2-[(4-Chlorobenzyl)sulfanyl]-6-(trifluoromethyl)nicotinonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[(4-Chlorobenzyl)sulfanyl]-6-(trifluoromethyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 2-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₄H₈ClF₃N₂S
• 分子量: 328.745
• InChiKey: UQCMPPQPTWAOPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-Chlorobenzyl)sulfanyl]-6-(trifluoromethyl)nicotinonitrile 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [2-[(4-Chlorophenyl)methylsulfanyl]-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  具有高镇痛功效的 TRPV1 拮抗剂：2-（3-氟-4-甲基磺酰氨基苯基）丙酰胺的 2-硫代吡啶 C 区类似物。

  摘要：

  研究了一系列 2-(3-氟-4-甲基磺酰基氨基苯基) 丙酰胺的 2-硫代吡啶 C 区类似物作为 hTRPV1 拮抗剂。其中，化合物24S对辣椒素诱导的活化显示出立体特异性和优异的TRPV1拮抗作用。此外，它在大鼠神经性疼痛模型中表现出强烈的抗异常性疼痛。与其通过 TRPV1 的体外作用一致，化合物 24S 可阻断辣椒素诱导的小鼠体温过低。对 24S 与我们的 hTRPV1 同源模型进行对接分析，以确定其结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.08.015
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-三氟甲基烟腈 、 4-氯苄硫醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[(4-Chlorobenzyl)sulfanyl]-6-(trifluoromethyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有高镇痛功效的 TRPV1 拮抗剂：2-（3-氟-4-甲基磺酰氨基苯基）丙酰胺的 2-硫代吡啶 C 区类似物。

  摘要：

  研究了一系列 2-(3-氟-4-甲基磺酰基氨基苯基) 丙酰胺的 2-硫代吡啶 C 区类似物作为 hTRPV1 拮抗剂。其中，化合物24S对辣椒素诱导的活化显示出立体特异性和优异的TRPV1拮抗作用。此外，它在大鼠神经性疼痛模型中表现出强烈的抗异常性疼痛。与其通过 TRPV1 的体外作用一致，化合物 24S 可阻断辣椒素诱导的小鼠体温过低。对 24S 与我们的 hTRPV1 同源模型进行对接分析，以确定其结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.08.015

文献信息

• TRPV1 antagonist with high analgesic efficacy: 2-Thio pyridine C-region analogues of 2-(3-fluoro-4-methylsulfonylaminophenyl)propanamides
  作者：Tae-Hwan Ha、HyungChul Ryu、Sung-Eun Kim、Ho Shin Kim、Jihyae Ann、Phuong-Thao Tran、Van-Hai Hoang、Karam Son、Minghua Cui、Sun Choi、Peter M. Blumberg、Robert Frank、Gregor Bahrenberg、Klaus Schiene、Thomas Christoph、Sven Frormann、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.08.015

  日期：2013.11

  A series of 2-thio pyridine C-region analogues of 2-(3-fluoro-4-methylsulfonylaminophenyl)propanamides were investigated as hTRPV1 antagonists. Among them, compound 24S showed stereospecific and excellent TRPV1 antagonism of capsaicin-induced activation. Further, it demonstrated strong anti-allodynic in a rat neuropathic pain model. Consistent with its action in vitro being through TRPV1, compound

  研究了一系列 2-(3-氟-4-甲基磺酰基氨基苯基) 丙酰胺的 2-硫代吡啶 C 区类似物作为 hTRPV1 拮抗剂。其中，化合物24S对辣椒素诱导的活化显示出立体特异性和优异的TRPV1拮抗作用。此外，它在大鼠神经性疼痛模型中表现出强烈的抗异常性疼痛。与其通过 TRPV1 的体外作用一致，化合物 24S 可阻断辣椒素诱导的小鼠体温过低。对 24S 与我们的 hTRPV1 同源模型进行对接分析，以确定其结合模式。