2-<(triphenylphosphonium)methyl>quinoline chloride | 99651-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<(triphenylphosphonium)methyl>quinoline chloride
• 英文别名: triphenyl(2-quinolinylmethyl)phosphonium chloride；triphenyl(quinolin-2-ylmethyl)phosphonium chloride；quinolin-2-ylmethyl-triphenylphosphonium chloride；2-Quinolinylmethyltriphenylphosphonium Chloride；2-quinolylmethyltriphenylphosphonium chloride；triphenyl(quinolin-2-ylmethyl)phosphanium;chloride
• CAS: 99651-30-6
• 化学式: C₂₈H₂₃NP*Cl
• 分子量: 439.924
• InChiKey: BRHOKTBAFIQRFX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(triphenylphosphonium)methyl>quinoline chloride 在 正丁基锂 、 叠氮化锂 、 三乙胺氢溴酸盐 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-<2-<3-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl>ethenyl>quinoline
  参考文献：
  名称：

  一系列苯基四唑白三烯D4受体拮抗剂的喹啉和取代的苄基部分的优化。

  摘要：

  该报告描述了一系列基于N-苄基取代的苯基四唑部分的高效喹啉基白三烯D4（LTD4）受体拮抗剂的开发。它们被设计为提供酸性功能的正确定位和强受体结合所需的次级亲脂性结构域。该系列成员在阻断LTD4诱导的豚鼠回肠收缩中具有很高的活性。化合物32，LY287192（2-[[[5- [3- [2-（7-氯喹啉-2-基）乙烯基]苯基] -2H-四唑-2-基]甲基] -5-氟苯甲酸钠盐）， pKB值为9.1 +/- 0.3的阻塞性收缩。定性结构活性研究已证明了最佳活性的特定要求。特别地，用酸性官能团对苄基进行邻位取代对于最大效力至关重要。在类似于32的情况下，其中苄基具有邻羧酸盐，相对于相应的N-1异构体，N-2-取代的四唑异构体显示出高100倍的活性。当酸在对位被取代时，这种模式相反。喹啉单元可以被其他含氮杂环取代。

  DOI：

  10.1021/jm00085a005
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以31.3%的产率得到2-<(triphenylphosphonium)methyl>quinoline chloride
  参考文献：
  名称：

  WO2008/38018

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Heteroarylmethoxyphenylalkoxyiminoalkylcarboxylic Acids as Leukotriene Biosynthesis Inhibitors
  作者：Teodozyj Kolasa、David E. Gunn、Pramila Bhatia、Keith W. Woods、Todd Gane、Andrew O. Stewart、Jennifer B. Bouska、Richard R. Harris、Keren I. Hulkower、Peter E. Malo、Randy L. Bell、George W. Carter、Clint D. W. Brooks

  DOI：10.1021/jm9904102

  日期：2000.2.1

  A novel series of heteroarylmethoxyphenylalkoxyiminoalkylcarboxylic acids was studied as leukotriene biosynthesis inhibitors. A hypothesis of structure-activity optimization by insertion of an oxime moiety was investigated using REV-5901 as a starting point. A systematic structure-activity optimization showed that the spatial arrangement and stereochemistry of the oxime insertion unit proved to be

  研究了一系列新的杂芳基甲氧基苯基烷氧基亚氨基烷基羧酸作为白三烯生物合成抑制剂。以REV-5901为起点，研究了通过插入肟部分来优化结构活性的假说。系统的结构活性优化表明，肟插入单元的空间排列和立体化学对抑制活性很重要。在大鼠胸膜炎模型中，有希望的前导物S-（E）-11抑制完整人类嗜中性白细胞中LTB（4）的生物合成，IC（50）为8 nM，并且在体内具有优越的口服活性（ED（50）= 0.14 mg / kg）和大鼠过敏反应模型（ED（50）= 0.13 mg / kg）。在肺部炎症模型中，S-（E）-11阻止了LTE（4）的生物合成（ED（50）为0.1 mg / kg）和嗜酸性粒细胞流入（ED（50）为0.2 mg / kg）。
• Antimicrobial Lexitropsins Containing Amide, Amidine, and Alkene Linking Groups
  作者：Nahoum G. Anthony、David Breen、Joanna Clarke、Gavin Donoghue、Allan J. Drummond、Elizabeth M. Ellis、Curtis G. Gemmell、Jean-Jacques Helesbeux、Iain S. Hunter、Abedawn I. Khalaf、Simon P. Mackay、John A. Parkinson、Colin J. Suckling、Roger D. Waigh

