1-tolylbutane-1,2-dione | 17180-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tolylbutane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)butane-1,2-dione
• CAS: 17180-68-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: WGMYBBIPVNAGSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tolylbutane-1,2-dione 以 乙腈 为溶剂， 以43%的产率得到2-hydroxy-2-p-tolylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  催化串联弗里德尔-克拉夫特烷基化/ C4-C3环收缩反应：吲哚基环丙烷甲醛和酮的合成的有效途径。

  摘要：

  已经开发了通过布朗斯台德酸催化的吲哚亲核加成/缩环反应序列合成吲哚基环丙烷甲醛和酮的一般策略。该方法导致以宽泛的底物范围通常以高收率获得大量的环丙基羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02617
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 在 iron(III) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 1-tolylbutane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  使用空气作为氧化剂的铁催化CCσ键的有氧氧化裂解：对碳链缩短的醛，酮和1,2-二羰基化合物进行化学选择性

  摘要：

  已经开发了酮的简单的铁催化的需氧氧化CCσ键裂解。易获得且对环境无害的空气用作氧化剂。该反应阻止使用...

  DOI：

  10.1039/c5cc07390a

文献信息

• Catalytic Tandem Friedel–Crafts Alkylation/C4–C3 Ring-Contraction Reaction: An Efficient Route for the Synthesis of Indolyl Cyclopropanecarbaldehydes and Ketones
  作者：Francesca Turnu、Alberto Luridiana、Andrea Cocco、Stefania Porcu、Angelo Frongia、Giorgia Sarais、Francesco Secci

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02617

  日期：2019.9.20

  A general strategy for the synthesis of indolyl cyclopropanecarbaldehydes and ketones via a Brønsted acid-catalyzed indole nucleophilic addition/ring-contraction reaction sequence has been exploited. The procedure leads to a wide panel of cyclopropyl carbonyl compounds in generally high yields with a broad substrate scope.

  已经开发了通过布朗斯台德酸催化的吲哚亲核加成/缩环反应序列合成吲哚基环丙烷甲醛和酮的一般策略。该方法导致以宽泛的底物范围通常以高收率获得大量的环丙基羰基化合物。
• Visible light promoted continuous flow photocyclization of 1,2-diketones
  作者：Francesco Secci、Stefania Porcu、Alberto Luridiana、Angelo Frongia、Pier Carlo Ricci

  DOI：10.1039/d0ob00532k

  日期：——

  The continuous flow Norrish-Yang photocyclization of 1,2-diketones has been developed and used for the synthesis of a large number of functionalized 2-hydroxycyclobutanones, under blue light irradiation and employing acetone as a solvent. This eco-friendly procedure represents a valid alternative to the reactions carried out in batches thus reducing the reaction times, the formation of secondary products

  1,2-二酮的连续流Norrish-Yang光环化已经开发出来，并用于在蓝光下并以丙酮为溶剂，合成大量官能化的2-羟基环丁酮。这种环保的方法代表了批量反应的有效替代方法，从而缩短了反应时间，减少了副产物的形成，并简化了纯化步骤。使用不同取代的二酮化合物使我们获得了范围广泛的2和3官能化的环丁酮，因此可以评估该方法的范围和局限性。
• SHRIDHAR, D. R.;SASTRY, C. V. R.;LAL, B.;SINGH, P. P.;RAO, C. S.;JUNNARKA+, INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 4, 311-313
  作者：SHRIDHAR, D. R.、SASTRY, C. V. R.、LAL, B.、SINGH, P. P.、RAO, C. S.、JUNNARKA+

  DOI：——

  日期：——
• Iron-catalyzed aerobic oxidative cleavage of the C–C σ-bond using air as the oxidant: chemoselective synthesis of carbon chain-shortened aldehydes, ketones and 1,2-dicarbonyl compounds
  作者：Qi Xing、Hui Lv、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c5cc07390a

  日期：——

  A simple iron-catalyzed aerobic oxidative C-C [sigma]-bond cleavage of ketones has been developed. Readily available and environmently benign air is used as the oxidant. This reaction prevents the use of...

  已经开发了酮的简单的铁催化的需氧氧化CCσ键裂解。易获得且对环境无害的空气用作氧化剂。该反应阻止使用...
• Insights into the Reactivity of 2-Hydroxycyclobutanones with Thiols Corroborated by Quantum Chemical DFT Investigations and NMR and Raman Analysis
  作者：Armando Carlone、Francesco Secci、Stefania Porcu、Maria Chiara Cabua、Viktoria Velichko、Jean-Pierre Baltaze、Angelo Frongia、Carlo Maria Carbonaro、Pier Carlo Ricci、Drew Francis Parsons

  DOI：10.1055/a-1912-1096

  日期：2022.12

  broad substrate scope. Mechanistic aspects and kinetic parameters were investigated by quantum chemical DFT calculations, allowing us to rationalize the different reactivity of 2-aryl- and 2-alkyl-substituted 2-hydroxycyclobutanones towards thiol nucleophiles in reactions mediated by sulfonic acids. NMR and in situ Raman techniques were employed to better understand the reaction kinetics and parameters

  已经开发了通过串联布朗斯台德酸催化的亲核试剂加成/环收缩/C3-C4环扩展反应序列合成2-取代的环丁酮硫化物的一般策略。该过程产生了广泛的四元环酮组，产率良好，底物范围广。通过量子化学 DFT 计算研究了机理方面和动力学参数，使我们能够合理化 2-芳基和 2-烷基取代的 2-羟基环丁酮在磺酸介导的反应中对硫醇亲核试剂的不同反应性。NMR 和原位拉曼技术被用来更好地了解影响预期结果的反应动力学和参数。