2-bromo-4,6-di-tert-pentylphenol | 116434-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4,6-di-tert-pentylphenol
• 英文别名: 6-Bromo-2,4-di-t-amyl phenol；2-bromo-4,6-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol
• CAS: 116434-86-7
• 化学式: C₁₆H₂₅BrO
• 分子量: 313.278
• InChiKey: POBZXGQWUVREEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,6-di-tert-pentylphenol 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 hexanes 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,4-di-tert-pentyl-6-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯 (0)-催化未活化 C?H 键的分子间胺化

  摘要：

  填空：公开了使用芳胺作为氮源的未活化的CH键的标题反应（参见方案；dba=二亚苄基丙酮，Tf=三氟甲磺酰基）。C  N 交叉偶联产物或 C  H 胺化产物可以通过调整底物的空间环境来选择性地获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201102880
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二叔戊基苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到2-bromo-4,6-di-tert-pentylphenol
  参考文献：
  名称：

  钯 (0)-催化未活化 C?H 键的分子间胺化

  摘要：

  填空：公开了使用芳胺作为氮源的未活化的CH键的标题反应（参见方案；dba=二亚苄基丙酮，Tf=三氟甲磺酰基）。C  N 交叉偶联产物或 C  H 胺化产物可以通过调整底物的空间环境来选择性地获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201102880

文献信息

• TARTROL-derived chiral phosphine–phosphite ligands and their performance in enantioselective Cu-catalyzed 1,4-addition reactions
  作者：Mehmet Dindaroğlu、Sema Akyol、Hamza Şimşir、Jörg-Martin Neudörfl、Anthony Burke、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.04.008

  日期：2013.6

  (with a 1,2-phenylene backbone) were synthesized and evaluated in the Cu-catalyzed asymmetric 1,4-addition of Grignard reagents to cyclohexenone. Ligands with bulky substituents at the ortho- and para-positions to the chiral phosphite moiety were found to be the most selective affording the 1,4-addition products with enantioselectivities of up to 84% ee.

  通过使用（R，R，R，R）-2,3-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-二恶烷-5,6-双二联苯甲醇（TARTROL）作为手性结构单元，一组六合成了模块化的膦-亚磷酸酯配体（具有1,2-亚苯基骨架），并在Cu催化的格氏试剂与环己烯酮的不对称1,4-加成反应中进行了评估。发现在手性亚磷酸酯部分的邻位和对位具有大的取代基的配体是最具有选择性的，提供对映选择性高达84％ee的1，4-加成产物。
• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Diaryl Ethers via NHC Catalyzed Desymmetrization and Following Resolution
  作者：Bang‐An Zhou、Xue‐Ning Li、Chun‐Lin Zhang、Zhi‐Xiang Wang、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.202314228

  日期：2024.1.22

  The NHC-catalyzed enantioselective synthesis of axially chiral diaryl ethers was developed via desymmetrization of prochiral 2- aryloxyisophthalaldehydes. Mechanistic studies indicate that this process involves NHC-catalyzed desymmetrization followed by kinetic resolution sequence. The utility of this methodology was demonstrated through a broad scope and completed by further late-stage functionalization

  通过前手性 2-芳氧基间苯二醛的去对称化，开发了 NHC 催化的对映选择性合成轴向手性二芳基醚。机理研究表明，该过程涉及 NHC 催化的去对称化，然后是动力学拆分序列。这种方法的实用性通过广泛的范围得到了证明，并通过进一步的后期功能化得以完成。
• Bis(aryl phenolate) lewis base catalysts and methods thereof
  申请人：ExxonMobil Chemical Patents Inc.

  公开号：US11203654B2

  公开（公告）日：2021-12-21

  The present disclosure relates to bis(aryl phenolate) Lewis base catalysts. Catalysts, catalyst systems, and processes of the present disclosure can provide high temperature ethylene polymerization, propylene polymerization, or copolymerization as the bis(aryl phenolate) Lewis base catalysts are stable at high polymerization temperatures and have good activity at the high polymerization temperatures. The stable catalysts with good activity can provide formation of polymers having high molecular weights and the ability to make an increased amount of polymer in a given reactor, as compared to conventional catalysts. Hence, the present disclosure demonstrates highly active catalysts capable of operating at high reactor temperatures while producing polymers with controlled molecular weights and or robust isotacticity.

  本公开涉及双（芳基苯酚）路易斯碱催化剂。本公开的催化剂、催化剂体系和工艺可以提供高温乙烯聚合、丙烯聚合或共聚合，因为双（芳基苯酚）路易斯碱催化剂在高聚合温度下是稳定的，并且在高聚合温度下具有良好的活性。与传统催化剂相比，具有良好活性的稳定催化剂可形成具有高分子量的聚合物，并能在给定反应器中制造更多数量的聚合物。因此，本公开的催化剂具有很高的活性，能够在反应器高温下运行，同时生产出分子量可控的聚合物，或具有很强的等活性。
• 10.1021/acs.joc.4c00330
  作者：Liu, Yuheng、Yuan, Lutong、Dai, Linlong、Zhu, Qiaohong、Zhong, Guofu、Zeng, Xiaofei

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00330

  日期：——

  remains considerable research to be carried out on the catalytic asymmetric synthesis of these axially chiral molecules. In this instance, we disclose an N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed synthesis of axially chiral diaryl ethers via atroposelective esterification of dialdehyde-containing diaryl ethers. NHC desymmetrization produces axially chiral diaryl ether atropisomers with high yields and enantioselectivities

  二芳基醚相关支架的阻转异构化学型在天然活性化合物中普遍存在。然而，这些轴向手性分子的催化不对称合成仍有大量研究有待进行。在这种情况下，我们公开了通过含二醛的二芳基醚的天体选择性酯化来N-杂环卡宾（NHC）催化合成轴向手性二芳基醚。 NHC 去对称作用可在中等条件下产生高产率和对映选择性的轴向手性二芳基醚阻转异构体。手性二芳基醚化合物可以是具有生物活性的高官能化二芳基醚和用于不对称催化的手性配体的前体。
• B!S(ARYL PHENOLATE) LEWIS BASE CATALYSTS AND METHODS THEREOF
  申请人：ExxonMobil Chemical Patents Inc.

  公开号：EP3924395A1

  公开（公告）日：2021-12-22

表征谱图