3-(1-hydroxybut-3-enyl)benzonitrile | 879981-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-hydroxybut-3-enyl)benzonitrile
• 英文别名: (S)-3-(1-hydroxybut-3-enyl)benzonitrile；3-[(1S)-1-hydroxybut-3-enyl]benzonitrile
• CAS: 879981-83-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: UQWNQMZSFRHFGO-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲醛 在 盐酸 、 chromium chloride 、 锰 、 2,4-di-tert-butyl-6-[(10,10-dimethyl-5-phenyl-6-azatricyclo[7.1.1.0(2,7)]undeca-2(7),3,5-trien-8-ylimino)methyl]phenol 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3-(1-hydroxybut-3-enyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  A pineno-salen type catalyst for the enantioselective Nozaki–Hiyama–Kishi reaction

  摘要：

  A new class of pineno-salen type ligands 10, 11, 17, 20, 23, and 24 has been developed. The catalyst formed from chromium(II)-10 promotes the enantioselective Nozaki-Hiyama-Kishi allylation of alkyl and aryl aldehydes using allyl bromide. Notably, the asymmetric addition of vinyl halide to benzaldehyde was achieved with 24% ee. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.012

文献信息

• C2-Symmetrical Bipyridyldiols as Promising Enantioselective Catalysts in Nozaki-Hiyama Allylation
  作者：Xin-Ren Huang、Xin-Hong Pan、Gene-Hsian Lee、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/adsc.201100023

  日期：2011.8

  Several new chiral bipyridyldiol ligands that promote the chromium-catalyzed enantioselective addition of allylic halides to aldehydes in up to 99% ee were synthesized. The chromium-catalyzed allylation of aldehydes using ligands 4 and 4a in the presence of chromium(III) chloride and allyl chloride provided the highest enantioselectivity.

  合成了几种新的手性联吡啶二醇配体，这些配体促进了铬催化烯丙基卤化物在不超过99％ee的条件下对醛的对映选择性加成。在氯化铬（III）和烯丙基氯的存在下，使用配体4和4a进行的铬催化醛的烯丙基化提供了最高的对映选择性。
• A Chiral Bipyridyl Alcohol for Catalytic Enantioselective Nozaki-Hiyama-Kishi Allylation of Aldehydes and Ketones
  作者：Rui-Yu Chen、Attrimuni P. Dhondge、Gene-Hsian Lee、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/adsc.201400945

  日期：2015.3.23

  Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) allylation of aldehydes and ketones with allylic halides. The allylation of various aromatic, α,β‐unsaturated, and aliphatic aldehydes and ketones produces the desired homoallylic alcohols in satisfactory yields (up to 98%) and high enantioselectivities (up to 99% ee). The present method can be applied widely and affords an efficient means of obtaining chiral homoallylic alcohols.

  已经开发出一类联吡啶醇配体。使用铬（II）配体合成的催化剂可促进醛和酮与烯丙基卤化物的对映选择性Nozaki–Hiyama–Kishi（NHK）烯丙基化。各种芳族，α，β-不饱和醛和脂肪族醛与酮的烯丙基化可产生所需的均烯丙基醇，并具有令人满意的收率（高达98％）和高对映选择性（高达99％ee）。本方法可广泛应用，并提供了一种获得手性均烯丙基醇的有效方法。