(R)-3-methyl-3-phenylazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-3-methyl-3-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: (3R)-3-methyl-3-phenylazetidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: FWRSXKVUCBPVLE-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethyl 3-amino-2-methyl-2-phenylpropanoate 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以40%的产率得到(R)-3-methyl-3-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过α-取代的β-硝基丙烯酸酯的RhI催化对映选择性丙烯酸化合成含季碳的β2,2-氨基酸。

  摘要：

  首次描述了使用手性Rh I二烯催化剂对α-取代的β-硝基丙烯酸酯与各种芳基硼酸的对映选择性Rh I催化的共轭加成反应。加成反应在温和的条件下在一系列常见的有机溶剂和添加剂中进行，从而以高达63％的收率和99％ee的产率提供相应的含季碳的α，α-二取代的β-硝基丙酸酯产品。（E）-或（Z）-β-硝基丙烯酸酯的反应提供了相同的产物对映异构体，并且可以耐受一系列的酯和芳基。为了证明该方法的实用性，乙基（R苯基）-1,1-二甲基-1-苯基-3- nitropropionate，制备本文中，转化成非蛋白原β 2,2 -氨基磺酸，（- [R）-2-（氨基甲基）-2-苯基丙酸和β ，2-内酰胺，（R）-3-甲基-3-苯基氮杂环丁烷-2-one。此外，三肽，其包括（comprised）升-苯丙氨酸，升-丙氨酸，β和2,2 -氨基酸7，还合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201604120

文献信息

• Synthesis of Quaternary-Carbon-Containing β^2,2-Amino Acids by the Rh^I-Catalyzed Enantioselective Arylation of α-Substituted β-Nitroacrylates
  作者：Jo-Hsuan Fang、Jia-Hong Jian、Hao-Ching Chang、Ting-Shen Kuo、Way-Zen Lee、Ping-Yu Wu、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1002/chem.201604120

  日期：2017.2.3

  An enantioselective RhI‐catalyzed conjugate addition reaction of α‐substituted β‐nitroacrylates with various arylboronic acids by using chiral RhI diene catalysts is described for the first time. The addition reaction proceeds under mild conditions in a range of common organic solvents and additives, and it affords the corresponding quaternary‐carbon‐containing α,α‐disubstituted β‐nitropropionate products

  首次描述了使用手性Rh I二烯催化剂对α-取代的β-硝基丙烯酸酯与各种芳基硼酸的对映选择性Rh I催化的共轭加成反应。加成反应在温和的条件下在一系列常见的有机溶剂和添加剂中进行，从而以高达63％的收率和99％ee的产率提供相应的含季碳的α，α-二取代的β-硝基丙酸酯产品。（E）-或（Z）-β-硝基丙烯酸酯的反应提供了相同的产物对映异构体，并且可以耐受一系列的酯和芳基。为了证明该方法的实用性，乙基（R苯基）-1,1-二甲基-1-苯基-3- nitropropionate，制备本文中，转化成非蛋白原β 2,2 -氨基磺酸，（- [R）-2-（氨基甲基）-2-苯基丙酸和β ，2-内酰胺，（R）-3-甲基-3-苯基氮杂环丁烷-2-one。此外，三肽，其包括（comprised）升-苯丙氨酸，升-丙氨酸，β和2,2 -氨基酸7，还合成。