，但它也产生了3α-甲氧基化合物作为副产物，降低了选择性的反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3491
• 作为产物：
  描述：

  4β,5-Epoxy-3β-methoxy-5β-cholestan 生成 3β-methoxycholest-4-ene
  参考文献：
  名称：

  3β-methoxy-5α-cholestane-4β,5-diol and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99402-5

文献信息

• Cleavages of ethers by chlorotrimethylsilane and acetic anhydride
  作者：J C Sarma、M Borbaruah、D N Sarma、N C Barua、R P Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87555-4

  日期：1986.1

  benzyl ethers have been cleaved with a combination of reagents consisting of chlorotrimethylsilane and acetic anhydride containing a catalytic amount of concentrated sulfuric acid. Methylthiomethyl ethers yield the corresponding acetoxymethyl ethers with chlorotrimethylsilane and acetic anhydride. Comparative study with the borontrifluoride etherate and acetic anhydride method of ether cleavage suggests

  甲基和苄基醚已用由三甲基氯硅烷和乙酸酐组成的试剂组合裂解，其中含有催化量的浓硫酸。甲硫基甲基醚与氯代三甲基硅烷和乙酸酐产生相应的乙酰氧基甲基醚。与三氟化硼醚化物和乙酸酐方法进行醚裂解的比较研究表明，氯三甲基硅烷和乙酸酐（在H 2 SO 4催化下）可能是一种有用的替代方法。
• 19-nor-5β-Methyl-steroide, III. Die Acetolyse von 3-Methoxy-steroiden
  作者：Günther Snatzke

  DOI：10.1002/jlac.19656860120

  日期：1965.7.15

  y-Δ4-cholesten (III), 3β.6β-Diacetoxy-Δ4-cholesten (V) und dessen 3α-Epimeres (IVb) identifiziert werden. IV b und V entstehen durch Acetolyse aus dem 3β-Methoxy-Derivat III. Das 6-Monoacetat (VIc) des 5α-Cholestan-3α.5.6β-triols liefert mit SOCl2 ein cyclisches Sulfit VII, das 3-Monoacetat VId das entsprechende 5α.6α-Epoxyd IXb. Die Acetolyse gesättigter und ungesättigter 3β- und 3α-Methoxy-steroide

  的副产物3β甲氧基6β乙酰氧基5α胆甾-5-醇的重排威斯特法伦存在的（Ib）中可能是3β甲氧基6β乙酰氧基Δ的三个4 -cholesten（III），3β。 6β-二乙酰氧基Δ 4 -cholesten（V）和其3α差向异构体（IVb）中被识别。IV b和V通过3β-甲氧基衍生物III的乙酰化作用形成。5α-胆甾烷-3α.5.6β-三醇的6-单乙酸盐（VIc）为SOCl 2提供环状亚硫酸盐VII，3-单乙酸盐VId提供相应的5α.6α-环氧化物IXb。KHSO 4或SnCl 4对饱和和不饱和3β-和3α-甲氧基类固醇的乙酰化作用在相同条件下，在乙酸酐中加入3，3-乙氧基化合物和甲醇消除产物的量各不相同，而胆固醇甲醚在相同条件下仅产生胆固醇乙酸酯。3β-甲氧基-19-的反应也不-5β甲基Δ 9 -cholesten-6β醇（IIa）中进行了描述。
• Molybdenum(II)- and Tungsten(II)-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Andrei V. Malkov、Ian R. Baxendale、Dalimil Dvořák、Darren J. Mansfield、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo9821776

  日期：1999.4.1

  The molybdenum(II) complexes Mo(CO)(5)(OTf)(2) (7a), [Mo(CO)(4)Br(2)](2) (8a), their tungsten(II) congeners 7b and 8b, and bimetallic complex Mo(CO)(3)(MeCN)(2)(SnCl(3))Cl (9a) have been found to catalyze the C-C bond-forming allylic substitution with silyl enol ethers derived from beta-dicarbonyls (e.g., 16 + 30 --> 46) or from simple ketones (e.g., 16 + 32 --> 50), aldehydes, and esters as nucleophiles

  钼（II）络合物Mo（CO）（5）（OTf）（2）（7a），[Mo（CO）（4）Br（2）]（2）（8a），它们的钨（II）同系物7b和8b，发现双金属配合物Mo（CO）（3）（MeCN）（2）（SnCl（3））Cl（9a）可以催化衍生自β-二羰基的甲硅烷基烯醇醚形成CC键的烯丙基取代（例如16 + 30-> 46）或简单的酮（例如16 + 32-> 50），醛和酯在温和的条件下（室温，1-2小时）作为亲核试剂。甲醇作为原型氧亲核试剂，以相似的方式反应（例如16 + MeOH-> 43）。机械和立体化学实验表明路易斯酸催化而不是金属模板控制的过程。
• Regeneration of Steroid Alcohols from Their Methyl Ethers^*,1
  作者：C. R. Narayanan、K. N. Iyer

  DOI：10.1021/jo01017a007

  日期：1965.6
• Shoppee et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 3107,3108, 3110
  作者：Shoppee et al.

  DOI：——

  日期：——