  DOI：10.1021/jm070831g

  日期：2007.11.1

  -resistant strains, in the range of 0.1-5 microg mL-1, which is comparable to many established antibacterial agents. Antifungal activity was also found in the range of 20-50 microg mL-1 MIC against Aspergillus niger and Candida albicans, again comparable with established antifungal drugs. A quinoline derivative was found to protect mice against S. aureus infection for a period of up to six days after a single

  描述了80种与二霉素和噻唑类相关的短小沟结合剂的合成和性能。化合物的设计主要基于小沟结合剂和DNA之间的疏水相互作用而增加的亲和力。疏水性芳族头基（包括喹啉基和苯甲酰基衍生物）的引入以及烯烃作为连接剂的引入，导致几种具有MIC的金黄色葡萄球菌的强活性抗菌化合物（对甲氧西林敏感和耐药的菌株）范围为0.1-5 microg mL -1，与许多已建立的抗菌剂相当。还发现针对黑曲霉和白色念珠菌的抗真菌活性为20-50微克mL-1 MIC，再次与已确立的抗真菌药物相当。
• Synthesis and evaluation of 2-pyridinone derivatives as HIV-1-specific reverse transcriptase inhibitors. 4. 3-[2-(Benzoxazol-2-yl)ethyl]-5-ethyl-6-methylpyridin-2(1H)-one and analogs
  作者：Jacob M. Hoffman、Anthony M. Smith、Clarence S. Rooney、Thorsten E. Fisher、John S. Wai、Craig M. Thomas、Dona L. Bamberger、James L. Barnes、Theresa M. Williams

  DOI：10.1021/jm00060a002

  日期：1993.4

  A new series of potent specific 2-pyridinone reverse transcriptase (RT) inhibitors was developed based on the preliminary development lead 3-[(phthalmido)ethyl]-5-ethyl-6-methylpyridin-2(1H)-one (3), a non-nucleoside derivative which exhibited weak antiviral activity in cell culture against HIV-1 strain IIIB. One compound, 3-[(benzoxazol-2-yl)ethyl]-5-ethyl-6-methylpyridin-2(1H)-one (9,L-696,229),

  基于初步开发的3-[（（邻苯二甲酰亚胺基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一]（3）铅，开发了一系列新的有效的特定2-吡啶酮逆转录酶（RT）抑制剂，一种非核苷衍生物，在细胞培养中对HIV-1株IIIB表现出弱的抗病毒活性。一种化合物3-[（苯并恶唑-2-基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一（9，L-696,229），是RT酶的高度选择性拮抗剂（IC50 （= 23 nM）且在MT4人T淋巴细胞培养物中（CIC95 = 50-100 nM）将HIV-1 IIIB感染的传播抑制> 95％（CIC95 = 50-100 nM），作为抗病毒药物进行临床评估。
• A rhodium(<scp>i</scp>)-catalysed formal intramolecular C–C/C–H bond metathesis
  作者：Takanori Matsuda、Itaru Yuihara

  DOI：10.1039/c5cc01415h

  日期：——

  The rhodium-catalyzed phenylcyclobutane-to-indane transformation proceeds via consecutive chelation-assisted C-C bond cleavage and intramolecular C-H bond cleavage.

