(2-methyl-6-nitrophenyl)methanamine | 131780-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methyl-6-nitrophenyl)methanamine
• CAS: 131780-95-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD06212600
• 分子量: 166.18
• InChiKey: BZMAOPCPKFKZNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-6-nitrophenyl)methanamine 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 C₈H₈N₂O
  参考文献：
  名称：

  N-羟基吲唑和二芳基碘盐通过自由基 O-芳基化和 [3,3]-重排合成 3-(2-羟基芳基) 吲唑衍生物

  摘要：

  通过过渡金属自由基O-芳基化和顺序反应，以中等到良好的收率制备了各种功能化的 3-(2-羟基芳基) 吲唑和N -(四氢呋喃-2-基)-3-(2-羟基芳基) 吲唑[3,3] -N-羟基吲唑和二芳基碘盐的重排级联策略。二芳基碘盐的当量控制产物结构的形成。机理研究表明，通过 [3,3]-重排的O-芳基化和 N−O 键断裂涉及分子间自由基过程。该反应耐受各种敏感的官能团，例如卤化物、酯和醛基。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200569
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基-2-甲基苯甲腈 在 sodium tetrahydroborate 、 {[κ³-(1-pz)2HB(N=CHCH3)]Ru(cymene)}⁺ TfO^- 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(2-methyl-6-nitrophenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  用于温和、选择性腈还原的双中心催化剂。

  摘要：

  我们报告了一种新型的双（吡唑基）硼酸钌支架，它能够实现协同还原反应，其中硼和钌中心协同工作以实现选择性腈还原。前催化剂化合物 [kappa(3)-(1-pz)2HB(N = CHCH3)]Ru(cymene)(+) TfO(-) (pz = pyrazolyl) 是使用容易获得的材料通过简单的途径合成的，从而使其成为许多反应的有吸引力的催化剂。

  DOI：

  10.1039/c3cc47384h

文献信息

• A dual site catalyst for mild, selective nitrile reduction
  作者：Zhiyao Lu、Travis J. Williams

  DOI：10.1039/c3cc47384h

  日期：——

  We report a novel ruthenium bis(pyrazolyl)borate scaffold that enables cooperative reduction reactivity in which boron and ruthenium centers work in concert to effect selective nitrile reduction. The pre-catalyst compound [kappa(3)-(1-pz)2HB(N = CHCH3)]Ru(cymene)(+) TfO(-) (pz = pyrazolyl) was synthesized using readily-available materials through a straightforward route, thus making it an appealing

  我们报告了一种新型的双（吡唑基）硼酸钌支架，它能够实现协同还原反应，其中硼和钌中心协同工作以实现选择性腈还原。前催化剂化合物 [kappa(3)-(1-pz)2HB(N = CHCH3)]Ru(cymene)(+) TfO(-) (pz = pyrazolyl) 是使用容易获得的材料通过简单的途径合成的，从而使其成为许多反应的有吸引力的催化剂。
• DUAL SITE CATALYST FOR MILD, SELECTIVE NITRILE REDUCTION
  申请人：University of Southern California

  公开号：US20160145193A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  A ruthenium bis(pyrazolyl)borate scaffold that enables cooperative reduction reactivity in which boron and ruthenium centers work in concert to effect selective nitrile reduction is provided. The pre-catalyst compound [κ 3 -(1-pz) 2 HB(N═CHCH 3 )]Ru(cymene) − TfO − (pz=pyrazolyl) was synthesized using readily-available materials through a straightforward route, thus making it an appealing catalyst for a number of reactions.

  提供了一种钌双(吡唑基)硼酸盐支架，使硼和钌中心协同工作，实现选择性腈还原的协同还原反应。预催化剂化合物[κ3-(1-pz)2HB(N═CHCH3)]Ru(cymene)−TfO−(pz=吡唑基)是通过简单的途径使用易得材料合成的，因此使其成为许多反应中吸引人的催化剂。
• Benzofused-N-containing heterocycle derivatives
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM ITALIA S.p.A.

