3-benzylamino-4-cyano-5,10-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine | 425398-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzylamino-4-cyano-5,10-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine
• 英文别名: 3-(Benzylamino)-5,10-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-4-carbonitrile
• CAS: 425398-83-0
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄
• 分子量: 312.374
• InChiKey: PGKPWRBNVJGPQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-4-cyano-5,10-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine 、 苄胺 反应 1.5h， 以91%的产率得到3-benzylamino-4-cyano-5,10-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of benzo[b][1,6]naphthyridines and pyrido[4,3-b]benz[f]azepines from lactim ethers of 3,4-dihydrocarbostyril and 1H-2,3,4,5-tetrahydrobenz[b]azepin-2-one

  摘要：

  3,4-二氢羰基苯乙炔和1H-2,3,4,5-四氢苯并[b]氮杂卓-2-酮与丙二腈、氰乙酰胺和氰乙酸乙酯的缩合反应产生了相应的2-亚甲基衍生物。研究了它们与二甲基甲酰胺二乙基缩醛的反应，随后发生环化反应生成苯并[b][1,6]萘啶和吡啶并[4,3-b]苯并[f ]氮杂卓。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0155-4

文献信息

• New synthesis of benzo[b][1,6]naphthyridines and pyrido[4,3-b]benz[f]azepines from lactim ethers of 3,4-dihydrocarbostyril and 1H-2,3,4,5-tetrahydrobenz[b]azepin-2-one
  作者：T. V. Golovko、O. B. Smirnova、N. P. Solov’eva、O. S. Anisimova、V. G. Granik

  DOI：10.1007/s11172-007-0155-4

  日期：2007.5

  Condensation of lactim ethers of 3,4-dihydrocarbostyril and 1H-2,3,4,5-tetrahydrobenz[b]azepin-2-one with malonodinitrile, cyanoacetamide, and ethyl cyanoacetate gave the corresponding 2-methylidene derivatives. Their reactions with dimethylformamide diethyl acetal followed by cyclization into benzo[b][1,6]naphthyridines and pyrido[4,3-b]benz[f ]azepines were studied.

  3,4-二氢羰基苯乙炔和1H-2,3,4,5-四氢苯并[b]氮杂卓-2-酮与丙二腈、氰乙酰胺和氰乙酸乙酯的缩合反应产生了相应的2-亚甲基衍生物。研究了它们与二甲基甲酰胺二乙基缩醛的反应，随后发生环化反应生成苯并[b][1,6]萘啶和吡啶并[4,3-b]苯并[f ]氮杂卓。