5-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one | 945-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 945-61-9
• 化学式: C₉H₇ClN₂O₂
• 分子量: 210.62
• InChiKey: DDXRETGHFWOINS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-5-甲氧基-1,3,4-恶二唑 生成 5-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  固态中异常快的类似于Chapman的热重排

  摘要：

  一些5-甲氧基-2-芳基-1,3,4-恶二唑会经历甲基的1,3 O-N热重排，这异常容易地发生，并且在固态时比在熔体中快得多。

  DOI：

  10.1039/c39860000038

文献信息

• I₂ mediated synthesis of 5-substituted-3-methyl/benzyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones via sequential condensation/oxidative cyclization and rearrangement
  作者：Shyam Sunder Patel、Nisha Chandna、Shreemoyee Kumar、Nidhi Jain

  DOI：10.1039/c5ob02667a

  日期：——

  A simple and efficient iodine-assisted protocol for the synthesis of 5-substituted-3-methyl/benzyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones has been developed. The reaction involves a sequential condensation followed by tandem oxidative cyclization and rearrangement of readily available methyl/benzyl carbazates and aldehydes as starting substrates. The presence of iodine and base promotes intramolecular C–O bond

  已经开发了一种简单有效的碘辅助方案，用于合成5-取代的3-甲基/苄基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-ones。该反应包括顺序缩合，然后串联氧化环化，以及容易获得的甲基/苄基氨基甲酸酯和醛作为起始底物进行重排。碘和碱的存在会促进分子内C–O键的形成，然后在90°C时在缩合步骤形成的intermediate中间体中，甲基/苄基的Chapman式重排。已采用这种无过渡金属的方法，可在温和条件下以高至优异的收率生成各种恶二唑酮。
• Meyer,R.F.; Cummings,B.L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1964, vol. 1, p. 186 - 187
  作者：Meyer,R.F.、Cummings,B.L.

  DOI：——

  日期：——
• DESSOLIN, M.;GOLFIER, M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1986, N 1, 38-39
  作者：DESSOLIN, M.、GOLFIER, M.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS
  申请人：UCL BUSINESS LTD

  公开号：US20210171475A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  A compound for use in the treatment of a disease ameliorated by the inhibition of Notum of formula (I): (I)