  公开号：EP0382687A2

  公开（公告）日：1990-08-16

  Pharmacologically active benzofused-N-containing heterocycle derivatives are described as muscarinic receptor blocking agents useful for the treatment of gastrointestinal and respiratory tract disorders of the following formula: wherein R represents H or C₁₋₆ alkyl; R₁ and R₂ represent H, halogen, C₁₋₆ alkyl, C₁₋₆ alkoxy, C₁₋₆ alkylthio, C₁₋₆ alkoxycarbonyl, carboxyl, hydroxy, nitro, cyano, optionally C₁₋₄ alkyl mono- or disubstituted carbamoyl, optionally C₁₋₄ alkyl mono- or disubstituted amino, C₁₋₆ acylamino, C₁₋₄ alkoxy carbonylamino, C₁₋₆ alkylsulphynyl, C₁₋₆ alkylsulphonyl, C₁₋₆ acyl; R₃ represents H, C₁₋₆ alkyl, aryl, aralkyl or it may be absent; A represents CO, C = S, S -> O or B represents nitrogen when R₃ is absent and the B-D bond is single, or it is carbon; D represents CO, CH₂-CH₂, when the B-D bond is single, or D is C-R when the D-B bond is double, in which R₄ represents H, C₁₋₆ alkyl, aryl, aralkyl, hydroxy, C₁₋₄ alkoxy and R₅ represents H; X represents oxygen, N-R or it is absent; Y represents a basic group selected from: in which n is 2 or 3; p is 0 or 1 at the same time or not; q is 0, 2 or 3; R₆ and R₇ may be at the same time or not H, C₁₋₄ alkyl, aralkyl or, when R₇ is H or C₁₋₄ alkyl, R₆ may be in which R₈ represents H, C₁₋₄ alkyl or amino. The processes for the preparation of the compounds of formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing them are also described.

  具有药理活性的含苯并呋喃-N-杂环衍生物可作为毒蕈碱受体阻断剂用于治疗胃肠道和呼吸道疾病，如下式所示： 其中 R 代表 H 或 C₁₋₆ 烷基； R₁ 和 R₂ 代表 H、卤素、C₁₋₆ 烷基、C₁₋₆ 烷氧基、C₁₋₆ 烷硫基、C₁₋₆ 烷氧羰基、羧基、羟基、硝基、氰基、任选 C₁₋₄烷基单取代或二取代氨基甲酰基、任选的 C₁₋₄烷基单-或二取代氨基、C₁₋₆ 氨基烷基、C₁₋₄烷氧基氨基羰基、C₁₋₆ 氨基烷基、C₁₋₆ 氨基烷基、C₁₋₆ 氨基烷基磺酰基、C₁₋₆ 氨基酰基； R₃ 代表 H、C₁₋₆ 烷基、芳基、芳烷基，也可以不含； A 代表 CO、C = S、S -> O 或 当 R₃ 不存在且 B-D 键为单键时，B 代表氮，或者代表碳； D 代表 CO、CH₂-CH₂、 其中 R₄ 代表 H、C₁₋₆ 烷基、芳基、芳烷基、羟基、C₁₋₄ 烷氧基，R₅ 代表 H； X 代表氧、N-R 或不存在； Y 代表选自下列各项的碱性基团 其中 n 是 2 或 3；p 同时是或不是 0 或 1；q 是 0、2 或 3；R₆ 和 R₇ 可以同时是或不是 H、C₁₋₄ 烷基、芳烷基，或者当 R₇ 是 H 或 C₁₋₄ 烷基时，R₆ 可以是 其中 R₈ 代表 H、C₁₋₄ 烷基或氨基。 此外，还介绍了制备式 (I) 化合物以及含有这些化合物的药物组合物的工艺。
• US5106851A
  申请人：——

  公开号：US5106851A

  公开（公告）日：1992-04-21
• US9403753B2
  申请人：——

  公开号：US9403753B2

  公开（公告）日：2016-08-02