  铑催化的苯基环丁烷到茚满的转化是通过连续的螯合辅助CC键裂解和分子内CH键裂解进行的。
• Certain indole derivatives useful as leukotriene antagonists
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US05281593A1

  公开（公告）日：1994-01-25

  A compound of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen, halo, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, nitrile, optionally protected carboxy, optionally protected tetrazolyl, trihalomethyl, hydroxy-C.sub.1-4 alkyl, aldehydo, --CH.sub.2 Z, --CH.dbd.CH--Z or --CH.sub.2 CH.sub.2 Z where Z is optionally protected carboxy or optionally protected tetrazolyl; R.sup.2 is halo, nitrile, an optionally protected acid group or --CONR.sup.7 R.sup.8 where R.sup.7 and R.sup.8 are each hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.3 and R.sup.4 are each hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, optionally substituted phenyl, or C.sub.1-4 alkyl substituted by --CONR.sup.7 R.sup.8 or an optionally protected acid group; R.sup.5 is ##STR2## where W is --CH.dbd.CH--, --CH.dbd.N--, --N.dbd.CH--, --O-- or --S--, R.sup.9 is hydrogen, halo, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy or trihalomethyl, and R.sup.10 is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.3-6 cycloalkyl or C.sub.1-4 alkyl-C.sub.3-6 cycloalkyl; R.sup.6 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; X is --O--(CH.sub.2).sub.n CR.sup.11 R.sup.12, --CR.sup.11 R.sup.12 --, --CR.sup.11 R.sup.12.(CH.sub.2).sub.n.CR.sup.13 R.sup.14 -- or --CR.sup.11 .dbd.CR.sup.12 -- where R.sup.11, R.sup.12, R.sup.13 and R.sup.14 are each hydrogen or C.sub.1-4 alkyl, and n is 0, 1 or 2; and Y is --O--CR.sup.15 R.sup.16 --, --CR.sup.15 .dbd.CR.sup.16 -- or --CR.sup.15 R.sup.16.CR.sup.17 R.sup.18 -- where R.sup.15, R.sup.16, R.sup.17 and R.sup.18 are each hydrogen or C.sub. 1-4 alkyl; or a salt thereof. The compounds in unprotected form are active as leukotriene antagonists.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1是氢，卤素，C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4氧烷基，腈基，可选择保护的羧基，可选择保护的四唑基，三卤甲基，羟基-C.sub.1-4烷基，醛基，--CH.sub.2 Z，--CH.dbd.CH--Z或--CH.sub.2 CH.sub.2 Z，其中Z是可选择保护的羧基或可选择保护的四唑基；R.sup.2是卤素，腈基，可选择保护的酸基团或--CONR.sup.7 R.sup.8，其中R.sup.7和R.sup.8分别是氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.3和R.sup.4分别是氢，C.sub.1-4烷基，可选择取代的苯基，或由--CONR.sup.7 R.sup.8或可选择保护的酸基团取代的C.sub.1-4烷基；R.sup.5是##STR2##其中W是--CH.dbd.CH--，--CH.dbd.N--，--N.dbd.CH--，--O--或--S--，R.sup.9是氢，卤素，C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4氧烷基或三卤甲基，R.sup.10是氢，C.sub.1-4烷基，C.sub.2-6烯基，C.sub.3-6环烷基或C.sub.1-4烷基-C.sub.3-6环烷基；R.sup.6是氢或C.sub.1-4烷基；X是--O--(CH.sub.2).sub.n CR.sup.11 R.sup.12，--CR.sup.11 R.sup.12--，--CR.sup.11 R.sup.12.(CH.sub.2).sub.n.CR.sup.13 R.sup.14--或--CR.sup.11.dbd.CR.sup.12--，其中R.sup.11，R.sup.12，R.sup.13和R.sup.14分别是氢或C.sub.1-4烷基，n为0，1或2；Y是--O--CR.sup.15 R.sup.16--，--CR.sup.15.dbd.CR.sup.16--或--CR.sup.15 R.sup.16.CR.sup.17 R.sup.18--，其中R.sup.15，R.sup.16，R.sup.17和R.sup.18分别是氢或C.sub. 1-4烷基；或其盐。未受保护形式的化合物作为白三烯拮抗剂具有活性。