3-[(2-chloro-6-nitrophenyl)hydrazono]pentane-2,4-dione | 1291485-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(2-chloro-6-nitrophenyl)hydrazono]pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(2-chloro-6-nitrophenyl)hydrazinylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 1291485-26-1
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃O₄
• 分子量: 283.671
• InChiKey: IWZRDRLNCPRHJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  101.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基苯胺 、 乙酰丙酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2,6-dinitrophenylhydrazono)pentane-2,4-dione 、 3-[(2-chloro-6-nitrophenyl)hydrazono]pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Unusual Behaviour During the Route of a Japp-Klingemann Reaction

  摘要：

  在涉及2,6-二硝基苯胺的重要Japp-Klingemann合成中，通过将其重氮化并在水盐酸介质中与戊二酮反应，出乎意料地产生了预期的2,6-二硝基和意外的2-氯-6-硝基取代的肼醇混合物。该混合物被分离为固体溶液晶体，其中各成分的近似比例为1比2。基于选定的比较化合物，显示芳香环取代基位置改变和中间重氮盐，研究了在特定Japp-Klingemann反应过程中异常行为的潜在因果关系。相关化合物的X射线晶体结构已经确定，以支持讨论。

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0610

文献信息

• Unusual Behaviour During the Route of a Japp-Klingemann Reaction
  作者：Jan Marten、Wilhelm Seichter、Jörg Wagler、Edwin Weber

  DOI：10.1515/znb-2010-0610

  日期：2010.6.1

  Performing a standard Japp-Klingemann synthesis that involved diazotation of 2,6-dinitroaniline and reaction with pentane-2,4-dione in aqueous hydrochloric acid medium surprisingly yielded a mixture of the expected 2,6-dinitro- and the unexpected 2-chloro-6-nitro-substituted hydrazones. This mixture was isolated as solid-solution crystals containing the components in an approximate ratio of 1 to 2. Based on both, selected compounds of comparison that show the aromatic ring substituents changed in position and intermediate diazonium salts, potential causal connections of the unusual behaviour during the route of the particular Japp-Klingemann reaction were studied. X-Ray crystal structures of the relevant compounds have been determined to support the discussion.

  在涉及2,6-二硝基苯胺的重要Japp-Klingemann合成中，通过将其重氮化并在水盐酸介质中与戊二酮反应，出乎意料地产生了预期的2,6-二硝基和意外的2-氯-6-硝基取代的肼醇混合物。该混合物被分离为固体溶液晶体，其中各成分的近似比例为1比2。基于选定的比较化合物，显示芳香环取代基位置改变和中间重氮盐，研究了在特定Japp-Klingemann反应过程中异常行为的潜在因果关系。相关化合物的X射线晶体结构已经确定，以支持讨论。