4-Phenyl-2,3,5,6-tetrafluorophenol | 14743-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Phenyl-2,3,5,6-tetrafluorophenol
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetrafluor-4-hydroxy-biphenyl；4-Hydroxy-2,3,5,6-tetrafluor-biphenyl；2,3,5,6-tetrafluoro-4-phenylphenol
• CAS: 14743-51-2
• 化学式: C₁₂H₆F₄O
• 分子量: 242.173
• InChiKey: QRWVVDWRMNCGBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Phenyl-2,3,5,6-tetrafluorophenol 、 Langlois reagent 在 sodium perchlorate monohydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以10%的产率得到C₁₃H₅F₇O
  参考文献：
  名称：

  缺电子酚的电化学O-三氟甲基化

  摘要：

  提出了一种通过电化学合成从相应的酚类制备缺电子芳基三氟甲基醚 (ArOCF 3 )的简单且可持续的一步策略。三氟甲烷亚磺酸盐（Langlois 试剂）的阳极氧化导致带有氟、氯、溴和腈取代基的苯酚衍生物在温和条件下直接O-三氟甲基化，产率高达 75%，克级。这种电化学协议为原本难以接近的一类分子提供了一种经济和绿色的合成，而无需昂贵或有毒的试剂、氧化剂或金属催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.elecom.2021.107165
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟联苯 在 烯丙醇钠 、 silica gel 作用下， 430.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 18.33h， 生成 4-Phenyl-2,3,5,6-tetrafluorophenol
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-2,3,5,6-四氟苯基丙-2-烯基醚和4-三氟甲基-2,3,5,6-四氟苯基丙-2-烯基醚的热解反应：分子内狄尔斯的显着重排反应–阿尔德产品：一种新的机理影响热到逆狄尔斯-阿尔德反应环己-2,4- dienylmethyl fluoroketenes和recyclisations通过π 4小号+ π 2个小号和/或π 2小号+ π 2个一个路由

  摘要：

  4-苯-2,3,5,6-四氟苯基丙-2-烯基醚（26）在闪蒸气相（FVP）条件下于350°C的热解和4-三氟甲基-2,3,5,6的热解-四氟苯基丙-2-烯基醚（27），在真空下于169°C加热，得到包括3-苯基-2,4,5,7-四氟三环[3.3.1.0 2,7 ] non-3-的产物混合物ene-6-one（28）和3-三氟甲基-2,4,5,7-四氟三环[3.3.1.0 2,7 ] non-3-ene-6-one（31）的产物克莱森重排中间体2的两种可能的分子内Diels-Alder反应中的2。FVP在430°C和27时为26在450°C下得到双环化合物7-苯基-2,5β，6,7aβ-四氟-3aβ，4,5,7a-四氢茚-1-酮（34）和7-三氟甲基-2,5β，6,7aβ -四氟-3aβ，4,5,7a-四氢茚-1-酮（37）。提出这后两种化合物是通过被束缚的2,4,5-三氟-3-（取代基）-2

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00405-x

文献信息

• KOVTONYUK, V. N.;KOBRINA, L. S.;YAKOBSON, G. G., IZV. CO AN CCCP. CEP. XIM. N., 1984, N 5/2, 119-123
  作者：KOVTONYUK, V. N.、KOBRINA, L. S.、YAKOBSON, G. G.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrolysis reactions of 4-phenyl-2,3,5,6-tetrafluorophenyl prop-2-enyl ether and 4-trifluoromethyl-2,3,5,6-tetrafluorophenyl prop-2-enyl ether: remarkable rearrangement reactions of intramolecular Diels–Alder products.
  作者：David M Allen、Andrei S Batsanov、Gerald M Brooke、Stephen J Lockett

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00405-x

  日期：2001.3

  3.1.02,7]non-3-ene-6-one (28), and 3-trifluoromethyl-2,4,5,7-tetrafluorotricyclo[3.3.1.02,7]non-3-ene-6-one (31), respectively, the products of one of the two possible intramolecular Diels–Alder reactions of the Claisen rearrangement intermediates 2. FVP of 26 at 430°C and 27 at 450°C give the bicyclic compounds 7-phenyl-2,5β,6,7aβ-tetrafluoro-3aβ,4,5,7a-tetrahydroinden-1-one (34) and 7-trifluoromethyl-2

  4-苯-2,3,5,6-四氟苯基丙-2-烯基醚（26）在闪蒸气相（FVP）条件下于350°C的热解和4-三氟甲基-2,3,5,6的热解-四氟苯基丙-2-烯基醚（27），在真空下于169°C加热，得到包括3-苯基-2,4,5,7-四氟三环[3.3.1.0 2,7 ] non-3-的产物混合物ene-6-one（28）和3-三氟甲基-2,4,5,7-四氟三环[3.3.1.0 2,7 ] non-3-ene-6-one（31）的产物克莱森重排中间体2的两种可能的分子内Diels-Alder反应中的2。FVP在430°C和27时为26在450°C下得到双环化合物7-苯基-2,5β，6,7aβ-四氟-3aβ，4,5,7a-四氢茚-1-酮（34）和7-三氟甲基-2,5β，6,7aβ -四氟-3aβ，4,5,7a-四氢茚-1-酮（37）。提出这后两种化合物是通过被束缚的2,4,5-三氟-3-（取代基）-2
• Electrochemical O-trifluoromethylation of electron-deficient phenols
  作者：Johannes Bernd、Philipp Werner、Marc Zeplichal、Andreas Terfort

  DOI：10.1016/j.elecom.2021.107165

  日期：2021.12

  A simple and sustainable one-step strategy for the preparation of electron-deficient aryl trifluoromethyl ethers (ArOCF3) from the corresponding phenols by electrochemical synthesis is presented. Anodic oxidation of trifluoromethane sulfinate (Langlois reagent) leads to direct O-trifluoromethylation of phenol-derivatives bearing fluorine, chlorine, bromine and nitrile substituents under mild conditions

  提出了一种通过电化学合成从相应的酚类制备缺电子芳基三氟甲基醚 (ArOCF 3 )的简单且可持续的一步策略。三氟甲烷亚磺酸盐（Langlois 试剂）的阳极氧化导致带有氟、氯、溴和腈取代基的苯酚衍生物在温和条件下直接O-三氟甲基化，产率高达 75%，克级。这种电化学协议为原本难以接近的一类分子提供了一种经济和绿色的合成，而无需昂贵或有毒的试剂、氧化剂或金属催化剂。