5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5'-methyl-2,2'-bithiophene | 1447710-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5'-methyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[5-(5-methylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1447710-12-4
• 化学式: C₁₅H₁₉BO₂S₂
• 分子量: 306.258
• InChiKey: MBCUVIGFJORSIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5'-methyl-2,2'-bithiophene 在 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 四丁基溴化铵 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以40%的产率得到C₁₅H₁₂S₂
  参考文献：
  名称：

  控制与芳基乙酸钯络合物直接芳基化中杂芳烃反应性的因素

  摘要：

  钯催化的杂芳烃与芳基卤化物的直接芳基化已成为常规交叉偶联反应的可行替代方法。本文报道上控制杂芳烃的直接芳基化与推测中间体[PDAR（O的定义良好的模型的反应性因素的详细机理研究2 CME-κ 2 ö）L]（1）。尽管最近的理论研究对C–H键断裂机理进行了1的合理描述，但迄今为止测试的其模型化合物的反应性显然低于预期。我们发现，[PDPH（O 2 CME-κ 2 ö）（PPH 3）]（1A）和[钯（2,6--ME 2 ç 6 ħ 3）（O 2 CME-κ 2 ö）（PPH 3）]（1C），在原位产生分离自[PDPH（μ-O 2 CME）（PPH 3）] 2（图4a）和[钯（2,6--ME 2 ç 6 ħ 3）（μ-O 2 CME）（PPH 3）] 4（4C），分别以几乎定量的与各种杂芳烃的反应产量。杂芳烃的反应顺序通过竞争反应进行了评估，结果表明苯并噻唑（8尽管8的酸度（p K a = 27）远高于6的酸度（p

  DOI：

  10.1021/om400636r
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2,2'-bithiophene 、 异丙醇频哪醇硼酸酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5'-methyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  控制与芳基乙酸钯络合物直接芳基化中杂芳烃反应性的因素

  摘要：

  钯催化的杂芳烃与芳基卤化物的直接芳基化已成为常规交叉偶联反应的可行替代方法。本文报道上控制杂芳烃的直接芳基化与推测中间体[PDAR（O的定义良好的模型的反应性因素的详细机理研究2 CME-κ 2 ö）L]（1）。尽管最近的理论研究对C–H键断裂机理进行了1的合理描述，但迄今为止测试的其模型化合物的反应性显然低于预期。我们发现，[PDPH（O 2 CME-κ 2 ö）（PPH 3）]（1A）和[钯（2,6--ME 2 ç 6 ħ 3）（O 2 CME-κ 2 ö）（PPH 3）]（1C），在原位产生分离自[PDPH（μ-O 2 CME）（PPH 3）] 2（图4a）和[钯（2,6--ME 2 ç 6 ħ 3）（μ-O 2 CME）（PPH 3）] 4（4C），分别以几乎定量的与各种杂芳烃的反应产量。杂芳烃的反应顺序通过竞争反应进行了评估，结果表明苯并噻唑（8尽管8的酸度（p K a = 27）远高于6的酸度（p

  DOI：

  10.1021/om400636r

文献信息

• Facilitated synthesis of functional oligothiophenes for application in thin film devices and live cell imaging
  作者：Francesca DiMaria、Giovanna Barbarella

  DOI：10.1080/17415993.2013.807810

  日期：2013.12.1

  This paper describes recent developments in the synthesis of ultrapure functional oligothiophene-based materials taking advantage of enabling techniques such as microwave/ultrasound irradiation and chitosan-supported palladium catalysts. Examples showing how ultrapure oligothiophenes self-organize in order to optimize charge transport in thin film devices and fluorescence emission inside living cells are reported.[GRAPHICS].