7-amino-4-<(3-bromophenyl)amino>pyrido<4,3-d>pyrimidine | 171178-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 7-amino-4-<(3-bromophenyl)amino>pyrido<4,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 7-amino-4-[(3-bromophenyl)amino]pyrido[4,3-d]pyrimidine；PD 153717；7-amino-4-(3-bromoanilino)pyrido[4,3-d]pyrimidine；4-N-(3-bromophenyl)pyrido[4,3-d]pyrimidine-4,7-diamine
• CAS: 171178-26-0
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN₅
• 分子量: 316.16
• InChiKey: SFUYILVZGXHCDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-4-<(3-bromophenyl)amino>pyrido<4,3-d>pyrimidine 在 4-二甲氨基吡啶 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 为溶剂， 以7.7%的产率得到7-Acetylamino-4-(3-bromoanilino)pyrido[4,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic compounds capable of inhibiting tyrosine kinases of the

  摘要：

  描述了新型4-取代氨基吡啶嘧啶和4-取代氨基吡啶嘧啶抑制剂对表皮生长因子受体家族的酪氨酸激酶的作用，以及相应的药物组合物，这些药物在治疗癌症、关节炎中的滑膜侵袭、牛皮癣、血管再狭窄和血管生成方面非常有用，此外还可用于治疗胰腺炎和肾病，以及作为避孕药剂。

  公开号：

  US05654307A1
• 作为产物：
  描述：

  7-amino-4-(methylthio)pyrido<4,3-d>pyrimidine 以 间溴苯胺 为溶剂， 生成 7-amino-4-<(3-bromophenyl)amino>pyrido<4,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic compounds capable of inhibiting tyrosine kinases of the

  摘要：

  描述了新型4-取代氨基吡啶嘧啶和4-取代氨基吡啶嘧啶抑制剂对表皮生长因子受体家族的酪氨酸激酶的作用，以及相应的药物组合物，这些药物在治疗癌症、关节炎中的滑膜侵袭、牛皮癣、血管再狭窄和血管生成方面非常有用，此外还可用于治疗胰腺炎和肾病，以及作为避孕药剂。

  公开号：

  US05654307A1

文献信息

• Irreversible inhibitors of tyrosine kinases
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06344459B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  The present invention provides compounds that are irreversible inhibitors of tyrosine kinases. Also provided is a method of treating cancer, restenosis, atherosclerosis, endometriosis, and psoriasis and a pharmaceutical composition that comprises a compound that is an irreversible inhibitor of tyrosine kinases.

  本发明提供了一种不可逆抑制酪氨酸激酶的化合物。还提供了一种治疗癌症、再狭窄、动脉粥样硬化、子宫内膜异位症和牛皮癣的方法，以及包含一种不可逆抑制酪氨酸激酶的化合物的药物组合物。
• Tyrosine Kinase Inhibitors. 15. 4-(Phenylamino)quinazoline and 4-(Phenylamino)pyrido[<i>d</i>]pyrimidine Acrylamides as Irreversible Inhibitors of the ATP Binding Site of the Epidermal Growth Factor Receptor
  作者：Jeff B. Smaill、Brian D. Palmer、Gordon W. Rewcastle、William A. Denny、Dennis J. McNamara、Ellen M. Dobrusin、Alexander J. Bridges、Hairong Zhou、H. D. Hollis Showalter、R. Thomas Winters、Wilbur R. Leopold、David W. Fry、James M. Nelson、Veronika Slintak、William L. Elliot、Billy J. Roberts、Patrick W. Vincent、Sandra J. Patmore

  DOI：10.1021/jm9806603

  日期：1999.5.1

  of the 4-(phenylamino)quinazoline and -pyridopyrimidine classes of epidermal growth factor receptor (EGFR) inhibitors were prepared from the corresponding amino compounds by reaction with either acryloyl chloride/base or acrylic acid/1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride. All of the 6-acrylamides, but only the parent quinazoline 7-acrylamide, were irreversible inhibitors of the

