(2R,3R)-2-Phenyl-butane-2,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-Phenyl-butane-2,3-diol
• 英文别名: (2R,3R)-2-phenylbutane-2,3-diol
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: ZVFOERMFRFPDRR-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-苯基-2-丁烯 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-Phenyl-butane-2,3-diol 、 syn-2-phenyl-2,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  探索在 Jacobsen-Katsuki 环氧化中运行的竞争性对映选择性方法载体：甲基取代苯乙烯的动力学研究

  摘要：

  本文描述了一系列甲基取代苯乙烯在 Jacobsen-Katsuki（Mn（salen）催化）环氧化反应中的反应性和对映选择性研究。竞争实验提供了七种可能的甲基取代苯乙烯（单取代、二取代和三取代）相对于苯乙烯本身的反应性的动力学数据，ee 值通过手性 GC 测量，绝对构型通过化学相关性得到保证。特别令人感兴趣的是分别衍生自 (Z)-和 (E)-α,β-二甲基苯乙烯的环氧化物在苄基位置的绝对构型转换。结果可以根据具有接近 salen 的苯基取代基的方法向量进行合理化。与烷基相反，近端苯基对反应速率的影响很小。考虑远端与近端方法允许预测绝对立体化学作为烯烃取代模式的函数。具有一个与烯烃氢顺式的苯基的三取代烯烃可以被确定为标题反应中有利的底物类别，其速率和选择性都接近经典的 (Z)-β-取代的苯乙烯底物。

  DOI：

  10.1021/ja051851f

文献信息

• Probing Competitive Enantioselective Approach Vectors Operating in the Jacobsen−Katsuki Epoxidation:  A Kinetic Study of Methyl-Substituted Styrenes
  作者：Peter Fristrup、Brian B. Dideriksen、David Tanner、Per-Ola Norrby

  DOI：10.1021/ja051851f

  日期：2005.10.1

  kinetic data for the reactivity of the seven possible methyl-substituted styrenes (mono-, di- and trisubstituted) relative to styrene itself, ee values were measured by chiral GC, and absolute configurations were secured by chemical correlation. Of particular interest was the switch in absolute configuration at the benzylic position of the epoxides derived from (Z)- and (E)-alpha,beta-dimethylstyrene,

  本文描述了一系列甲基取代苯乙烯在 Jacobsen-Katsuki（Mn（salen）催化）环氧化反应中的反应性和对映选择性研究。竞争实验提供了七种可能的甲基取代苯乙烯（单取代、二取代和三取代）相对于苯乙烯本身的反应性的动力学数据，ee 值通过手性 GC 测量，绝对构型通过化学相关性得到保证。特别令人感兴趣的是分别衍生自 (Z)-和 (E)-α,β-二甲基苯乙烯的环氧化物在苄基位置的绝对构型转换。结果可以根据具有接近 salen 的苯基取代基的方法向量进行合理化。与烷基相反，近端苯基对反应速率的影响很小。考虑远端与近端方法允许预测绝对立体化学作为烯烃取代模式的函数。具有一个与烯烃氢顺式的苯基的三取代烯烃可以被确定为标题反应中有利的底物类别，其速率和选择性都接近经典的 (Z)-β-取代的苯乙烯底物。