1,4-dihydro-5-hydroxuanthraquinone | 99397-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-dihydro-5-hydroxuanthraquinone
• 英文别名: 5-Hydroxy-1,4-dihydroanthracene-9,10-dione
• CAS: 99397-96-3
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: HFWPWLIIOYAVNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-5-hydroxuanthraquinone 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到1-羟基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized 1,4-Dihydro-9,10-anthraquinones and Anthraquinones by Ring Closing Metathesis Using Grubbs’ Catalyst

  摘要：

  我们开发了一种通用而简单的蒽醌类化合物合成方法，即先将 1,4-naphthoquinones 进行二烯丙基化，然后在 Grubbs 催化剂的作用下将生成的二烯丙基萘醌进行闭环合成 (RCM)，随后使用 Pd/C 进行脱氢反应，这样就能以良好的收率获得所需的蒽醌类化合物，同时还能对取代基进行区域控制。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831299
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基对萘醌 在 Grubbs catalyst first generation ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,4-dihydro-5-hydroxuanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized 1,4-Dihydro-9,10-anthraquinones and Anthraquinones by Ring Closing Metathesis Using Grubbs’ Catalyst

  摘要：

  我们开发了一种通用而简单的蒽醌类化合物合成方法，即先将 1,4-naphthoquinones 进行二烯丙基化，然后在 Grubbs 催化剂的作用下将生成的二烯丙基萘醌进行闭环合成 (RCM)，随后使用 Pd/C 进行脱氢反应，这样就能以良好的收率获得所需的蒽醌类化合物，同时还能对取代基进行区域控制。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831299

文献信息

• Diels-Alder reactions of quinone sulfoxides
  作者：George A. Kraus、Soon Hyung Woo

  DOI：10.1021/jo00351a030

  日期：1986.1
• KRAUS, G. A.;WOO, SOON, HYUNG, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 1, 114-116
  作者：KRAUS, G. A.、WOO, SOON, HYUNG

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Functionalized 1,4-Dihydro-9,10-anthraquinones and Anthraquinones by Ring Closing Metathesis Using Grubbs’ Catalyst
  作者：Norbert De Kimpe、Tuyen Nguyen Van、Matthias D’hooghe、Siegfried Pattyn

  DOI：10.1055/s-2004-831299

  日期：——

  A general and straightforward synthesis of anthraquinones was developed, in which diallylation of 1,4-naphthoquinones, followed by Ring Closing Metathesis (RCM) of the resulting diallylnaphthoquinones with Grubbs’ catalyst and subsequent dehydrogenation using Pd/C afforded the desired anthraquinones with regiocontrol of substituents and in good yields.

  我们开发了一种通用而简单的蒽醌类化合物合成方法，即先将 1,4-naphthoquinones 进行二烯丙基化，然后在 Grubbs 催化剂的作用下将生成的二烯丙基萘醌进行闭环合成 (RCM)，随后使用 Pd/C 进行脱氢反应，这样就能以良好的收率获得所需的蒽醌类化合物，同时还能对取代基进行区域控制。