(E)-2-[2-(2,5-dimethylphenyl)ethenyl]benzoquinone | 178200-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-[2-(2,5-dimethylphenyl)ethenyl]benzoquinone
• 英文别名: 2-[(E)-2-(2,5-dimethylphenyl)ethenyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 178200-85-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: YJVXUWZZCMAGLF-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[2-(2,5-dimethylphenyl)ethenyl]benzoquinone 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (+/-)-(4aS,4bR,8aS,9R)-9-(2,5-dimethylphenyl)-8a-[(E)-2-(2,5-dimethylphenyl)ethenyl]-4a,4b,8a,9-tetrahydrophenanthrene-1,4,5,8-tetrone
  参考文献：
  名称：

  2-单乙烯基取代的 1,4-苯醌的合成、结构和拓扑化学

  摘要：

  在取代醌的拓扑化学研究过程中，2-单乙烯基取代的 1,4-苯醌 1 是通过将相应的 1,4-二甲氧基苯衍生物 3 电化学氧化为醌二缩酮 4 并随后水解来合成的。在溶液中，芳基取代的乙烯基醌 1a-1t 经历了意想不到的 Diels-Alder 加成。通过光谱学和二聚体 8k 的 X 射线结构分析证明了反应的立体化学独特过程。作为拓扑化学研究的基本要求，八个醌 1 的晶体结构由 X 射线衍射确定。在具有 α 型堆积排列的 1a、1c、1e、1f、1i 和 1n 晶体中，乙烯基双键在对称中心具有短接触（< 4.4 A）。醌 1k 以 β 排列结晶，通过平移相关的分​​子之间的距离很短 (< 4.0 A)，并且在没有适当接触的情况下以γ 排列结晶。用紫外光照射所有醌1的晶体以进行[2+2]环加成。光反应性醌仅在乙烯基双键处二聚化，产生相应的环丁烷 9。形成了具有分子 Ci 对称性的二聚体 9a-9c、9e、9l-9n、9q、9r

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199804)1998:4<605::aid-ejoc605>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethyl-2-[2-(3,3,6,6-tetramethoxycyclohexa-1,4-dienyl)ethenyl]benzene 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以71%的产率得到(E)-2-[2-(2,5-dimethylphenyl)ethenyl]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  2-单乙烯基取代的 1,4-苯醌的合成、结构和拓扑化学

  摘要：

  在取代醌的拓扑化学研究过程中，2-单乙烯基取代的 1,4-苯醌 1 是通过将相应的 1,4-二甲氧基苯衍生物 3 电化学氧化为醌二缩酮 4 并随后水解来合成的。在溶液中，芳基取代的乙烯基醌 1a-1t 经历了意想不到的 Diels-Alder 加成。通过光谱学和二聚体 8k 的 X 射线结构分析证明了反应的立体化学独特过程。作为拓扑化学研究的基本要求，八个醌 1 的晶体结构由 X 射线衍射确定。在具有 α 型堆积排列的 1a、1c、1e、1f、1i 和 1n 晶体中，乙烯基双键在对称中心具有短接触（< 4.4 A）。醌 1k 以 β 排列结晶，通过平移相关的分​​子之间的距离很短 (< 4.0 A)，并且在没有适当接触的情况下以γ 排列结晶。用紫外光照射所有醌1的晶体以进行[2+2]环加成。光反应性醌仅在乙烯基双键处二聚化，产生相应的环丁烷 9。形成了具有分子 Ci 对称性的二聚体 9a-9c、9e、9l-9n、9q、9r

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199804)1998:4<605::aid-ejoc605>3.0.co;2-2

文献信息

• 1,4-Benzoquinones with Styryl Substituents
  作者：Isabella Brehm、Sabine Hinneschiedt、Herbert Meier

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:18<3162::aid-ejoc3162>3.0.co;2-h

  日期：2002.9

  2-Styryl-1,4-benzoquinone (1) and compounds 2 and 3 containing 1 as a substructure all proved to be highly reactive towards thermal or photochemical [4pi + 2pi] cyclodimerization reactions. Chemo-, regio- and stereoselective processes lead to dimers (compounds 1-10), which can undergo secondary reactions consisting of the addition of nucleophiles combined with a twofold keto-enol tautomerism (10 --> 12). An alternative process is dehydrogenation/oxidation followed by an intramolecular [4pi + 2pi] cycloaddition (10 --> 11). The same selective [4pi + 2pi] cyclodimerization can be observed in solution upon irradiation (e.g., 1a --> 10a), in contrast to irradiation in the crystalline state which yields a [2pi + 2pi] dimer (e.g., 1a --> 13). If more than one styrylbenzoquinone moiety is present in the same molecule the oligomers 2a (n = 1-3) and 3a (n = 1-4) are obtained. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002).
• Solid State Behaviour of Vinyl Quinones
  作者：Hermann Irngartinger、Jochen Lichtenthäler、Rüdiger Herpich、Birgit Stadler

  DOI：10.1080/10587259608039394

  日期：1996.2

  2,5-Bisvinyl-1,4-benzoquinones 1 and 2-vinyl-1,4-benzoquinones 2 substituted with aryl or ester end groups have been synthesized. The 2,5-bisstyryl-1,4-benzoquinones 1 (R=phenyl, p-tolyl, o-tolyl) crystallize with a 7 Angstrom-stacking axis. But only for the o-tolyl derivative the contacts between the vinyl groups are close enough to allow a four-center type photopolymerization. The ester derivative 1 (R=COOEt) has a layer structure and can be photooligomerized in the crystal. The generated cyclobutane subgroups have twofold symmetry. The vinylquinones 2 (R=aryl) may be dimerized photochemically in the crystal at the vinyl groups to centrosymmetric cyclobutanes. Crystals with 4 Angstrom stacking axis are also photoreactive.