threo-1-(2-furyl)-2-phenyl-2-phthalimidoethanol | 100422-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: threo-1-(2-furyl)-2-phenyl-2-phthalimidoethanol
• 英文别名: 2-[2-(furan-2-yl)-2-hydroxy-1-phenylethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 100422-94-4；100422-95-5
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₄
• 分子量: 333.343
• InChiKey: FDDFINHOSHSCMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl(trimethylsilyl)methyl bromide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 threo-1-(2-furyl)-2-phenyl-2-phthalimidoethanol
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Aminomethylation of Aldehydes with α-Amino Alkylsilanes

  摘要：

  (α-邻苯二甲酰亚胺基-、α-吗啉基-和α-乙酰胺基苄基)硅烷和(邻苯二甲酰亚胺基甲基)硅烷在氟化物诱导下进行脱甲硅烷基化反应，生成相应的α-氨基碳负离子，从而与各种醛加成。加合物的邻苯二甲酰亚胺基团转化为氨基部分产生β-氨基醇。这种简单的反应序列提供了一种新的通用亲核氨甲基化方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1991

文献信息

• Nucleophilic Aminomethylation of Aldehydes with α-Amino Alkylsilanes
  作者：Otohiko Tsuge、Junji Tanaka、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1246/bcsj.58.1991

  日期：1985.7

  Fluoride-induced desilylation of (α-phthalimido-, α-morpholino-, and α-acetamidobenzyl)silanes and a (phthalimidomethyl)silane generates the corresponding α-amino carbanions which add to a variety of aldehydes. The conversion of phthalimido group of the adducts into amino moiety leads to β-amino alcohols. This simple reaction sequence offers a new and general method of nucleophilic aminomethylation.

  (α-邻苯二甲酰亚胺基-、α-吗啉基-和α-乙酰胺基苄基)硅烷和(邻苯二甲酰亚胺基甲基)硅烷在氟化物诱导下进行脱甲硅烷基化反应，生成相应的α-氨基碳负离子，从而与各种醛加成。加合物的邻苯二甲酰亚胺基团转化为氨基部分产生β-氨基醇。这种简单的反应序列提供了一种新的通用亲核氨甲基化方法。