3-Methyl-5-(1,5-dimethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)-1,2,4-oxadiazole hydrogen oxalate | 124218-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-5-(1,5-dimethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)-1,2,4-oxadiazole hydrogen oxalate
• 英文别名: 5-(1,3-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-5-yl)-3-methyl-1,2,4-oxadiazole;oxalic acid
• CAS: 124218-45-7
• 化学式: C₂H₂O₄*C₁₀H₁₅N₃O
• 分子量: 283.284
• InChiKey: JANMPUZVKDHEJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲烷 、 5-methyl-3-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-Methyl-5-(1,5-dimethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)-1,2,4-oxadiazole hydrogen oxalate
  参考文献：
  名称：

  Methyl tetrahydropyridyl oxadiazoles

  摘要：

  本发明提供式I的化合物，或其盐或前药： 其中，R¹代表氢或甲基；R²代表氢、甲基、乙基、乙烯基、氨基、甲氨基、二甲氨基、氯、溴、氰或甲氧基。这些化合物在神经和精神疾病和/或严重疼痛症状的治疗和/或预防中有用。

  公开号：

  EP0322034A3

文献信息

• Substituted oxadiazoles and thiadiazoles for use in the treatment of glaucoma and novel compounds having such use
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0459568A2

  公开（公告）日：1991-12-04

  The use of compounds for formula (I): or a salt or prodrug thereof; wherein one of X, Y, or Z is an oxygen or sulphur atom and the other two are nitrogen atoms, and the dotted circle represents two double bonds thus forming a 1,3,4-oxadiazole, 1,2,4-oxadiazole, 1,3,4-thiadiazole or 1,2,4-thiadiazole nucleus;    R¹ represents a non-aromatic azacyclic or azabicyclic ring system selected from wherein the broken line represents an optional chemical bond;    the substituents R³ and R⁴ may be present at any position, including the point of attachment to the oxa- or thia-diazole ring, and independently represent hydrogen, C₁₋₄ alkyl, halo, C₁₋₄ alkoxy, hydroxy or carboxy, or R³ and R⁴ together represent carbonyl;    the group R⁵ represents hydrogen or C₁₋₄ alkyl; and    R² represents hydrogen, C₁₋₈ alkyl optionally substituted by hydroxy or fluoro, C₂₋₈ alkenyl, OR⁷, SR⁷, NR⁷R⁸, CN, CO₂R⁷, CONR⁷R⁸ OR NHCONHR⁹ where R⁹ is C₁₋₄ alkyl; wherein R⁷ and R⁸ independently represent hydrogen or saturated or unsaturated C₁₋₄ alkyl provided that, when R⁷ and R⁸ in NR⁷R⁸ are both hydrogen, at least one of R³ and R⁴ is C₁₋₄ alkyl, in the treatment of glaucoma, novel compounds having such use, formulations containing them and their synthesis.

  式(I)化合物的用途： 或其盐或原药；其中 X、Y 或 Z 中的一个是氧原子或硫原子，另外两个是氮原子，虚线圆圈代表两个双键，从而形成 1,3,4-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,3,4-噻二唑或 1,2,4-噻二唑核； R¹ 代表非芳氮杂环或氮杂环环系，选自 其中断线代表可选的化学键； 取代基 R³ 和 R⁴ 可存在于任何位置，包括与氧杂或硫杂二唑环的连接点，并独立地代表氢、C₁₋₄ 烷基、卤代、C₁₋₄ 烷氧基、羟基或羧基，或 R³ 和 R⁴ 共同代表羰基； 基团 R⁵ 代表氢或 C₁₋₄ 烷基；以及 R² 代表氢、任选被羟基或氟取代的 C₁₋₈ 烷基、C₂₋₈ 烯基、OR⁷、SR⁷、NR⁷R⁸、CN、CO₂R⁷、CONR⁷R⁸ OR NHCONHR⁹，其中 R⁹ 是 C₁₋₄ 烷基；其中 R⁷ 和 R⁸ 独立地代表氢或饱和或不饱和 C₁₋₄ 烷基，但当 NR⁷R⁸ 中的 R⁷ 和 R⁸ 都是氢时，R³ 和 R⁴ 中至少有一个是 C₁₋₄ 烷基、 用于治疗青光眼的新型化合物、含有这些化合物的制剂及其合成。
• SHOWELL, GRAHAM A.;GIBBONS, TRACEY L.;KNEEN, CLARE O.;MACLEOD, ANGUS M.;M+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1086-1094
  作者：SHOWELL, GRAHAM A.、GIBBONS, TRACEY L.、KNEEN, CLARE O.、MACLEOD, ANGUS M.、M+

  DOI：——

  日期：——
• US5134146A
  申请人：——

  公开号：US5134146A

  公开（公告）日：1992-07-28
• Methyl tetrahydropyridyl oxadiazoles
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0322034A3

  公开（公告）日：1991-01-02

  The present invention provides a compound of formula I, or a salt or prodrug thereof: wherein R¹ represents hydrogen or methyl; and R² represents hydrogen, methyl, ethyl, ethenyl, amino, methylamino, dimethylamino, chloro, bromo, cyano or methoxy; which compounds are useful in the treatment and/or prevention of neurological and mental conditions and/or of severe painful conditions.

  本发明提供式I的化合物，或其盐或前药： 其中，R¹代表氢或甲基；R²代表氢、甲基、乙基、乙烯基、氨基、甲氨基、二甲氨基、氯、溴、氰或甲氧基。这些化合物在神经和精神疾病和/或严重疼痛症状的治疗和/或预防中有用。