(Z)-1-(fluoromethylidene)-2-methylidene-3,4-dihydronaphthalene | 362014-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (Z)-1-(fluoromethylidene)-2-methylidene-3,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: (4Z)-4-(fluoromethylidene)-3-methylidene-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 362014-43-5
• 化学式: C₁₂H₁₁F
• 分子量: 174.218
• InChiKey: NEENZHWBQZFHGD-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(fluoromethylidene)-2-methylidene-3,4-dihydronaphthalene 在 二氧化硫 作用下， 以 一氟三氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-formyl-2-methyl-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  将二氧化硫杂Diels-Alder加成至1-氟丁1,3-二烯中：6-氟磺胺类化合物（6-氟-3,6-二氢-1,2-氧杂环丁-2-氧化物）优选的沙发构象享受焓和构象的端基异构效应。

  摘要：

  （E）-和（Z）-1-氟丁1,3-二烯（（E）-和（Z）-11），2-氟丁二烯（12），（E）-和（Z）-的反应活性已探究了对SO（2）的1-（氟亚甲基）-2-亚甲基环己烷（（E）-和（Z）-13）并与（Z）-和（E）-1-（氟亚甲基）-2进行了比较-亚甲基-3,4-二氢萘（（Z）-8和（E）-8）。与量子计算一致，12对SO（2）不反应（无环加成，仅聚合），而（E）-1-氟-1,3-二烯的反应比其（Z）异构体反应更快，从而给出相应的遵循异-Diels-Alder加成的endo（Alder规则）模式的6-氟磺胺类。与其它取代的二烯相反，在以氟二烯的增溶加成模式下，未观察到环丁砜。与计算结果一致，顺式-2-氟-3,4-氧杂噻吩并双环[4.4.0] dec-1（6），9-二烯-4-氧化物（顺式9，通过在动力学控制条件下将SO（2）加到（Z）-8中而获得的磺胺类化合物）采用一种沙发构象，其环的氧

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1336::aid-chem1336>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  2-[(二甲基氨基)甲基]四氢萘-1-酮 在 potassium tert-butylate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 (Z)-1-(fluoromethylidene)-2-methylidene-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  二氧化硫的异质-Diels-Alder 加成：第一个结晶 sultine 的结构。6-fluoro-3,6-dihydro-1,2-oxathiine 2-oxides 构象的量子计算

  摘要：

  二氧化硫与 (E)- 和 (Z)-4-(fluoromethylidene)-3-methylene-2,3-dihydronaphthalene 的异质 Diels-Alder 加成遵循内 Alder 规则。已经获得了结晶苏尔丁的第一个例子。与高级量子计算一致，(1SR,3SR)-1-fluoro-1,4,5,6-tetrahydronaphtho[2,1-d][1,2]oxathiine 3-oxide 在其基础上采用沙发构象状态。

  DOI：

  10.1039/b103096p

文献信息

• The hetero-Diels–Alder addition of sulfur dioxide: structure of the first crystalline sultine. Quantum calculations on the conformations of 6-fluoro-3,6-dihydro-1,2-oxathiine 2-oxides
  作者：Elena Roversi、Rosario Scopelliti、Euro Solari、Raphaël Estoppey、Pierre Vogel、Pedro Braña、Bibiana Menéndez、JoséÁngel Sordo

  DOI：10.1039/b103096p

  日期：——

  The hetero-Diels–Alder addition of sulfur dioxide to (E)- and (Z)-4-(fluoromethylidene)-3-methylene-2,3-dihydro- naphthalene follows the endo Alder rule. The first example of a crystalline sultine has been obtained. In agreement with high level quantum calculations, (1SR,3SR)-1-fluoro-1,4,5,6-tetrahydronaphtho[2,1-d ][1,2]oxathiine 3-oxide adopts a sofa conformation in its ground state.

  二氧化硫与 (E)- 和 (Z)-4-(fluoromethylidene)-3-methylene-2,3-dihydronaphthalene 的异质 Diels-Alder 加成遵循内 Alder 规则。已经获得了结晶苏尔丁的第一个例子。与高级量子计算一致，(1SR,3SR)-1-fluoro-1,4,5,6-tetrahydronaphtho[2,1-d][1,2]oxathiine 3-oxide 在其基础上采用沙发构象状态。
• The Hetero-Diels-Alder Addition of Sulfur Dioxide to 1-Fluorobuta-1,3-dienes: The Sofa Conformations Preferred by 6-Fluorosultines (6-Fluoro-3,6-dihydro-1,2-oxathiin-2-oxides) Enjoy Enthalpic and Conformational Anomeric Effects
  作者：Elena Roversi、Rosario Scopelliti、Euro Solari、Raphaël Estoppey、Pierre Vogel、Pedro Braña、Bibiana Menéndez、José A. Sordo

  DOI：10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1336::aid-chem1336>3.0.co;2-r

  日期：2002.3.15

  (gem-disubstitution by sulfinyloxy and fluoro groups) effect, which is interpreted in terms of (lone pair) n(O1)-->sigma*(C-F) hyperconjugative interactions. This effect is strongest in the sofa conformers with a gauche arrangement of the sigma(O1,S2) and sigma(C6,F) bonds. The calculations suggest also that n(O1)-->sigma*(S2,O2'), pi*(S=O), and n(S2)-->sigma*(O1,C6) interactions intervene and affect the relative stability

  （E）-和（Z）-1-氟丁1,3-二烯（（E）-和（Z）-11），2-氟丁二烯（12），（E）-和（Z）-的反应活性已探究了对SO（2）的1-（氟亚甲基）-2-亚甲基环己烷（（E）-和（Z）-13）并与（Z）-和（E）-1-（氟亚甲基）-2进行了比较-亚甲基-3,4-二氢萘（（Z）-8和（E）-8）。与量子计算一致，12对SO（2）不反应（无环加成，仅聚合），而（E）-1-氟-1,3-二烯的反应比其（Z）异构体反应更快，从而给出相应的遵循异-Diels-Alder加成的endo（Alder规则）模式的6-氟磺胺类。与其它取代的二烯相反，在以氟二烯的增溶加成模式下，未观察到环丁砜。与计算结果一致，顺式-2-氟-3,4-氧杂噻吩并双环[4.4.0] dec-1（6），9-二烯-4-氧化物（顺式9，通过在动力学控制条件下将SO（2）加到（Z）-8中而获得的磺胺类化合物）采用一种沙发构象，其环的氧