8-2四氢吡喃氧基辛醛 | 57221-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 8-2四氢吡喃氧基辛醛
• 英文名称: 8-tetrahydropyranyloxyoctanal
• 英文别名: 8-(2-tetrahydropyranyloxy)octanal；8-(Tetrahydro-2-pyranyloxy)octanal；8-(tetrahydropyran-2-yloxy)octanal；8-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octanal；8-(Tetrahydro-2h-pyran-2-yloxy)octanal；8-(oxan-2-yloxy)octanal
• CAS: 57221-80-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: MVETXUGZTFNQCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-2四氢吡喃氧基辛醛 在 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 双氧水 、 sodium chlorite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 以41%的产率得到8-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)辛酸
  参考文献：
  名称：

  EP2636663

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  8-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)octan-1-ol 在 palladium diacetate 吡啶 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到8-2四氢吡喃氧基辛醛
  参考文献：
  名称：

  钯（II）分子氧催化醇氧化为醛和酮。

  摘要：

  Pd（OAc）（2）/吡啶/ MS3A的新颖组合可将甲苯中的各种伯醇和仲醇中的好氧氧化催化高产率地转化为相应的醛和酮。各种取代基和保护基与该氧化相容。该ca。观察到O（2）吸收与产物收率的2：3比率，而在没有MS3A的情况下，该比率为ca。1：1，表明H（2）O（2）的原位形成及其通过MS3A分解为水和氧气的过程。提出了一种催化循环，包括形成Pd（II）-醇盐，然后β-消除Pd（II）H物质和羰基化合物，然后形成Pd（II）OOH物质。

  DOI：

  10.1021/jo9906734

文献信息

• Studies on the terpenoids and related alicyclic compounds XXXIX. A synthesis of .ALPHA.-methylene-.GAMMA.-lactones fused to medium and large rings by intramolecular cyclization of formylated allyl halides.
  作者：Kiyoshi NISHITANI、Masashi ISOZAKI、Koji YAMAKAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.28

  日期：——

  Carbocyclic rings fused to an α-methylene-γ-lactone unit were synthesized from ω-formylated β-ethoxycarbonylallyl halides (4a-g) through intramolecular cyclization by the use of a low-valent chromium reagent, prepared from CrCl3 and LiAlH4, in N, N-dimethylformamide. α-Methylene-γ-lactones fused to medium (eight-membered) or large (twelve-and fourteen-membered) ring system (5a, c and d) were synthesized by this method in good to fairly good yields. However, the formylated allyl halide (4b), expected to afford a ten-membered carbocyclic ring system, gave dilactones fused to a twenty-membered ring unit even under a high dilution reaction condition.

  与α-亚甲基-γ-内酯单元融合的碳环是通过将ω-甲酰化的β-乙氧基碳酰丙烯卤化物（4a-g）在N,N-二甲基甲酰胺中与低价铬试剂（由CrCl3和LiAlH4制备）通过分子内环化反应合成的。通过这种方法，融合中环（八元环）或大环（十二元和十四元环）系统的α-亚甲基-γ-内酯（5a、c和d）以良好到相当好的产率合成。然而，预计能形成十元碳环系统的甲酰化丙烯卤化物（4b），即使在高稀释反应条件下也只给出了与二十元环单元融合的二内酯。
• Mechanism of Formation of α,β-Unsaturated Esters in the Reaction of Ethyl Mercaptoacetate Dianion with Carbonyl Compounds
  作者：Syuichi Matsui

  DOI：10.1246/bcsj.57.426

  日期：1984.2

  Dianion derived from ethyl mercaptoacetate undergoes aldol type reaction with a carbonyl compound to give an adduct, which exhibited low diastereoselectivity. However, the adducts obtained by the reaction with a variety of aldehydes were subsequently treated with ethyl chloroformate in the presence of trivalent phosphorus compound to give (E)-isomers of α,β-unsaturated esters in high yields with greater

