8-(三氟甲基)-7H-嘌呤 | 2268-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 8-(三氟甲基)-7H-嘌呤
• 英文名称: 8-trifluoromethyl-7(9)H-purine
• 英文别名: 8-Trifluormethyl-7(9)H-purin；8-(trifluoromethyl)-7H-purine
• CAS: 2268-12-4
• 化学式: C₆H₃F₃N₄
• 分子量: 188.112
• InChiKey: YGINUNRCDDYFKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  0.35 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(三氟甲基)-7H-嘌呤 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到1,6-dihydro-8-trifluoromethylpurine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤研究。第24部分。通过还原制备8-三氟甲基嘌呤的1,6-和7,8-二氢衍生物

  摘要：

  通过催化加氢将8-三氟甲基嘌呤（1a）完全转化为1,6-二氢衍生物（3a），而9-甲基-8-三氟甲基嘌呤（1b）则生成了1：6-（3b）的2：1混合物）和7,8-（5）二氢衍生物。新的氢化嘌呤具有非同寻常的稳定性。讨论了物理性质，并将其与其他几个杂环系列的类似物进行了比较。

  DOI：

  10.1039/p19810002974
• 作为产物：
  描述：

  1,6-dihydro-8-trifluoromethylpurine 在 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 8-(三氟甲基)-7H-嘌呤
  参考文献：
  名称：

  嘌呤研究。第24部分。通过还原制备8-三氟甲基嘌呤的1,6-和7,8-二氢衍生物

  摘要：

  通过催化加氢将8-三氟甲基嘌呤（1a）完全转化为1,6-二氢衍生物（3a），而9-甲基-8-三氟甲基嘌呤（1b）则生成了1：6-（3b）的2：1混合物）和7,8-（5）二氢衍生物。新的氢化嘌呤具有非同寻常的稳定性。讨论了物理性质，并将其与其他几个杂环系列的类似物进行了比较。

  DOI：

  10.1039/p19810002974

文献信息

• 一种全氟烷基化芳基化合物的制备方法
  申请人：上海兆维科技发展有限公司

  公开号：CN113636918A

  公开（公告）日：2021-11-12

  本发明提供了一种制备全氟烷基化芳基化合物的方法，所述方法包括在铁盐和过氧化氢的存在下，使芳基化合物与全氟烷基亚磺酸盐反应。本发明的方法以全氟烷基亚磺酸盐作为烷基化试剂，以铁盐为催化剂，以过氧化氢作为引发剂，具有反应时间较短、产率较高、操作便捷、安全性高等特点，在药物合成、生物探针及荧光材料等领域有着广泛的应用。
• Simple and Clean Photoinduced Aromatic Trifluoromethylation Reaction
  作者：Lu Li、Xiaoyue Mu、Wenbo Liu、Yichen Wang、Zetian Mi、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jacs.6b02782

  日期：2016.5.11

  We describe a simple, metal- and oxidant-free photochemical strategy for the direct trifluoromethylation of unactivated arenes and heteroarenes under either ultraviolet or visible light irradiation. We demonstrated that photoexcited aliphatic ketones, such as acetone and diacetyl, can be used as promising low-cost radical initiators to generate CF3 radicals from sodium triflinate efficiently. The broad

  我们描述了一种简单的、不含金属和氧化剂的光化学策略，用于在紫外线或可见光照射下对未活化的芳烃和杂芳烃进行直接三氟甲基化。我们证明了光激发的脂肪族酮，如丙酮和双乙酰，可以用作有前途的低成本自由基引发剂，以有效地从三氟甲磺酸钠生成 CF3 自由基。未受保护的双齿螯合配体、黄嘌呤生物碱、核苷和相关抗病毒药物分子的直接三氟甲基化证明了该策略的广泛用途及其对药物化学的益处。
• 2-Substituted-6-trifluoromethyl purine derivatives with adenosine-A3 antagonistic activity
  申请人：Koch Melle

  公开号：US20060052331A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The present invention relates to 2-substituted-6-trifluoromethyl purine derivatives as selective adenosine antagonists, in particular adenosine-A 3 receptor antagonists, to methods for the preparation of these compounds and to novel intermediates useful for the synthesis of said purine derivatives. The compounds have the general formula (1) wherein the symbols have the meanings given in the specification.

  本发明涉及作为选择性腺苷拮抗剂的2-取代-6-三氟甲基嘌呤衍生物，特别是腺苷A3受体拮抗剂，以及用于制备这些化合物的方法和用于合成所述嘌呤衍生物的新型中间体。这些化合物具有一般式（1），其中符号具有规范中给定的含义。
• Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxy-6-polyfluor-alkylpyrimidinen
  申请人：LONZA AG

  公开号：EP0395977A1

  公开（公告）日：1990-11-07

  Beschrieben wird ein Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxy-­6-polyfluoralkylpyrimidinen, ausgehend von einem Polyfluoralkylcar­bonylessigsäureniedrigalkylester und einem Formamidinsalz, so­wie ein neues Zwischenprodukt, das 4-Hydroxy-6-pentafluorehtyl­pyrimidin. Diese 4-Hydroxy-6-polyfluoralkylpyrimidine können zur Herstel­lung von Trifluormethylpyrimidinen, Trifluormethylpurinen und Pentafluorethylpyrimidinen verwendet werden.

  介绍了一种以多氟烷基羰基乙酸低级烷基酯和甲脒盐为起始原料制备 4-羟基-6-多氟烷基嘧啶的工艺，以及一种新的中间体--4-羟基-6-五氟乙基嘧啶。 这些 4-羟基-6-五氟烷基嘧啶可用于制备三氟甲基嘧啶、三氟甲基嘌呤和五氟乙基嘧啶。
• Neuropeptide Y antagonists
  申请人：——

  公开号：US20020058671A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  Compounds of the formula 1 are neuropeptide antagonists and are effective in treating feeding disorders, cardiovascular diseases and other physiological disorders related to an excess of neuropeptide Y.

  式中的化合物 1 是神经肽拮抗剂，可有效治疗进食障碍、心血管疾病和其他与神经肽 Y 过量有关的生理紊乱。