2,3-二烯丙基-5-羟基萘-1,4-二酮 | 786653-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,3-二烯丙基-5-羟基萘-1,4-二酮
• 英文名称: 5-Hydroxy-2,3-bis(prop-2-enyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 786653-53-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: OTMLPLRLQKSGKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二烯丙基-5-羟基萘-1,4-二酮 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-羟基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized 1,4-Dihydro-9,10-anthraquinones and Anthraquinones by Ring Closing Metathesis Using Grubbs’ Catalyst

  摘要：

  我们开发了一种通用而简单的蒽醌类化合物合成方法，即先将 1,4-naphthoquinones 进行二烯丙基化，然后在 Grubbs 催化剂的作用下将生成的二烯丙基萘醌进行闭环合成 (RCM)，随后使用 Pd/C 进行脱氢反应，这样就能以良好的收率获得所需的蒽醌类化合物，同时还能对取代基进行区域控制。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831299
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙酸 、 5-羟基对萘醌 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2,3-二烯丙基-5-羟基萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized 1,4-Dihydro-9,10-anthraquinones and Anthraquinones by Ring Closing Metathesis Using Grubbs’ Catalyst

  摘要：

  我们开发了一种通用而简单的蒽醌类化合物合成方法，即先将 1,4-naphthoquinones 进行二烯丙基化，然后在 Grubbs 催化剂的作用下将生成的二烯丙基萘醌进行闭环合成 (RCM)，随后使用 Pd/C 进行脱氢反应，这样就能以良好的收率获得所需的蒽醌类化合物，同时还能对取代基进行区域控制。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831299

文献信息

• Synthesis of Functionalized 1,4-Dihydro-9,10-anthraquinones and Anthraquinones by Ring Closing Metathesis Using Grubbs’ Catalyst
  作者：Norbert De Kimpe、Tuyen Nguyen Van、Matthias D’hooghe、Siegfried Pattyn

  DOI：10.1055/s-2004-831299

  日期：——

  A general and straightforward synthesis of anthraquinones was developed, in which diallylation of 1,4-naphthoquinones, followed by Ring Closing Metathesis (RCM) of the resulting diallylnaphthoquinones with Grubbs’ catalyst and subsequent dehydrogenation using Pd/C afforded the desired anthraquinones with regiocontrol of substituents and in good yields.

  我们开发了一种通用而简单的蒽醌类化合物合成方法，即先将 1,4-naphthoquinones 进行二烯丙基化，然后在 Grubbs 催化剂的作用下将生成的二烯丙基萘醌进行闭环合成 (RCM)，随后使用 Pd/C 进行脱氢反应，这样就能以良好的收率获得所需的蒽醌类化合物，同时还能对取代基进行区域控制。