  衍生自巯基乙酸乙酯的二价阴离子与羰基化合物发生羟醛型反应生成加合物，其非对映选择性较低。然而，通过与各种醛反应获得的加合物随后在三价磷化合物的存在下用氯甲酸乙酯处理，以高收率得到 α,β-不饱和酯的 (E)-异构体，立体选择性大于 85%加合物的非对映异构体的立体化学。详细研究了该反应的立体化学机理和应用。
• Palladium(II)-Catalyzed Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones by Molecular Oxygen
  作者：Takahiro Nishimura、Tomoaki Onoue、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/jo9906734

  日期：1999.9.1

  A novel combination of Pd(OAc)(2)/pyridine/MS3A catalyzes the aerobic oxidation in toluene of a variety of primary and secondary alcohols into the corresponding aldehydes and ketones in high yields. Various substituents and protecting groups are compatible with this oxidation. The ca. 2:3 ratio of O(2) uptake to product yield is observed, whereas in the absence of MS3A, the ratio is ca. 1:1, suggesting

  Pd（OAc）（2）/吡啶/ MS3A的新颖组合可将甲苯中的各种伯醇和仲醇中的好氧氧化催化高产率地转化为相应的醛和酮。各种取代基和保护基与该氧化相容。该ca。观察到O（2）吸收与产物收率的2：3比率，而在没有MS3A的情况下，该比率为ca。1：1，表明H（2）O（2）的原位形成及其通过MS3A分解为水和氧气的过程。提出了一种催化循环，包括形成Pd（II）-醇盐，然后β-消除Pd（II）H物质和羰基化合物，然后形成Pd（II）OOH物质。
• [EN] IDEBENONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'IDÉBÉNONE
  申请人：TRAVECTA THERAPEUTICS PTE LTD

  公开号：WO2021211436A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present application provides idebenone derivatives or analogues useful for treating a disease or disorder in a subject in need thereof. Pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of treating the disease or disorder are also provided.

  本申请提供了对治疗患有疾病或疾病的主体有用的异戊醌衍生物或类似物。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及治疗该疾病或疾病的方法。
• Synthesis and Characterization of Hexadecadienyl Compounds with a Conjugated Diene System, Sex Pheromone of the Persimmon Fruit Moth and Related Compounds
  作者：Takanobu NISHIDA、Le Van VANG、Hiroyuki YAMAZAWA、Ryuji YOSHIDA、Hideshi NAKA、Koji TSUCHIDA、Tetsu ANDO

  DOI：10.1271/bbb.67.822

  日期：2003.1

  natural components, indicating that they were available for use as authentic standards for determining the configuration of the natural pheromone. Furthermore, other hexadecadienyl compounds, including the conjugated diene system between the 3- and 10-positions, were synthesized to accumulate the spectral data of pheromone candidates. 5,7-Hexadecadienal interestingly showed the base peak at m/z 80; meanwhile

  最近从柿果蛾（Stathmopoda masinissa）（一种分布在东亚的柿果的害虫）的信息素腺提取物中鉴定出具有共轭二烯系统的六羟基十六烷-1-醇及其衍生物（乙酸和醛）。在通过电子碰撞电离进行的GC-MS分析中，醇和乙酸盐在m / z 79处显示出它们的碱峰，而醛在m / z 84处产生了一个独特的碱峰，表明存在4,6-二烯结构。为了证实该推论，通过两种不同的途径合成了每种4，6-十六碳二烯基化合物的四个几何异构体，其中以高度立体选择性的方式提供了两个双键之一。通过制备型HPLC容易地完成通过每种途径一起合成的两种异构体的分离。它们的质谱与天然成分的质谱非常吻合，表示它们可用作确定自然信息素构型的真实标准。此外，还合成了其他十六碳烯基化合物，包括3位和10位之间的共轭二烯系统，以积累信息素候选物的光谱数据。5,7-十六烷二醛有趣地显示出在m / z 80处的基峰。同时，与相应的4,6-二烯类似，在m