2-[(2-benzoyl-4-chlorophenyl)amino]-4-chloroquinoline | 1228173-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2-benzoyl-4-chlorophenyl)amino]-4-chloroquinoline
• 英文别名: [5-Chloro-2-[(4-chloroquinolin-2-yl)amino]phenyl]-phenylmethanone；[5-chloro-2-[(4-chloroquinolin-2-yl)amino]phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 1228173-81-6
• 化学式: C₂₂H₁₄Cl₂N₂O
• 分子量: 393.272
• InChiKey: IXZCHANUNCVRNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-benzoyl-4-chlorophenyl)amino]-4-chloroquinoline 在 PPA 作用下， 反应 5.0h， 以20%的产率得到2-chloro-12-phenyldibenzo[b,g][1,8]naphthyridin-11(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel phenyl substituted dibenzonaphthyridines

  摘要：

  2,4-二氯喹啉与 2-氨基-5-氯二苯甲酮反应生成 2-[(2-苯甲酰基-4-氯苯基)氨基]-4-氯喹啉，与甲醇钠反应生成 2-[(2-苯甲酰基-4-氯苯基)氨基]-4-甲氧基喹啉。这些化合物在 PPA 催化下环化生成 2-氯-12-苯基二苯并[b,g][1,8]萘啶-11(6 H)-酮。形成最终产物的温度差异是由于 2-[(2-苯甲酰基-4-氯苯基)氨基]喹啉-4-酮从氯和甲氧基中间体原位形成。二苯并萘啶-11-酮在 N(6)处发生 N-甲基化反应；发现 C(7)处的甲基会对甲基化反应造成立体阻碍，此时需要更长的反应时间。

  DOI：

  10.3184/030823409x12572441140695
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯喹啉 、 2-氨基-5-氯二苯甲酮 反应 0.5h， 以74%的产率得到2-[(2-benzoyl-4-chlorophenyl)amino]-4-chloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel phenyl substituted dibenzonaphthyridines

  摘要：

  2,4-二氯喹啉与 2-氨基-5-氯二苯甲酮反应生成 2-[(2-苯甲酰基-4-氯苯基)氨基]-4-氯喹啉，与甲醇钠反应生成 2-[(2-苯甲酰基-4-氯苯基)氨基]-4-甲氧基喹啉。这些化合物在 PPA 催化下环化生成 2-氯-12-苯基二苯并[b,g][1,8]萘啶-11(6 H)-酮。形成最终产物的温度差异是由于 2-[(2-苯甲酰基-4-氯苯基)氨基]喹啉-4-酮从氯和甲氧基中间体原位形成。二苯并萘啶-11-酮在 N(6)处发生 N-甲基化反应；发现 C(7)处的甲基会对甲基化反应造成立体阻碍，此时需要更长的反应时间。

  DOI：

  10.3184/030823409x12572441140695

文献信息

• Synthesis of novel phenyl substituted dibenzonaphthyridines
  作者：Manickam Manoj、Karnam Jayaramapillai Rajendra Prasad

  DOI：10.3184/030823409x12572441140695

  日期：2009.12

  The reaction of 2,4-dichloroquinolines with 2-amino-5-chlorobenzophenone yielded 2-[(2-benzoyl-4-chlorophenyl) amino]-4-chloroquinolines which with sodium methoxide afforded 2-[(2-benzoyl-4-chlorophenyl)amino]-4-methoxyquinolines. These on PPA-catalysed cyclisation gave 2-chloro-12-phenyldibenzo[ b,g][1,8]naphthyridin-11(6 H)-ones. Temperature differences for the formation of the final products were due to the in situ formation of the 2-[(2-benzoyl-4-chlorophenyl)amino]quinolin-4-ones from the chloro and methoxy intermediates. The dibenzonaphthyridin-11-ones were N-methylated at N(6); a methyl group at C(7) was found to hinder the methylation reaction sterically, when a considerably longer reaction time was needed.

  2,4-二氯喹啉与 2-氨基-5-氯二苯甲酮反应生成 2-[(2-苯甲酰基-4-氯苯基)氨基]-4-氯喹啉，与甲醇钠反应生成 2-[(2-苯甲酰基-4-氯苯基)氨基]-4-甲氧基喹啉。这些化合物在 PPA 催化下环化生成 2-氯-12-苯基二苯并[b,g][1,8]萘啶-11(6 H)-酮。形成最终产物的温度差异是由于 2-[(2-苯甲酰基-4-氯苯基)氨基]喹啉-4-酮从氯和甲氧基中间体原位形成。二苯并萘啶-11-酮在 N(6)处发生 N-甲基化反应；发现 C(7)处的甲基会对甲基化反应造成立体阻碍，此时需要更长的反应时间。