6-dicyanomethylpurine | 74512-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-dicyanomethylpurine
• 英文别名: 9H-1,6-dihydropurine-Δ^6,α-propanedinitrile；6-purinemalononitrile；(1,7-Dihydro-6H-purin-6-ylidene)propanedinitrile；2-(1,7-dihydropurin-6-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 74512-36-0
• 化学式: C₈H₄N₆
• 分子量: 184.16
• InChiKey: MWGISGUIIBHUBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-dicyanomethylpurine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到α-(aminomethylene)-6-purineacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过6-氰基亚甲基嘌呤催化加氢合成6-烯氨基嘌呤衍生物的简便方法

  摘要：

  在中压下，使用二甲基甲酰胺-苯作为溶剂，将6-氰亚甲基嘌呤以良好的产率催化氢化为相应的α-（氨基亚甲基）嘌呤-6-乙酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94939-6
• 作为产物：
  描述：

  <9-(Methoxymethyl)-9H-purin-6-yl>propanedinitrile 在 盐酸 作用下， 反应 0.75h， 以82%的产率得到6-dicyanomethylpurine
  参考文献：
  名称：

  通过6-氰基亚甲基嘌呤催化加氢合成6-烯氨基嘌呤衍生物的简便方法

  摘要：

  在中压下，使用二甲基甲酰胺-苯作为溶剂，将6-氰亚甲基嘌呤以良好的产率催化氢化为相应的α-（氨基亚甲基）嘌呤-6-乙酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94939-6

文献信息

• A convenient method for the synthesis of 6-enaminopurine derivatives by catalytic hydrogenation of 6-cyanomethylenepurines
  作者：Norimitsu Hamamichi、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94939-6

  日期：1985.1

  6-Cyanomethylenepurines have been catalytically hydrogenated to the corresponding α-(aminomethylene)purine-6-acetic acid derivatives in good yields using dimethylformamide-benzene as solvent over Pd-C under medium pressure.

  在中压下，使用二甲基甲酰胺-苯作为溶剂，将6-氰亚甲基嘌呤以良好的产率催化氢化为相应的α-（氨基亚甲基）嘌呤-6-乙酸衍生物。
• Synthesis of 6-C-substituted 9-tetrahydrofuranylpurine derivatives.
  作者：Norimitsu HAMAMICHI、Tadashi MIYASAKA

  DOI：10.1248/cpb.38.2018

  日期：——

  6-Dicyanomethylene-9-tetrahydrofuranylpurine (4), which was obtained by the reaction of 9H-1, 6-dihydropurine-Δ6, α-propanedinitrile (3) with 2, 3-dihydrofuran, has been catalytically hydrogenated to the α-(aminomethylene)-9-(tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purine-6-acetonitrile (5) in good yield using N, N-dimethylformamide-benzene as a solvent over Pd-C under medium pressure. Substitution of 5 with amines gave the corresponding alkylaminomethylene purines (6 and 7). Reaction of 5 with hydrazine gave the pyrazole derivative (8).

  6-二氰基亚甲基-9-四氢呋喃基嘌呤（4）由9H-1,6-二氢嘌呤-Δ6,α-丙二腈（3）与2,3-二氢呋喃反应得到，在Pd-C催化剂催化下，以N,N-二甲基甲酰胺-苯为溶剂，在中压下，氢化生成α-(氨基亚甲基)-9-(四氢呋喃-2-基)-9H-嘌呤-6-乙腈（5），收率良好。用胺取代5得到相应的烷基氨基亚甲基嘌呤（6和7）。5与肼反应得到吡唑衍生物（8）。
• Miyasaka, Tadashi; Hamamichi, Norimitsu; Suemune, Hiroshi, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 1, p. 118
  作者：Miyasaka, Tadashi、Hamamichi, Norimitsu、Suemune, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• HAMAMICHI, NORIMITSU;MIYASAKA, TADASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2018-2019
  作者：HAMAMICHI, NORIMITSU、MIYASAKA, TADASHI

  DOI：——

  日期：——
• HAMAMICHI, NORIMITSU;MIYASAKA, TADASHI, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 39, 4743-4746
  作者：HAMAMICHI, NORIMITSU、MIYASAKA, TADASHI

  DOI：——

  日期：——