N'-methoxycarbonyl 4-chlorobenzaldehyde hydrazone | 102741-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-methoxycarbonyl 4-chlorobenzaldehyde hydrazone
• 英文别名: Hydrazinecarboxylic acid, [(4-chlorophenyl)methylene]-, methyl ester；methyl N-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]carbamate
• CAS: 102741-33-3
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₂
• 分子量: 212.636
• InChiKey: NJFAYVPBAPEPQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-methoxycarbonyl 4-chlorobenzaldehyde hydrazone 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以92 mg的产率得到5-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  I 2通过顺序缩合/氧化环化和重排介导的5-取代-3-甲基/苄基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-的合成†

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的碘辅助方案，用于合成5-取代的3-甲基/苄基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-ones。该反应包括顺序缩合，然后串联氧化环化，以及容易获得的甲基/苄基氨基甲酸酯和醛作为起始底物进行重排。碘和碱的存在会促进分子内C–O键的形成，然后在90°C时在缩合步骤形成的intermediate中间体中，甲基/苄基的Chapman式重排。已采用这种无过渡金属的方法，可在温和条件下以高至优异的收率生成各种恶二唑酮。

  DOI：

  10.1039/c5ob02667a
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸甲酯 、 4-氯苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 N'-methoxycarbonyl 4-chlorobenzaldehyde hydrazone
  参考文献：
  名称：

  I 2通过顺序缩合/氧化环化和重排介导的5-取代-3-甲基/苄基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-的合成†

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的碘辅助方案，用于合成5-取代的3-甲基/苄基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-ones。该反应包括顺序缩合，然后串联氧化环化，以及容易获得的甲基/苄基氨基甲酸酯和醛作为起始底物进行重排。碘和碱的存在会促进分子内C–O键的形成，然后在90°C时在缩合步骤形成的intermediate中间体中，甲基/苄基的Chapman式重排。已采用这种无过渡金属的方法，可在温和条件下以高至优异的收率生成各种恶二唑酮。

  DOI：

  10.1039/c5ob02667a

文献信息

• Halopropargyl compounds, compositions, uses and processes of preparation
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US05112382A1

  公开（公告）日：1992-05-12

  Compounds of the formula ##STR1## wherein A is selected from the group consisting of (1) phenyl, (2) naphthyl, (3) phenyl substituted with one or more halo, cyano, (C.sub.1 -C.sub.4) alkyl, nitro, (C.sub.1 -C.sub.4)haloalkyl, and (C.sub.1 -C.sub.4)thioalkyl, (4) naphthyl substituted with one or more halo, cyano, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl,nitro,(C.sub.1 -C.sub.4), and (C.sub.1 -C.sub.4) thioalkyl, (5) thiophene, (6) furan, (7) thiophene substituted with one or more substituents selected from halo and nitro, and (8) furan substituted with one or more substituents selected from halo and nitro; R disclose as microbicidally and fungicidally active.

  化合物的化学式为##STR1##其中A选自以下组合：(1)苯基，(2)萘基，(3)苯基取代一个或多个卤素，氰基，(C.sub.1-C.sub.4)烷基，硝基，(C.sub.1-C.sub.4)卤代烷基和(C.sub.1-C.sub.4)硫代烷基，(4)萘基取代一个或多个卤素，氰基，(C.sub.1-C.sub.4)烷基，硝基，(C.sub.1-C.sub.4)卤代烷基和(C.sub.1-C.sub.4)硫代烷基，(5)噻吩，(6)呋喃，(7)噻吩取代一个或多个卤素和硝基取代基，(8)呋喃取代一个或多个卤素和硝基取代基；R具有杀菌和杀真菌活性。
• Novel Synthesis, Characterisation and Antitumour Activity of Dimethyl-3,6-di(Aryl)-1,4-Dihydro-1,2,4,5-Tetrazine-1,4-Dicarboxylates
  作者：Lu-Ping Lv、Xiao-Feng Zhou、Hai-Bo Shi、Jian-Rong Gao、Wei-Xiao Hu

  DOI：10.3184/174751914x14001747558135

  日期：2014.6

  A series of new dimethyl-3,6-di(aryl)-1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazine-1,4-dicarboxylates were synthesised through an intermolecular cyclisation reaction of methyl N'-(alpha-chloro-substituted benzylidene) hydrazinecarboxylate and triethylamine. Their 1,4-dihydro-s-tetrazine structures were characterised by IR, H-1 NMR, MS, elemental analysis. Their antitumour activities were evaluated in vitro by the SRB method for A-549 cells and the MTT method for P-388 cells. The results show that none of the compounds had a high activity, but the substituents clearly had an effect on their antitumour activity.
• I₂ mediated synthesis of 5-substituted-3-methyl/benzyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones via sequential condensation/oxidative cyclization and rearrangement
  作者：Shyam Sunder Patel、Nisha Chandna、Shreemoyee Kumar、Nidhi Jain

  DOI：10.1039/c5ob02667a

  日期：——

  A simple and efficient iodine-assisted protocol for the synthesis of 5-substituted-3-methyl/benzyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones has been developed. The reaction involves a sequential condensation followed by tandem oxidative cyclization and rearrangement of readily available methyl/benzyl carbazates and aldehydes as starting substrates. The presence of iodine and base promotes intramolecular C–O bond

  已经开发了一种简单有效的碘辅助方案，用于合成5-取代的3-甲基/苄基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-ones。该反应包括顺序缩合，然后串联氧化环化，以及容易获得的甲基/苄基氨基甲酸酯和醛作为起始底物进行重排。碘和碱的存在会促进分子内C–O键的形成，然后在90°C时在缩合步骤形成的intermediate中间体中，甲基/苄基的Chapman式重排。已采用这种无过渡金属的方法，可在温和条件下以高至优异的收率生成各种恶二唑酮。