  通过与丙烯酰氯/碱或丙烯酸/丙烯酰胺反应，由相应的氨基化合物制备了一系列4-（苯基氨基）喹唑啉和-吡啶并嘧啶类表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂的6-和7-丙烯酰胺衍生物。 1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺盐酸盐。所有6-丙烯酰胺，但仅母体喹唑啉7-丙烯酰胺，都是分离的酶的不可逆抑制剂，证实与酶结合时，前者的位置更好，可以与关键的半胱氨酸-773反应。喹唑啉，吡啶并[3,4-d]嘧啶和吡啶并[3,2-d]嘧啶6-丙烯酰胺都是不可逆的抑制剂，在酶分析中显示出相似的高效力（可能是由于可用酶的滴定）。但是吡啶[3，在针对A431细胞中EGFR的细胞自磷酸化分析中，2-d]嘧啶类似物的效力比其他类似物低2-6倍。喹唑啉总体上对抑制调蛋白刺激的erbB2自身磷酸化作用（在MDA-MB-453细胞中）总体上作用较小，而吡啶嘧啶则等价。在A431表皮样和H125非小细胞肺癌人肿瘤异种移植物中
• Tyrosine kinase inhibitors. 7. 7-amino-4-(phenylamino)- and 7-amino-4-[(phenylmethyl)amino]pyrido[4,3-d]pyrimidines: a new class of inhibitors of the tyrosine kinase activity of the epidermal growth factor receptor
  作者：Andrew M. Thompson、Alexander J. Bridges、David W. Fry、Alan J. Kraker、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00019a007

  日期：1995.9

  The synthesis of 7-aminopyrido[4,3-d]pyrimidines bearing aromatic side chains at the 4-position is reported. These compounds are shown to be a new class of inhibitors of the tyrosine kinase activity of the epidermal growth factor receptor (EGFR). Structure-activity relationships (SARs) for substitution in both 4-(phenylamino)- and 4-[(phenylmethyl)amino] side chains were determined, using a series

  报道了在4-位带有芳族侧链的7-氨基吡啶并[4,3-d]嘧啶的合成。这些化合物被证明是表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶活性的新型抑制剂。使用一系列取代基（NO 2，Br，CF 3，OMe，NH 2和NMe 2）确定4-（苯氨基）-和4-[（苯甲基）氨基]侧链中取代基的结构活性关系（SAR）选择它们主要是因为它们具有广泛的电子特性。在苯氨基系列中，3-取代的衍生物比相应的2-和4-取代的类似物更有效。对于3-取代的化合物，电子撤离有利于活性，这种关系可以量化，其中3-Br是最有效的化合物（IC50 = 0.01 microM，而IC50 = 0。未取代的侧链衍生物为34 microM）。尽管Br仍然是最好的取代基，但对于2-或4-取代基没有明显的相关性。相反，在4-[（（苯基甲基）氨基]系列中，侧链的取代是无益的。对于4-（苯氨基）系列，取代基SAR与先前对于4-（苯氨基）喹唑啉所发现
• Optical Imaging Contrast Agents
  申请人：Klaveness Jo

  公开号：US20080019907A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The invention provides contrast agents for optical imaging of vulnerable atherosclerotic plaque in patients. The contrast agents may be used in diagnosis of vulnerable atherosclerotic plaque, for follow up of progress in disease development, for follow up of treatment of vulnerable atherosclerotic plaque and for surgical guidance. Further, the invention provides methods for optical imaging of vulnerable atherosclerotic plaque in patients.

  本发明提供了用于患者脆弱性动脉粥样硬化斑块的光学成像对比剂。这些对比剂可用于诊断脆弱性动脉粥样硬化斑块，用于随访疾病发展进展，用于随访脆弱性动脉粥样硬化斑块的治疗以及用于手术指导。此外，本发明还提供了用于患者脆弱性动脉粥样硬化斑块的光学成像方法。
• Bicyclic compounds capable of inhibiting tyrosine kinases of the epidermal growth factor receptor family
  申请人：——

  公开号：US20010027197A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  Described are compounds and a method of inhibiting epidermal growth factor receptor tyrosine kinase by treating, with an effective inhibiting amount, a mammal, in need thereof, a compound of Formula II: 1 where: one of A or E is nitrogen, with remaining atoms carbon; X=O, S, NH or NR 7 , such that R 7 =lower alkyl (1-4 carbon atoms), OH, NH 2 , lower alkoxy (1-4 carbon atoms) or lower monoalkylamino (1-4 carbon atoms). Other terms are described in the specification.

  本文描述了一种化合物和一种方法，通过使用有效的抑制量，用公式II：1的化合物来抑制表皮生长因子受体酪氨酸激酶，治疗需要的哺乳动物，其中：A或E中的一个是氮，其余原子为碳；X=O、S、NH或NR7，其中R7=低碳基（1-4个碳原子）、羟基、NH2、低碳基氧（1-4个碳原子）或低碳单烷基氨基（1-4个碳原子）。其他术语在说明书中描述。