5-methyl-2,2'-bithiophene-5'-boronic acid | 918412-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-methyl-2,2'-bithiophene-5'-boronic acid
• 英文别名: (5'-Methyl-[2,2'-bithiophen]-5-yl)boronic acid；[5-(5-methylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]boronic acid
• CAS: 918412-93-8
• 化学式: C₉H₉BO₂S₂
• 分子量: 224.112
• InChiKey: GLQUQEDKFYJNDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2,2'-bithiophene-5'-boronic acid 、 3,4-bis(5-iodo-2-methylthien-3-yl)-2,5-dihydrothiophene 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到3,4-bis[5-(5'-methyl-2,2'-bithiophene)-2-methylthien-3-yl]-2,5-dihydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  基于光致变色二芳基乙烯的荧光开关和电化学开关的组合

  摘要：

  已经合成了具有低聚噻吩侧臂取代基的新的光致变色二芳基乙烯。该二芳基乙烯在紫外线/可见光照射下会经历出色的光异构化，并显示出荧光发射和电化学行为。荧光发射和氧化/减少基于二芳基乙烯在UV / Vis光照射下的开环和闭环光异构化，其电势是可逆的，可以用作荧光和电化学开关。此外，对二芳基乙烯观察到了光致变色和电致变色的组合：闭环反应可以通过电化学来触发氧化作用 而开环反应必须是光化学驱动的。

  DOI：

  10.1039/b609156c
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2,2'-bithiophene 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以83%的产率得到5-methyl-2,2'-bithiophene-5'-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  基于光致变色二芳基乙烯的荧光开关和电化学开关的组合

  摘要：

  已经合成了具有低聚噻吩侧臂取代基的新的光致变色二芳基乙烯。该二芳基乙烯在紫外线/可见光照射下会经历出色的光异构化，并显示出荧光发射和电化学行为。荧光发射和氧化/减少基于二芳基乙烯在UV / Vis光照射下的开环和闭环光异构化，其电势是可逆的，可以用作荧光和电化学开关。此外，对二芳基乙烯观察到了光致变色和电致变色的组合：闭环反应可以通过电化学来触发氧化作用 而开环反应必须是光化学驱动的。

  DOI：

  10.1039/b609156c

文献信息

• Combination of fluorescent switch and electrochemical switch based on a photochromic diarylethene
  作者：Nan Xie、Yi Chen

  DOI：10.1039/b609156c

  日期：——

  photochromic diarylethene with oligothiophene side arm substituents has been synthesized. This diarylethene undergoes excellent photoisomerization with UV/Vis light irradiation, and shows fluorescence emission and electrochemical behavior. Both the fluorescence emission and oxidation/reduction potential are reversible based on the ring-opening and ring-closing photoisomerization of diarylethene with UV/Vis

  已经合成了具有低聚噻吩侧臂取代基的新的光致变色二芳基乙烯。该二芳基乙烯在紫外线/可见光照射下会经历出色的光异构化，并显示出荧光发射和电化学行为。荧光发射和氧化/减少基于二芳基乙烯在UV / Vis光照射下的开环和闭环光异构化，其电势是可逆的，可以用作荧光和电化学开关。此外，对二芳基乙烯观察到了光致变色和电致变色的组合：闭环反应可以通过电化学来触发氧化作用 而开环反应必须是光化学驱动的。